Axit oxalic là gì? Các bài nghiên cứu khoa học liên quan

Axit oxalic là một dicarboxylic acid mạnh có công thức C2H2O4, tồn tại tự nhiên trong thực vật và có khả năng tạo phức mạnh với ion kim loại. Nó vừa là sản phẩm chuyển hóa sinh học vừa là hóa chất công nghiệp quan trọng, nhưng độc tính cao đòi hỏi sử dụng cẩn trọng và kiểm soát nghiêm ngặt.

Định nghĩa axit oxalic

Axit oxalic, tên hóa học là axit ethanedioic, là một dicarboxylic acid có công thức phân tử C2H2O4C_2H_2O_4. Đây là một hợp chất hữu cơ mạnh, có tính khử và độ hòa tan cao trong nước. Ở điều kiện thường, axit oxalic tồn tại dưới dạng tinh thể không màu, hút ẩm mạnh và dễ phân hủy khi đun nóng. Dạng phổ biến nhất được sử dụng trong phòng thí nghiệm là dạng dihydrat, ký hiệu C2H2O42H2OC_2H_2O_4 \cdot 2H_2O.

Với hai nhóm carboxyl (-COOH), axit oxalic là một axit hai nấc, có thể phân ly thành ion hydro oxalat và oxalat trong môi trường nước. Do có thể tạo liên kết mạnh với các ion kim loại như Ca2+Ca^{2+}Fe3+Fe^{3+} hoặc Mg2+Mg^{2+}, axit oxalic vừa có tính axit, vừa có tính tạo phức. Các muối oxalat thu được từ axit oxalic có nhiều ứng dụng thực tiễn trong công nghiệp và phân tích hóa học.

Axit oxalic xuất hiện tự nhiên trong nhiều sinh vật sống, đặc biệt là thực vật, và cũng có thể được tổng hợp nhân tạo. Trong cơ thể người, nó là sản phẩm cuối cùng của quá trình chuyển hóa một số hợp chất hữu cơ và được bài tiết chủ yếu qua nước tiểu. Tuy nhiên, do đặc tính tạo kết tủa không tan với ion canxi, axit oxalic cũng liên quan mật thiết đến hình thành sỏi thận. Nguồn tham khảo: PubChem - Oxalic Acid.

Cấu trúc và tính chất hóa học

Axit oxalic có cấu trúc gồm hai nhóm axit carboxylic liên kết trực tiếp với nhau: HOOCCOOHHOOC-COOH. Vì không có nhóm chức nào xen giữa hai nhóm –COOH, nên ảnh hưởng cảm ứng và cộng hưởng làm tăng tính axit của phân tử. Đây là lý do axit oxalic có pKa thấp hơn hầu hết các dicarboxylic acid khác. Khi hòa tan trong nước, axit oxalic phân ly theo hai giai đoạn:

C2H2O4HC2O4+H+C_2H_2O_4 \rightleftharpoons HC_2O_4^- + H^+
HC2O4C2O42+H+HC_2O_4^- \rightleftharpoons C_2O_4^{2-} + H^+

Các ion oxalat (C2O42C_2O_4^{2-}) có thể phối hợp với các ion kim loại để tạo thành phức chất có độ bền cao, một đặc điểm đặc trưng của nhóm ligand bidentate. Đây là lý do axit oxalic được sử dụng nhiều trong quá trình chiết tách kim loại, chuẩn độ phức chất và xử lý nước thải có chứa ion kim loại nặng.

Một số tính chất vật lý và hóa học đặc trưng của axit oxalic:

Thuộc tínhGiá trị
Khối lượng phân tử (dihydrat)126,07 g/mol
Điểm nóng chảy101–102°C (dạng dihydrat, phân hủy)
Độ tan trong nước100 g/L ở 25°C
pKa₁ và pKa₂1,27 và 4,27

Axit oxalic còn thể hiện khả năng khử mạnh, dễ dàng phản ứng với các chất oxy hóa như KMnO₄ hoặc Cr2O72Cr_2O_7^{2-}, tạo ra khí CO₂. Đặc tính này được ứng dụng trong các phản ứng chuẩn độ oxy hóa–khử để định lượng chất oxy hóa trong dung dịch.

