Isoquercitrin là gì? Các công bố khoa học về Isoquercitrin

Isoquercitrin là một flavonoid glycoside, tìm thấy trong nhiều loài thực vật như táo và tía tô đất. Cấu trúc hóa học của nó gồm công thức C21H20O12 với một nhóm glucose ở vị trí 3-hydroxyl. Isoquercitrin có đặc tính chống oxy hóa mạnh mẽ, giảm viêm, ngăn ngừa bệnh tim mạch, và thúc đẩy quá trình tự tử tế bào ung thư. Nó được ứng dụng trong dược phẩm và thực phẩm chức năng. Các nghiên cứu tiếp tục khám phá tiềm năng trị liệu của isoquercitrin trong điều trị bệnh lý mạn tính và quá trình lão hóa.

Isoquercitrin là gì?

Isoquercitrin (còn gọi là isoquercetin hoặc quercetin-3-O-glucoside) là một flavonoid thuộc nhóm flavonol, được tìm thấy rộng rãi trong tự nhiên, đặc biệt trong trái cây, rau củ và các loại dược liệu như cây hòe (Sophora japonica). Đây là dạng glycoside của quercetin, trong đó quercetin được gắn với một phân tử đường glucose tại vị trí số 3.

Về mặt chức năng, isoquercitrin nổi bật nhờ khả năng chống oxy hóa, chống viêm, điều hòa chuyển hóa và bảo vệ tế bào. So với quercetin dạng aglycone (không gắn đường), isoquercitrin có sinh khả dụng cao hơn khi được hấp thu qua đường tiêu hóa. Do đó, nó đang thu hút nhiều sự quan tâm trong nghiên cứu y học, thực phẩm chức năng và mỹ phẩm.

Cấu trúc và tính chất hóa học

  • Công thức phân tử: C21H20O12
  • Khối lượng phân tử: 464.38 g/mol
  • Tên IUPAC: 3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone
  • Danh pháp khác: Isoquercetin, Quercetin-3-glucoside

Isoquercitrin là một đồng phân vị trí của nhiều glycoside khác của quercetin như rutin (quercetin-3-O-rutinoside), hyperoside (quercetin-3-O-galactoside), và avicularin (quercetin-3-O-arabinofuranoside). Dạng gắn glucose giúp tăng tính tan trong nước, từ đó cải thiện sinh khả dụng so với quercetin tự do.

Nguồn gốc tự nhiên

Isoquercitrin phân bố phổ biến trong nhiều loại thực vật. Một số nguồn chứa isoquercitrin cao gồm:

  • Cây hòe (Sophora japonica) – nguồn thương mại phổ biến để chiết xuất isoquercitrin.
  • Táo, nho, hành tây, dâu tây, việt quất.
  • Vỏ cây sồi, lá bạch đàn, trà xanh, cây keo.
  • Các loại ngũ cốc nguyên cám và một số hạt.

Chiết xuất isoquercitrin từ cây hòe thường có độ tinh khiết cao và ổn định, thích hợp cho các sản phẩm bổ sung dinh dưỡng và ứng dụng công nghiệp.

Hoạt tính sinh học và cơ chế tác động

Isoquercitrin có nhiều hoạt tính dược lý nhờ khả năng điều hòa hoạt động của enzym, trung hòa gốc tự do và tương tác với các đường dẫn tín hiệu tế bào. Dưới đây là các tác dụng chính:

1. Chống oxy hóa mạnh

Isoquercitrin giúp trung hòa các gốc tự do như superoxide, hydroxyl và peroxide – các yếu tố gây stress oxy hóa. Nhờ vậy, nó bảo vệ màng tế bào, protein và DNA khỏi tổn thương. Tác dụng này đặc biệt hữu ích trong phòng ngừa bệnh tim mạch, ung thư và thoái hóa thần kinh.

2. Chống viêm

Các nghiên cứu cho thấy isoquercitrin làm giảm biểu hiện các yếu tố gây viêm như COX-2, NF-κB, TNF-α và IL-6. Điều này góp phần ức chế phản ứng viêm mạn tính, có lợi trong điều trị viêm khớp, viêm đường ruột và các bệnh tự miễn.

3. Điều hòa chuyển hóa

Isoquercitrin hỗ trợ kiểm soát đường huyết bằng cách tăng độ nhạy insulin và giảm hấp thu glucose tại ruột non. Ngoài ra, nó giúp cải thiện lipid máu, giảm cholesterol LDL và triglycerid, nhờ đó hỗ trợ phòng ngừa hội chứng chuyển hóa và bệnh tim mạch.

