Axit 2 là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học liên quan
Axit 2 là nhóm axit mang nhóm chức -COOH ở vị trí carbon thứ hai trong mạch chính, được đặt tên theo vị trí nhằm phân biệt các dẫn xuất hữu cơ và vô cơ. Các dẫn xuất điển hình như 2-hydroxypropanoic acid và 2-chloroethanoic acid tuân thủ danh pháp IUPAC, giúp bảo đảm nhất quán trong tổng hợp, phân tích và ứng dụng.
Định nghĩa và danh pháp IUPAC
Axit 2 là tên gọi chung cho một nhóm axit đặc trưng bởi vị trí của nhóm chức axit (-COOH) tại nguyên tử carbon thứ hai trong mạch chính. Trong danh pháp IUPAC, tên gọi chuẩn thường có dạng “[số chỉ vị trí]-carboxylic acid”, ví dụ 2-hydroxypropanoic acid (axit lactic) hoặc 2-aminopropanoic acid (axit alanine) đối với axit hữu cơ. Đối với axit vô cơ hoặc axit halogen hóa, danh pháp tương tự áp dụng vị trí số 2, ví dụ 2-chloroethanoic acid (axit cloroacetic).
Các tên thay thế hoặc tên thông dụng thường gặp bao gồm lactic acid, alanine acid hoặc cloroacetic acid, tùy vào từng dẫn xuất cụ thể. Tên thương mại có thể khác biệt, ví dụ axit lactic có thể được ghi là E270 trong danh mục phụ gia thực phẩm. Việc tuân thủ danh pháp IUPAC giúp đảm bảo tính nhất quán và dễ nhận biết trong tài liệu khoa học và công nghiệp.
Trong trường hợp axit 2 có nhiều nhóm chức khác (như hydroxyl, amino, halogen), tên IUPAC sẽ ghi rõ thứ tự ưu tiên của nhóm chức và đánh số vị trí một cách chính xác. Ví dụ, axit 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid được đánh số dựa trên chiều dài mạch carbon và thứ tự ưu tiên nhóm chức: hydroxyl > carboxyl > alkyl.
Cấu trúc phân tử và tính chất hóa học
Cấu trúc phân tử của axit 2 bao gồm mạch carbon chính với nhóm -COOH gắn tại carbon số 2. Ví dụ, axit lactic có công thức cấu tạo CH₃–CH(OH)–COOH, trong đó nhóm hydroxyl tại C2 tạo khả năng tương tác hydrogen nội phân tử và ngoại phân tử. Nhóm –COOH tại C2 cho phép axit thể hiện tính axit mạnh hơn hoặc yếu hơn so với axit tại vị trí khác, phụ thuộc vào hiệu ứng cộng điện tử và hiệu ứng lập thể.
Tính chất hóa học chính của axit 2 bao gồm phản ứng khử – oxi hóa, este hóa và amid hóa. Phản ứng este hóa với rượu (R–OH) trong môi trường acid hoặc xúc tác acid cho este 2-alkyl/aryl 2-hydroxy propanoate, có vai trò quan trọng trong sản xuất nhựa, dược phẩm và hương liệu. Phản ứng amid hóa với amine (R–NH₂) tạo hợp chất amide dùng làm tiền chất thuốc hoặc chất xúc tác hữu cơ.
- Phản ứng khử: –COOH → –CHO (aldehyde) hoặc –CH₂OH (rượu) dưới tác nhân khử mạnh như LiAlH₄.
- Phản ứng oxi hóa: –COOH → CO₂ + H₂O dưới điều kiện nhiệt độ cao hoặc xúc tác kim loại.
- Phản ứng este hóa: –COOH + R–OH ⇌ –COOR + H₂O (xúc tác H₂SO₄ đặc).
Hiệu ứng cộng điện tử từ nhóm thế tại C2 (như –OH, –NH₂, –Cl) làm thay đổi độ mạnh axit, biểu thị qua hằng số phân ly . Nhóm điện âm tăng cường độ axit (hạ pKa), trong khi nhóm đẩy electron làm giảm độ axit (tăng pKa).
Tính chất vật lý
Axit 2 thường tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn tùy theo khối lượng phân tử và nhóm thế. Ví dụ, axit lactic là chất lỏng nhớt, không màu hoặc hơi vàng nhẹ, có mùi nhẹ chua; trong khi axit cloroacetic ở dạng tinh thể rắn trắng, dễ ngậm nước.