Sự hiện diện trong tự nhiên

Axit oxalic là hợp chất phổ biến trong tự nhiên, đặc biệt trong giới thực vật. Nhiều loài cây sử dụng axit oxalic như một dạng lưu trữ canxi và như một cơ chế bảo vệ khỏi bị ăn mòn bởi động vật hoặc côn trùng. Các tinh thể calcium oxalate thường xuất hiện trong mô thực vật dưới dạng hình kim (raphide) hoặc tinh thể hình sao (druse).

Thực phẩm có hàm lượng axit oxalic cao thường là các loại rau lá xanh và hạt:

  • Rau bina, cải bó xôi
  • Rau dền, củ cải đường
  • Rhubarb, đại hoàng
  • Hạt điều, đậu nành, sô cô la đen

 

Ngoài thực vật, một số vi khuẩn đất và nấm (như Aspergillus và Penicillium) cũng có thể sản xuất axit oxalic như một phần của chu trình chuyển hóa. Vi khuẩn đường ruột của động vật, chẳng hạn Oxalobacter formigenes, còn đóng vai trò quan trọng trong việc phân giải oxalat trong hệ tiêu hóa, giảm nguy cơ hấp thu và tích lũy oxalat trong cơ thể người. Xem thêm nghiên cứu tại PMC - Oxalate Metabolism and Microbial Ecology.

Ứng dụng công nghiệp và trong phòng thí nghiệm

Axit oxalic được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất, xử lý bề mặt kim loại, công nghệ dệt nhuộm, và trong các quá trình tẩy rửa công nghiệp. Nhờ tính khử mạnh và khả năng tạo phức kim loại bền, axit oxalic là thành phần chính trong các chất tẩy gỉ (rust remover), chất làm sáng inox và xử lý đá hoa cương. Ngoài ra, nó còn được dùng trong chế tạo thuốc trừ sâu và phụ gia sản xuất nhựa.

Trong phòng thí nghiệm hóa học, axit oxalic là chất chuẩn quan trọng trong các phản ứng chuẩn độ oxy hóa–khử, đặc biệt là chuẩn độ với kali permanganat (KMnO₄). Phản ứng này xảy ra nhanh trong môi trường acid, tạo ra carbon dioxide và ion Mn2+:

5C2O42+2MnO4+16H+10CO2+2Mn2++8H2O5 C_2O_4^{2-} + 2 MnO_4^- + 16 H^+ \rightarrow 10 CO_2 + 2 Mn^{2+} + 8 H_2O

Ứng dụng cụ thể:

  • Làm sạch và tẩy trắng gỗ, đá
  • Đánh bóng kim loại (inox, nhôm)
  • Chất tạo màu trong nhuộm vải
  • Thành phần thuốc ong phòng bệnh Varroa

Thông tin kỹ thuật chi tiết có thể tham khảo tại Sigma-Aldrich - Oxalic Acid.

Độc tính và ảnh hưởng sức khỏe

Axit oxalic là một hợp chất có độc tính sinh học đáng kể, đặc biệt khi tiếp xúc trực tiếp hoặc tiêu thụ với liều cao. Độc tính chủ yếu xuất phát từ khả năng tạo phức không tan với ion canxi (Ca2+Ca^{2+}), dẫn đến sự hình thành calcium oxalate – một chất kết tinh gây tắc nghẽn đường tiết niệu và tổn thương thận. Tinh thể calcium oxalate còn có thể lắng đọng trong mô, gây viêm và hoại tử.