4. Bảo vệ tế bào thần kinh

Nhờ khả năng chống oxy hóa và kháng viêm, isoquercitrin giúp bảo vệ tế bào thần kinh khỏi các tác nhân gây tổn thương như amyloid-beta (liên quan đến Alzheimer) và tổn thương do glutamate. Một số nghiên cứu cho thấy nó làm giảm mất trí nhớ và cải thiện chức năng học tập trên mô hình động vật.

5. Kháng dị ứng và ổn định tế bào mast

Isoquercitrin có tác dụng làm giảm giải phóng histamin từ tế bào mast, giúp giảm triệu chứng dị ứng như viêm mũi dị ứng, nổi mề đay và hen suyễn.

6. Hỗ trợ kháng ung thư (tiềm năng)

Một số nghiên cứu tiền lâm sàng cho thấy isoquercitrin có khả năng ức chế sự tăng sinh tế bào ung thư, thúc đẩy quá trình chết theo chương trình (apoptosis), và ức chế tạo mạch máu khối u. Tuy nhiên, cần thêm nghiên cứu lâm sàng để xác nhận hiệu quả này.

Sinh khả dụng và chuyển hóa

Một hạn chế lớn của quercetin tự do là sinh khả dụng kém do ít tan trong nước. Isoquercitrin khắc phục được điểm yếu này nhờ liên kết với glucose, giúp tăng hấp thu qua ruột và ổn định hơn trong huyết tương.

Ngoài ra, isoquercitrin có thể chuyển hóa thành các dẫn xuất có hoạt tính sinh học khác như quercetin aglycone hoặc methylquercetin trong gan và ruột, mở rộng phạm vi tác dụng trong cơ thể.

So sánh với các flavonoid khác

Hợp chấtĐặc điểm nổi bậtSinh khả dụng
QuercetinChống oxy hóa mạnh, phổ biến nhấtThấp
IsoquercitrinDạng glycoside dễ hấp thu, hoạt tính caoTrung bình - cao
RutinGắn với disaccharide, kháng viêmThấp

Ứng dụng thực tiễn

1. Thực phẩm chức năng

Isoquercitrin được sử dụng trong các viên bổ sung hỗ trợ tăng cường sức đề kháng, chống lão hóa, giảm cholesterol và kiểm soát đường huyết. Một số sản phẩm còn kết hợp với vitamin C hoặc các chất chống oxy hóa khác để tăng hiệu quả.

2. Mỹ phẩm

Trong ngành chăm sóc da, isoquercitrin được thêm vào các sản phẩm dưỡng da chống lão hóa, giúp giảm nếp nhăn, làm dịu da nhạy cảm và bảo vệ da khỏi tác hại của tia UV.

3. Y học cổ truyền và dược liệu hiện đại

Isoquercitrin có mặt trong nhiều bài thuốc Đông y, đặc biệt là các vị thuốc có nguồn gốc từ hoa hòe. Hiện nay, các dạng chiết xuất chuẩn hóa đang được dùng trong dược phẩm hỗ trợ điều trị bệnh lý mạch máu não, huyết áp cao và suy tĩnh mạch.

Độ an toàn và độc tính

Isoquercitrin được xem là an toàn khi sử dụng ở liều hợp lý (thường dưới 100 mg/ngày). Các nghiên cứu độc tính trên động vật cho thấy không gây độc cấp tính hoặc mãn tính ở liều cao.

Tuy nhiên, vẫn nên thận trọng với những đối tượng đặc biệt như:

  • Phụ nữ có thai hoặc đang cho con bú
  • Người đang dùng thuốc chống đông máu hoặc thuốc điều trị tiểu đường
  • Người có tiền sử dị ứng với flavonoid hoặc thực vật chứa isoquercitrin

Các nghiên cứu nổi bật

Kết luận

Isoquercitrin là một flavonoid tự nhiên có tiềm năng lớn nhờ các đặc tính chống oxy hóa, kháng viêm, điều hòa chuyển hóa và bảo vệ tế bào. Dạng glycoside giúp cải thiện sinh khả dụng so với quercetin, mở rộng khả năng ứng dụng trong chăm sóc sức khỏe và phòng ngừa bệnh tật. Mặc dù vẫn cần thêm các nghiên cứu lâm sàng quy mô lớn, hiện nay isoquercitrin đã có mặt trong nhiều sản phẩm thực phẩm chức năng và dược mỹ phẩm uy tín.