Đặc trưng vật lý được tổng hợp trong bảng sau:
Axit 2 | Trạng thái | Điểm nóng chảy (°C) | Điểm sôi (°C) | Độ tan trong nước (g/100 mL) | |
---|---|---|---|---|---|
Axit lactic | Lỏng | – | 122 (5 mmHg) | Miscible | 3.86 |
Axit cloroacetic | Rắn | 60.5 | 189.5 | 145 | 2.86 |
Axit alanine | Rắn | 258 (decomp.) | – | Soluble | 2.35 (COOH) |
Độ phân ly axit (pKa) cho biết khả năng cho proton của nhóm –COOH. Axit 2 có nhóm thế điện âm tại C2 thường có pKa thấp hơn axit không thế, chứng tỏ tính axit mạnh hơn do hiệu ứng hút electron.
Phương pháp tổng hợp và nguồn gốc
Phương pháp tổng hợp công nghiệp axit 2 thường dựa trên chuyển hóa từ hợp chất tiền chất hoặc từ nguồn sinh học. Ví dụ, axit lactic được sản xuất chủ yếu bằng lên men lactic acid bacteria sử dụng glucose hoặc lactose làm nền tảng, tạo ra sản lượng hàng nghìn tấn mỗi năm phục vụ ngành thực phẩm và dược phẩm.
Trong tổng hợp hóa học, axit cloroacetic có thể được tổng hợp từ axit acetic bằng phản ứng halogen hóa tự nhiên với khí Cl2 trong môi trường xúc tác hữu cơ hoặc acid vô cơ. Quy trình phòng thí nghiệm thường sử dụng SO2Cl2 (thionyl chloride) để thu được cloroacetyl chloride, sau đó thủy phân thành axit cloroacetic.
- Phản ứng halogen hóa: CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl (xúc tác UV hoặc FeCl3).
- Sản xuất sinh học: C6H12O6 → 2 CH3CH(OH)COOH (enzyme lactic dehydrogenase).
- Tổng hợp amino acid (axit alanine): Strecker synthesis từ aldehyde tương ứng và ammonium chloride, sodium cyanide.
Nguồn tự nhiên của axit 2 chủ yếu từ thực vật và vi sinh vật. Axit lactic có nhiều trong sữa chua, kim chi và sản phẩm lên men; axit alanine xuất hiện trong nhiều protein động vật và thực vật; trong khi axit cloroacetic ít gặp tự nhiên, chủ yếu tổng hợp hóa học.
Phương pháp phân tích và định lượng
Phân tích axit 2 thường sử dụng kết hợp các kỹ thuật quang phổ và sắc ký để xác định chính xác cấu trúc và nồng độ. Phổ hồng ngoại (IR) cho tín hiệu đặc trưng của nhóm –COOH tại 1700–1725 cm⁻¹ và nhóm thế tại C2 (–OH, –NH₂, –Cl) xuất hiện ở vùng 3200–3600 cm⁻¹ hoặc 600–800 cm⁻¹ NIST.
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (¹H NMR, ¹³C NMR) cung cấp hoá shift và coupling constants giúp định vị nhóm chức trên mạch carbon. Ví dụ, axit lactic cho tín hiệu –CH(OH) quanh 4.1 ppm (¹H) và –COOH ở 12.0 ppm (¹H) trong dung môi D₂O hoặc DMSO-d₆.
Sắc ký khí (GC) sau biến đổi muối hoặc este hóa giúp định lượng các axit 2 bay hơi được; sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) với cột C18 và detector UV/Diode array thường dùng để phân tích trực tiếp nồng độ trong dung dịch nước hoặc mẫu sinh học.
- GC-MS (Gas Chromatography–Mass Spectrometry): xác định thành phần và tạp chất.
- HPLC-UV: định lượng nhanh, phát hiện ở bước sóng 210–220 nm.
- Điện cực chọn lọc ion: đo pH và pKa trực tiếp trong dung dịch.
Ứng dụng trong công nghiệp và nghiên cứu
Axit 2 và dẫn xuất được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực công nghiệp. Axit lactic là nguyên liệu chính cho sản xuất poly(lactic acid) – PLA, một polymer phân hủy sinh học thay thế nhựa truyền thống trong đóng gói và y sinh PubChem.
Trong ngành dược phẩm, axit 2-aminopropanoic (alanine) sử dụng làm tá dược và tiền chất tổng hợp peptide. Các chất dẫn xuất cloroacetic được dùng để tổng hợp dược chất kháng khuẩn, kháng nấm và chất tẩy rửa công nghiệp.
Ứng dụng phòng thí nghiệm bao gồm sử dụng axit lactic làm chất chuẩn pH, môi trường nuôi cấy vi sinh vật yếm khí, cũng như chất xúc tác cho tổng hợp ester và amid. Axit alanine thường dùng trong nghiên cứu trao đổi chất và phân tích proteomics.