Liều độc cấp tính (LD₅₀) khi uống đối với người được ước tính là khoảng 375 mg/kg thể trọng. Các triệu chứng ngộ độc bao gồm:

  • Buồn nôn, nôn mửa, đau bụng dữ dội
  • Co giật cơ bắp, yếu liệt
  • Giảm calci huyết, rối loạn nhịp tim
  • Suy thận cấp, tiểu ra máu

 

Tiếp xúc qua da hoặc hít phải dạng bột có thể gây kích ứng nghiêm trọng cho mắt, da và niêm mạc đường hô hấp. Trong trường hợp tiếp xúc mãn tính hoặc liều cao, axit oxalic có thể gây tổn thương vĩnh viễn đến thận. Do đó, việc sử dụng hóa chất này trong công nghiệp và phòng thí nghiệm đòi hỏi kiểm soát nghiêm ngặt và trang bị bảo hộ đầy đủ. Tài liệu an toàn: CDC - Oxalic Acid.

Vai trò sinh học và chuyển hóa trong cơ thể

Trong cơ thể người, oxalat có thể hình thành từ hai nguồn chính: ngoại sinh (từ thực phẩm giàu axit oxalic) và nội sinh (từ quá trình chuyển hóa các hợp chất như glyoxylate, ascorbate và amino acid). Sau khi được hình thành, oxalat không bị chuyển hóa thêm mà được đào thải chủ yếu qua thận.

Quá trình chuyển hóa nội sinh liên quan đến enzyme lactate dehydrogenase và glycolate oxidase. Mức độ oxalat trong nước tiểu phụ thuộc vào lượng hấp thu từ ruột và tốc độ bài tiết của thận. Trong đường ruột, một số vi khuẩn có khả năng sử dụng oxalat làm nguồn carbon, tiêu biểu là:

  • Oxalobacter formigenes
  • Lactobacillus acidophilus
  • Bifidobacterium spp.

 

Sự hiện diện của các vi khuẩn phân giải oxalat giúp giảm hấp thu oxalat và phòng ngừa sỏi thận. Tuy nhiên, việc sử dụng kháng sinh phổ rộng hoặc rối loạn hệ vi sinh có thể làm giảm mật độ các vi khuẩn này, dẫn đến tăng nguy cơ tích tụ oxalat. Nghiên cứu liên quan tại PMC - Human Microbiota and Oxalate Homeostasis.

Liên hệ với bệnh sỏi thận và các bệnh lý khác

Khoảng 70–80% sỏi thận được cấu tạo từ calcium oxalate. Các tinh thể này hình thành khi nồng độ oxalat trong nước tiểu vượt quá khả năng hòa tan, kết hợp với ion Ca2+Ca^{2+} để tạo nên sỏi. Sự hiện diện của sỏi oxalat có thể gây tắc nghẽn đường tiết niệu, nhiễm trùng tái phát và tổn thương chức năng thận lâu dài.

Hai tình trạng lâm sàng phổ biến liên quan đến rối loạn chuyển hóa oxalat:

  • Hyperoxaluria nguyên phát: rối loạn di truyền hiếm gặp, làm tăng sản xuất oxalat nội sinh
  • Hyperoxaluria thứ phát: do chế độ ăn giàu oxalat, kém hấp thu ruột hoặc mất cân bằng vi khuẩn đường ruột

 

Phương pháp chẩn đoán bao gồm phân tích nước tiểu 24 giờ, đánh giá hình ảnh học (siêu âm, CT), và định danh tinh thể oxalat dưới kính hiển vi phân cực. Phác đồ điều trị hiện tại bao gồm:

  • Uống nhiều nước (trên 2.5 L/ngày)
  • Giảm tiêu thụ thực phẩm giàu oxalat
  • Uống thêm citrate hoặc magnesium để giảm kết tinh
  • Dùng probiotic chứa vi khuẩn phân hủy oxalat

Trong các trường hợp hyperoxaluria nguyên phát giai đoạn cuối, có thể cần ghép gan hoặc ghép thận - gan phối hợp. Xem chi tiết tại UpToDate - Oxalate Nephropathy.