Tài liệu tham khảo

Danh sách công bố khoa học về chủ đề "isoquercitrin":

So sánh dược động học của quercetin, isoquercitrin và quercetin-3-O-β-D-glucuronide ở chuột bằng HPLC-MS Dịch bởi AI
PeerJ - Tập 7 - Trang e6665
Giới thiệu

Quercetin (Qr), isoquercitrin (IQ) và quercetin-3-O-β-D-glucuronide (QG) là những chất thực vật mạnh có khả năng phòng chống bệnh và cải thiện sức khỏe. Tuy nhiên, có thể tồn tại sự chuyển hoá giữa Qr, IQ và QG trong cơ thể. Cần có sự nghiên cứu hệ thống về dược động học của Qr, IQ và QG để hiểu rõ hơn về hành động dược lý của chúng.

Phương pháp

Chúng tôi đã phát triển một phương pháp HPLC-MS đáng tin cậy để so sánh dược động học của Qr, IQ và QG sau khi cho chuột uống riêng từng chất (50 mg/kg), sử dụng puerarin làm tiêu chuẩn nội bộ. Phát hiện được thực hiện bằng cách giám sát ion chọn lọc âm tính. Phương pháp này được xác nhận về độ chọn lọc, độ tuyến tính, độ chính xác, độ tái lập, khả năng thu hồi trích xuất, hiệu ứng ma trận và độ ổn định; và cho thấy độ tin cậy trong việc giám sát sự hành động dược động học của ba hợp chất này.

Kết quả

Kết quả của chúng tôi cho thấy sau khi uống riêng quercetin, IQ và QG, tất cả các hợp chất đều có thể được phát hiện trong huyết tương. Ngoài ra, QG có thể được phát hiện trong nhóm Qr; Qr và QG có thể được đo trong nhóm IQ; và Qr có thể được tìm thấy trong huyết tương chuột sau 1.5 giờ kể từ khi dùng QG. Hơn thế nữa, AUC0−t của Qr trong nhóm Qr (2,590.5 ± 987.9 mg/L*phút), nhóm IQ (2,212.7 ± 914.1 mg/L*phút), và nhóm QG (3,505.7 ± 1,565.0 mg/L*phút) lớn hơn AUC0−t của QG trong nhóm Qr (1,550.0 ± 454.2 mg/L*phút), nhóm IQ (669.3 ± 188.3 mg/L*phút), và nhóm QG (962.7 ± 602.3 mg/L*phút). AUC0−t của IQ là thấp nhất trong tất cả các nhóm.

Thảo luận

Quercetin, IQ và QG đều có thể hấp thụ vào huyết tương. Tồn tại sự chuyển hóa qua lại giữa Qr và QG, và IQ có thể được chuyển hóa thành Qr và QG trong chuột SD. Những kết quả này cung cấp cơ sở có ý nghĩa để hiểu rõ hành động dược lý của ba hợp chất này.

#quercetin #isoquercitrin #quercetin-3-O-β-D-glucuronide #HPLC-MS #dược động học #chuột #hấp thụ #chuyển hóa #tác động dược lý
Isoquercitrin kích hoạt đường dẫn tín hiệu AMP–kinase protein (AMPK) trong tế bào H4IIE chuột Dịch bởi AI
BMC Complementary and Alternative Medicine - - 2014
Tóm tắt Bối cảnh

Isoquercitrin, một hợp chất flavonoid phân bố rộng rãi trong các cây dược liệu và thực phẩm, có nhiều hoạt động sinh học bao gồm ức chế sự biệt hóa tế bào mỡ. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã điều tra tác động của isoquercitrin lên sự tích tụ lipid và các cơ chế phân tử của nó trong tế bào u gan H4IIE của chuột.

Phương pháp

Để điều tra tác động của isoquercitrin lên sự tích tụ lipid, các tế bào H4IIE được kích thích bằng FFA và tổng mức lipid được phát hiện bằng nhuộm Oil Red O. Hơn nữa, các mức protein của AMPK và carboxylase acetyl-CoA (ACC), các biểu hiện gen của yếu tố phiên mã, các gen sinh lipid, và thụ thể adiponectin 1 (AdipoR1) được phân tích bằng Western blotting và định lượng PCR thời gian thực. Để xác nhận đường dẫn của chuyển hóa lipid gan dưới ảnh hưởng của isoquercitrin, các tế bào H4IIE đã được điều trị bằng chất ức chế AMPK và AdipoR1 siRNA.