Axit 2 | Ứng dụng chính | Ngành |
---|---|---|
Lactic acid | Sản xuất PLA, chất chuẩn pH | Nhựa sinh học, thực phẩm |
Cloroacetic acid | Nguyên liệu kháng khuẩn | Hóa dược, công nghiệp |
Alanine | Tá dược, nghiên cứu proteomics | Dược phẩm, sinh học phân tử |
Đặc điểm sinh học và dược lý
Axit lactic là chất chuyển hóa trung gian trong quá trình lên men yếm khí của tế bào, tham gia chu trình Cori, cung cấp năng lượng nhanh cho cơ bắp. Nồng độ axit lactic huyết thanh tăng trong tình trạng thiếu oxy mô, được sử dụng như chỉ số lâm sàng của tình trạng toan chuyển hóa.
Axit alanine là amino acid không thiết yếu, đóng vai trò trong vận chuyển amoniac từ mô ngoại vi về gan qua chu trình glucose–alanine, hỗ trợ giảm độc tính amoniac và cân bằng nitơ PubMed.
Cloroacetic acid và dẫn xuất có hoạt tính kháng khuẩn mạnh, ức chế enzyme glyoxalase và làm gián đoạn quá trình glyoxal detoxification ở vi khuẩn, sử dụng trong một số thuốc điều trị nhiễm trùng da và móng.
An toàn và bảo quản
Axit 2 có tính ăn mòn tuỳ loại: axit cloroacetic là chất độc mạnh, ăn mòn da và niêm mạc; axit lactic và alanine có độ an toàn cao hơn nhưng vẫn cần xử lý cẩn trọng. Theo GHS, mã nguy hiểm thường là H314 (ăn mòn da) cho cloroacetic và H319 (kích ứng mắt) cho lactic acid ECHA.
- Trang bị đồ bảo hộ cá nhân: găng tay nitrile, kính bảo hộ, áo lab impervious.
- Xử lý tràn đổ: trung hoà với NaHCO₃, thu gom chất rắn và rửa sạch bằng nước.
- Vận chuyển và lưu trữ: bảo quản nơi mát, khô, tránh ánh sáng trực tiếp, cách ly chất oxy hoá mạnh.
Điều kiện bảo quản lý tưởng gồm nhiệt độ 2–8 °C cho dạng dung dịch và 15–25 °C cho dạng bột, độ ẩm <50%. Hạn sử dụng phụ thuộc độ tinh khiết và dạng đóng gói, thường từ 6 tháng đến 2 năm.
Định hướng nghiên cứu và phát triển
Cải tiến quy trình sản xuất axit 2 theo hướng công nghệ xanh, sử dụng vi sinh vật biến đổi gen để tăng hiệu suất lên men và giảm chất thải. Ví dụ, ứng dụng vi khuẩn Lactobacillus được chỉnh sửa để tối đa hóa tỉ lệ sản xuất lactic acid từ nguyên liệu sinh khối lignocellulose.
Nghiên cứu phát triển dẫn xuất mới của axit 2 với hoạt tính sinh học cao hơn, như ester lactic chuỗi dài dùng làm nhũ tương sinh học và chất dẫn truyền thuốc. Thiết kế các hợp chất chống viêm, kháng ung thư dựa trên cấu trúc alanine phân tử nhỏ đang thu hút nhiều nhóm nghiên cứu dược lý.
Ứng dụng công nghệ enzyme immobilization và vi bào men (microbial cell immobilization) để tái sử dụng enzyme dehydrogenase và lactate oxidase, giảm chi phí thu hồi axit lactic và tăng độ bền enzyme. Sử dụng AI và machine learning trong tối ưu hoá điều kiện lên men và dự đoán pKa, hòa tan giúp rút ngắn thời gian phát triển quy trình công nghiệp.
Tài liệu tham khảo
- NIST Chemistry WebBook. “Infrared Spectra,” https://webbook.nist.gov/.
- PubChem. “Lactic acid, alanine, chloroacetic acid,” https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/.
- European Chemicals Agency (ECHA). “Guidance on Safe Handling of Chemicals,” https://echa.europa.eu/.
- Smith, M. B.; March, J. “March’s Advanced Organic Chemistry,” 7th ed., Wiley, 2013.
- Chong, B.; et al. “Analytical Methods for Organic Acids,” J. Chromatogr. A, 2020.
Các bài báo, nghiên cứu, công bố khoa học về chủ đề axit 2:
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 10