Phản ứng hóa học đặc trưng

Axit oxalic là chất khử mạnh, có thể phản ứng với nhiều chất oxy hóa trong môi trường acid để tạo ra CO₂. Phản ứng chuẩn độ điển hình là với kali permanganat (KMnO₄), dùng để xác định nồng độ chất oxy hóa hoặc axit oxalic:

5C2O42+2MnO4+16H+10CO2+2Mn2++8H2O5 C_2O_4^{2-} + 2 MnO_4^- + 16 H^+ \rightarrow 10 CO_2 + 2 Mn^{2+} + 8 H_2O

Các phản ứng hóa học khác:

  • Phản ứng tạo muối: axit oxalic + NaOH → Na₂C₂O₄ + H₂O
  • Phản ứng tạo phức: Fe3++C2O42[Fe(C2O4)3]3Fe^{3+} + C_2O_4^{2-} \rightarrow [Fe(C_2O_4)_3]^{3-}
  • Phản ứng este hóa với alcohols → oxalate diester

 

Những phản ứng này không chỉ hữu ích trong phân tích hóa học mà còn có giá trị trong tổng hợp hữu cơ và vật liệu tiên tiến. Axit oxalic cũng được dùng để tạo các vật liệu phức cơ kim (MOF) có tính chất xúc tác hoặc hấp phụ cao.

Xử lý và an toàn trong phòng thí nghiệm

Khi làm việc với axit oxalic ở dạng rắn hoặc dung dịch đậm đặc, cần tuân thủ nghiêm ngặt quy định an toàn hóa chất. Sử dụng đầy đủ găng tay, kính bảo hộ, và làm việc trong tủ hút để tránh hít phải bụi mịn hoặc hơi acid. Không để hóa chất tiếp xúc trực tiếp với da hoặc mắt vì có thể gây bỏng hóa học.

Trong trường hợp rơi vãi, cần sử dụng chất hấp thụ trung tính (như đất sét, cát khô), sau đó trung hòa bằng bazơ yếu (NaHCO₃) trước khi thu gom xử lý. Nước thải chứa axit oxalic không được đổ trực tiếp vào cống nếu chưa xử lý, do khả năng gây hại hệ thống xử lý nước và môi trường.

Tài liệu an toàn vật liệu (MSDS) nên được lưu trữ và tham khảo thường xuyên khi thao tác với axit oxalic, ví dụ tại Sigma-Aldrich - SDS for Oxalic Acid.

Kết luận

Axit oxalic là một hợp chất hữu cơ đơn giản nhưng mang nhiều vai trò quan trọng trong tự nhiên, hóa học và y sinh học. Tính chất axit mạnh, khả năng tạo phức và đặc điểm sinh học đặc biệt khiến nó trở thành chủ đề quan trọng trong nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn. Tuy nhiên, độc tính và nguy cơ liên quan đến sức khỏe đòi hỏi việc sử dụng axit oxalic phải đi kèm với hiểu biết khoa học và biện pháp kiểm soát chặt chẽ.

Các bài báo, nghiên cứu, công bố khoa học về chủ đề axit oxalic:

Ảnh hưởng của nồng độ axit oxalic đến sự hình thành oxit nhôm anod trong quá trình anod hóa xung tại nhiệt độ phòng Dịch bởi AI
Microsystem Technologies - Tập 16 - Trang 1451-1456 - 2009
Hầu hết các phim oxit nhôm anod hóa (AAO) hoặc alumin anod hóa xốp (PAA) đã được chế tạo bằng phương pháp điện thế tĩnh từ các phim nhôm có độ tinh khiết cao (99.999%) ở nhiệt độ thấp từ 0–10°C để tránh hiện tượng hòa tan ở nhiệt độ phòng (RT). Trong bài báo này, quá trình chế tạo phim AAO hoặc PAA từ nhôm có độ tinh khiết thương mại (99%) tại nhiệt độ phòng đã được khảo sát bằng phương pháp anod ...... hiện toàn bộ
#oxit nhôm anod #anod hóa xung #nồng độ axit oxalic #độ dày lớp oxit #hình thái lỗ chân lông
Ôxy hóa Axit Oxalic trong Hệ Phản Ứng Ozone – Ion Clo trong Dung Dịch Nước Dịch bởi AI
Pleiades Publishing Ltd - Tập 94 - Trang 71-76 - 2020
Nghiên cứu cho thấy rằng tốc độ ôxy hóa axit oxalic H2C2O4 trong quá trình ozon hóa dung dịch của nó tăng đáng kể khi natri clorua được thêm vào dung dịch. Dựa trên động học phát sinh clo phân tử trong quá trình xử lý ozon các dung dịch H2C2O4 và NaCl, cơ chế phản ứng của axit oxalic với clo được làm rõ, và hằng số tốc độ của phản ứng này được xác định.
#ôxy hóa #axit oxalic #ozon #ion clo #dung dịch nước
Nghiên cứu về chuyển hóa axit oxalic ở một trẻ em bị oxalose Dịch bởi AI
Springer Science and Business Media LLC - Tập 37 - Trang 1082-1086 - 1959
Bài báo trình bày một trường hợp oxalose ở một bé gái 4 tuổi rưỡi, đã có các triệu chứng điển hình của bệnh này từ lúc 2 tuổi. Mức độ thải axit oxalic trong nước tiểu của trẻ em này cao gấp 10–15 lần so với 10 trẻ em khoẻ mạnh làm mẫu đối chứng. Các thử nghiệm tải bằng natri benzoat cho thấy rằng ít nhất phần lớn axit oxalic thải ra trong nước tiểu đến từ glycin. Trái ngược với chuột bạch, có vẻ n...... hiện toàn bộ
#oxalose #axit oxalic #thải axit oxalic #glycin #cơ thể con người
Sự chuyển tiếp giữa discharge Glim thường và discharge phun khi độ dày của các lớp oxit được chế tạo điện phân trên nhôm tăng lên Dịch bởi AI
Zeitschrift für Physik - Tập 106 - Trang 662-668 - 1937
Sau những thử nghiệm ban đầu không thành công trong việc đạt được discharge phun trên các lớp Al2O3 được tạo ra trên nhôm tinh khiết thông qua phương pháp điện phân trong dung dịch borax-axit boric, chúng tôi đã thành công trong việc chứng minh hiệu ứng discharge phun trên các lớp oxit được hình thành trong dung dịch axit oxalic 5%. Khác với các lớp Al2O3 đồng nhất và rất mỏng, các lớp axit oxalic...... hiện toàn bộ
#discharge phun #lớp oxit #Al2O3 #axit oxalic #nhôm #điện phân #densidad dòng phóng điện #Ta2O5
Axit oxalic dihydrate: prolin như một dung môi thiết kế tái chế mới: con đường bền vững và xanh cho tổng hợp spirooxindole Dịch bởi AI
Research on Chemical Intermediates - Tập 42 - Trang 1411-1423 - 2015
Cuộc tìm kiếm phát triển một quy trình thân thiện với môi trường, bền vững cho các dẫn xuất spirooxindole có hoạt tính sinh học cao đã thúc đẩy việc khám phá việc sử dụng hỗn hợp axit oxalic dihydrate: prolin ở nhiệt độ thấp như một dung môi thiết kế mới cho tổng hợp này ở nhiệt độ phòng. Phương pháp này đã được áp dụng thành công cho phản ứng ba thành phần giữa isatin, malononitrile hoặc ethyl cy...... hiện toàn bộ
#spirooxindole #dung môi thiết kế #axit oxalic #prolin #tổng hợp bền vững #môi trường