Kết quả

Isoquercitrin tăng đáng kể sự phosphat hóa AMPK, giảm biểu hiện của yếu tố phiên mã SREBP-1 (sterol regulatory element binding protein 1) và gen tổng hợp acid béo FAS. Việc điều trị trước bằng chất ức chế AMPK làm giảm đáng kể phosphat hóa AMPK và tăng biểu hiện FAS do isoquercitrin kích thích. Isoquercitrin có thể còn điều chỉnh tăng biểu hiện của AdipoR1 phụ thuộc liều lượng thông qua AMPK khi có mặt chất ức chế AMPK và AdipoR1 siRNA.

Kết luận

Isoquercitrin dường như điều chỉnh sự kích hoạt AMPK, từ đó tăng cường biểu hiện AdipoR1, kìm hãm các biểu hiện SREBP-1 và FAS, và dẫn đến sự điều chỉnh tích tụ lipid. Những kết quả này gợi ý rằng isoquercitrin là một hợp chất dinh dưỡng mới có thể được sử dụng để ngăn ngừa rối loạn chuyển hóa lipid và bệnh gan nhiễm mỡ không do rượu.

#Isoquercitrin #AMPK #chuyển hóa lipid gan #SREBP-1 #FAS #AdipoR1 #tế bào u gan H4IIE #hợp chất flavonoid #tích tụ lipid #bệnh gan nhiễm mỡ không do rượu
Xác định rutin và isoquercitrin trong hạt bông Dịch bởi AI
Journal of the American Oil Chemists' Society - - 1959
Tóm tắt

Các flavonol glycoside, rutin và isoquercitrin, đã được tách ra từ hạt bông nghiền nát đã tách sợi (nhân và vỏ) bằng việc sử dụng rộng rãi phương pháp sắc ký trên giấy. Việc nhận diện các sắc tố flavonoid này đã được thực hiện thông qua sắc ký giấy, quang phổ tử ngoại và hồng ngoại, cùng với phân tích định tính và định lượng các sản phẩm thủy phân của chúng. Chi tiết về quá trình tách và xác định này đã được mô tả đầy đủ.

#flavonol glycoside #rutin #isoquercitrin #sắc ký giấy #sắc ký giấy #quang phổ tử ngoại #quang phổ hồng ngoại #phân tích thủy phân #hạt bông #sắc tố flavonoid
Mitigation of isoquercitrin on β-lactoglobulin glycation: Insight into the mechanisms by mass spectrometry and interaction analysis
International Journal of Biological Macromolecules - Tập 155 - Trang 1133-1141 - 2020
Xác định hợp chất gây đổi màu xương vàng sau khi tiếp xúc với alpha-glycosyl isoquercitrin ở chuột Sprague-Dawley Dịch bởi AI
Fühner-Wieland's Sammlung von Vergiftungsfällen - Tập 94 Số 7 - Trang 2413-2421 - 2020
Tóm tắt

Các nghiên cứu trước đây về độc tính trên chuột của alpha-glycosyl isoquercitrin (AGIQ), một flavonol glycoside tan trong nước được chiết xuất từ rutin, cho thấy sự đổi màu xương vàng hệ thống. Nghiên cứu điều tra này được tiến hành để xác định các chất chuyển hoá của AGIQ gây ra hiện tượng đổi màu này. Chuột cái Sprague–Dawley được cho ăn AGIQ trong chế độ ăn với liều lượng 0%, 1.5%, 3.0%, hoặc 5.0% (tương ứng 0, 1735.0, 3480.8, và 5873.7 mg/kg/ngày) trong 14 ngày, sau đó là giai đoạn phục hồi 14 hoặc 28 ngày. Các chỉ số đo lường quercetin trong nước tiểu và các chất chuyển hóa quercetin, quercetin 3-O-glucuronide, kaempferol, và 3-o-methylquercetin của AGIQ trong xương (xương đùi), mỡ trắng và mỡ nâu, và các mẫu não được tiến hành sau khi kết thúc giai đoạn tiếp xúc và mỗi giai đoạn phục hồi. Khám nghiệm đại thể xương đùi cho thấy sự đổi màu vàng tăng dần theo liều lượng và vẫn tồn tại theo cách liên quan đến liều sau cả hai giai đoạn phục hồi. Quercetin, ở mức độ tương ứng với liều AGIQ, được đo trong nước tiểu sau giai đoạn tiếp xúc 14 ngày và, ở nồng độ thấp hơn, sau 14 hoặc 28 ngày khi ngưng tiếp xúc với AGIQ. Tất cả bốn chất chuyển hóa xuất hiện một cách phụ thuộc vào liều trong xương đùi sau 14 ngày ăn uống, chỉ quercetin, quercetin 3-O-glucuronide, và 3-o-methylquercetin được tìm thấy trong các giai đoạn phục hồi. Quercetin, quercetin 3-O-glucuronide, và 3-o-methylquercetin được phát hiện trong mỡ trắng (cùng với kaempferol), mỡ nâu (trừ quercetin do sự can thiệp phân tích), và các mẫu não, cho thấy sự có sẵn hệ thống của các chất chuyển hóa. Tổng hợp, những dữ liệu này ngụ ý quercetin, quercetin 3-O-glucuronide hoặc 3-o-methylquercetin (hoặc sự kết hợp của chúng) là các chất chuyển hoá có khả năng nhất của AGIQ gây ra biến đổi màu vàng của xương ở chuột được cho ăn AGIQ.

#Alpha-glycosyl isoquercitrin #Flavonol glycoside #Yellow bone discoloration #Quercetin metabolites #Rat toxicity study #Systemic availability
Structure and PMR spectra of isoquercitrin and hirsutrin
Chemistry of Natural Compounds - - 1970
Sản xuất isoquercitrin từ quercetin bằng chuyển hóa sinh học sử dụng vi khuẩn Bacillus sp. CSQ10 được phân lập từ đất trồng Camellia sinensis Dịch bởi AI
Applied Biological Chemistry - Tập 65 Số 1 - 2022
Tóm tắt

Vi sinh vật được sử dụng rộng rãi để sản xuất các chất sinh học do khả năng đa dạng của chúng trong việc chuyển hóa các hợp chất rẻ tiền thành các hợp chất hoạt động sinh lý. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã phân lập một vi sinh vật có khả năng chuyển hóa quercetin thành isoquercitrin, một chất có nhiều chức năng sinh học, từ đất trồng trà. Một chủng vi khuẩn Bacillus đã được phân lập và xác định là Bacillus sp. CSQ 10 bằng cách phân tích gene 16sRNA. Khi quercetin được đưa vào làm chất nền cho Bacillus sp. CSQ10, isoquercitrin đã được sản xuất thông qua chuyển hóa sinh học. Hơn nữa, Bacillus sp. CSQ10 có khả năng chuyển hóa sinh học từ isoquercitrin thành quercetin-3-O-(6″-O-acetyl)-β-d-glucoside khi môi trường chuyển hóa sinh học được thay thế bằng môi trường lên men-Y-Pea. Dựa trên các phát hiện này, hiệu suất chuyển hóa sinh học của Bacillus sp. CSQ10 đã được xác minh bằng cách tối ưu hóa các điều kiện thực nghiệm cho hệ thống nuôi cấy ở quy mô phòng thí nghiệm về nhiệt độ, mật độ tế bào, môi trường chuyển hóa sinh học, và nồng độ chất nền. Kết quả là sản lượng chuyển hóa sinh học tốt nhất đạt được ở nhiệt độ 37 °C, mật độ tế bào 6.0 OD600, với môi trường YPD và cung cấp 181.0 mg/L quercetin. Kết luận là, 193.3 mg/L và 198.8 mg/L của isoquercitrin và quercetin-3-O-(6″-O-acetyl)-β-d-glucoside, tương ứng, đã được sản xuất bởi Bacillus sp. CSQ 10 dưới các điều kiện thực nghiệm được tối ưu hóa này.

#Chuyển hóa sinh học #Bacillus sp. #isoquercitrin #quercetin #vi sinh vật #đất trồng trà #sinh lý học #gene 16sRNA #tối ưu hóa điều kiện #môi trường lên men #vi khuẩn #tế bào #acetyl glucoside
Isoquercitrin, isolated from Aster yomena triggers ROS-mediated apoptosis in Candida albicans
Journal of Functional Foods - Tập 22 - Trang 347-357 - 2016
Hepatoprotective effect of isoquercitrin against acetaminophen-induced liver injury
Life Sciences - Tập 152 - Trang 180-189 - 2016
Tổng số: 79   
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
  • 6
  • 8