Một Phương Pháp Mới Để Tận Dụng Toàn Diện Xỉ Vanadi Dịch bởi AI
Metallurgical and Materials Transactions B - Tập 53 - Trang 2198-2208 - 2022
Mặc dù xỉ vanadi chứa nhiều kim loại quý giá như vanadi, titan, crôm, sắt, v.v., nhưng nó chỉ được sử dụng để chiết xuất vanadi do các hạn chế về kỹ thuật. Để hiện thực hóa việc tận dụng toàn diện xỉ vanadi, một phương pháp mới đã được đề xuất trong công trình này. Đầu tiên, quá trình khử hydro xỉ vanadi đã được nghiên cứu. Sự tiến hóa của pha và vi hình thái của xỉ vanadi trong các điều kiện khử ...... hiện toàn bộ
#xỉ vanadi #khai thác kim loại #khử bằng hydro #dung dịch ferric chlorua #chiết xuất axit oxalic
Oxy hóa axit formic và axit oxalic trong phản ứng điện hóa không có điện cực Dịch bởi AI
Russian Journal of General Chemistry - Tập 73 - Trang 715-719 - 2003
Nghiên cứu quá trình phân hủy axit formic và axit oxalic cũng như natri formiat và natri oxalat (dung dịch khoảng 0,1 M) trong phản ứng điện hóa không có điện cực đã được thực hiện. Kinetics oxy hóa đã được phân tích theo mô hình đã phát triển trước đó. Năng suất phân hủy của axit formic và natri formiat lần lượt là khoảng 0,5 và 1 phân tử/(100 eV), điều này có thể so sánh với năng suất phân hủy h...... hiện toàn bộ
#axit formic #axit oxalic #phản ứng điện hóa không điện cực #kinetis oxy hóa #natri formiat #natri oxalat
Cảm biến điện hóa đơn giản và siêu nhạy để phát hiện axit oxalic trong các mẫu thực tế bằng chiến lược đồng điện phân một bước Dịch bởi AI
Springer Science and Business Media LLC - Tập 412 - Trang 5719-5727 - 2020
Axit oxalic (OA), có mặt tự nhiên trong rau và các sản phẩm thực phẩm từ chúng, dễ dàng kết hợp với canxi và sắt để tạo thành các oxalat không tan. Sự chelation của chúng có thể dẫn đến nhiều bệnh thận; do đó, việc xác định chính xác OA rất quan trọng trong việc đánh giá chất lượng thực phẩm và các cài đặt chăm sóc sức khỏe. Tại đây, chúng tôi đã phát triển một phương pháp sol-gel không chứa cồn đ...... hiện toàn bộ
Một số dữ liệu về chó bị ngộ độc oxalat Dịch bởi AI
Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Pharmakologie und experimentelle Pathologie - - 1935
Từ 6 con chó, có một con bị ngộ độc oxalat do tiêm tĩnh mạch (parenteral) trong thời gian ngắn, một con khác bị ngộ độc do đường tiêu hóa (enteral) trong thời gian ngắn, một con bị ngộ độc parenteral lâu dài và ba con còn lại bị ngộ độc enteral lâu dài. Kết quả mô học của một trong ba con chó cuối cùng được mô tả trong thận. Trong số các phát hiện hóa học, đặc biệt là về hàm lượng axit oxalic tron...... hiện toàn bộ
#oxalat #ngộ độc #chó #mô học #thận #axit oxalic
Chuẩn bị bột oxit indium-tin từ indium và thiếc kim loại cấp thấp Dịch bởi AI
Korean Journal of Chemical Engineering - Tập 33 - Trang 3511-3515 - 2016
Nghiên cứu về việc chuẩn bị bột oxit indium-tin (ITO) từ axit oxalic từ indium và thiếc kim loại. Muối oxalat indium-tin trung gian đã được chuẩn bị trước đó dưới nhiều điều kiện khác nhau, và quá trình phân hủy nhiệt đã được thực hiện để thu được bột ITO cho mục đích chế tạo đạn ITO. Các điều kiện tối ưu cho việc chuẩn bị hợp chất trung gian là nồng độ axit oxalic 2.0 M, pH 8.0, nhiệt độ phản ứng...... hiện toàn bộ
#oxit indium-tin #bột ITO #axit oxalic #muối oxalat indium-tin #phân tích TGA #ICP-OES #XRD #TEM
Tổng số: 10   
  • 1