Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Axit oxalic dihydrate: prolin như một dung môi thiết kế tái chế mới: con đường bền vững và xanh cho tổng hợp spirooxindole
Tóm tắt
Cuộc tìm kiếm phát triển một quy trình thân thiện với môi trường, bền vững cho các dẫn xuất spirooxindole có hoạt tính sinh học cao đã thúc đẩy việc khám phá việc sử dụng hỗn hợp axit oxalic dihydrate: prolin ở nhiệt độ thấp như một dung môi thiết kế mới cho tổng hợp này ở nhiệt độ phòng. Phương pháp này đã được áp dụng thành công cho phản ứng ba thành phần giữa isatin, malononitrile hoặc ethyl cyanoacetate và các hợp chất 1,3–dicarbonyl lần đầu tiên. Hiệu suất sản phẩm từ trung bình đến tốt, thời gian phản ứng ngắn hơn, tiết kiệm năng lượng, quá trình tinh chế không cần sắc ký, khả năng tái chế và tính kinh tế nguyên tố cao là những đặc điểm hấp dẫn của quy trình này sẽ tìm thấy ứng dụng trong tổng hợp đa thành phần, định hướng đa dạng.
Từ khóa
#spirooxindole #dung môi thiết kế #axit oxalic #prolin #tổng hợp bền vững #môi trườngTài liệu tham khảo
J. Zhu, H. Bienayme, Multi-component Reactions (Wiley-VCH, Weinheim Germany, 2005)
R.A. Sheldon, Pure Appl. Chem. 72, 1233–1246 (2000)
B.M. Trost, Science 254, 1471–1477 (1991)
M.S. Singh, S. Chowdhury, RSC Adv. 2, 4547–4592 (2012)
A.P. Abbott, G. Capper, D.L. Davies, R.K. Rasheed, V. Tambyrajah, Chem. Commun. 70–71 (2003)
X. Li, M. Hou, B. Han, X. Wang, L. Zou, J. Chem. Eng. Data 53, 548–550 (2008)
Q. Zeng, Y. Wang, Y. Huang, X. Ding, J. Chen, K. Xu, Analyst 139, 2565 (2014)
A.P. Abbott, E.I. Ahmed, R.C. Harris, K.S. Ryder, Green Chem. 16, 4156 (2014)
N. Azizi, S. Dezfooli, M.M. Hashemi, J. Mol. Liq. 194, 62–67 (2014)
D.R. Chandam, A.G. Mulik, P.P. Patil, S.D. Jagdale, D.R. Patil, S.A. Sankpal, M.B. Deshmukh, J. Mol. Liq. 207, 14–20 (2015)
S.B. Phadtare, G.S. Shankarling, Green Chem. 12, 458–462 (2010)
G. Imperato, S. Hoger, D. Lenoir, B. Konig, Green Chem. 8, 1051–1055 (2006)
F. Ilgen, B. Konig, Green Chem. 11, 848–854 (2009)
S. Gore, S. Baskaran, B. Konig, Green Chem. 13, 1009–1013 (2011)
Z.-H. Zhang, X.-N. Zhang, L.-P. Mo, Y.-X. Li, F.P. Ma, Green Chem. 14, 1502–1506 (2012)
W.J. Houlihan, W.A. Remers, R.K. Brown, Indoles, Part I (Wiley, New York, 1992)
T.H. Kang, K. Matsumoto, Y. Murakami, H. Takayama, M. Kitajima, N. Aimi, H. Watanabe, Eur. J. Pharmacol. 444, 39–45 (2002)
J. Ma, S.M. Hecht, Chem. Commun. 1190–1191 (2004)
M.M. Khafagy, A.H. El-Wahas, F.A. Eid, A.M. El, Farmaco 57, 715–722 (2002)
J. Skommer, D. Wlodkowic, M.M. Matto, P. Eray, J. Leuk. Res. 30, 322–331 (2006)
W.P. Smith, L.S. Sollis, D.P. Howes, C.P. Cherry, D.I. Starkey, N.K. Cobley, J. Med. Chem. 41, 787–797 (1998)
L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci, A. Calignano, Eur. J. Med. Chem. 28, 517 (1993)
L. Andreani, E. Lapi, Bol. Chim. Farm. 99, 583 (1960)
M. Seyed, T. Mahmood, F. Maryam, C. R. Chimie 17, 1160–1164 (2014)
D.S. Raghuvanshi, K.N. Singh, J. Heterocycl. Chem. 47, 1323 (2010)
B. Karmakar, A. Nayak, J. Banerji, Tetrahedron Lett. 53, 5004–5007 (2012)
S.P. Satasia, P.N. Kalaria, J.R. Avalani, D.K. Raval, Tetrahedron 70, 5763–5767 (2014)
Y. Li, H. Chen, C. Shi, D. Shi, S. Ji, J. Comb. Chem. 12, 231 (2010)
K. Niknam, P. Abolpour, Monatsh. Chem. 4, 683–690 (2015)
G.S. Hari, Y.R. Lee, Synthesis 3, 453 (2010)
S.J. Chai, Y.F. Lai, J.C. Zu, H. Zheng, Q. Zhu, P.F. Zhang, Adv. Synth. Catal. 353, 371 (2011)
R.M. Kurosh, Y.M. Leila, Tetrahedron 67, 5693 (2011)
M. Dabiri, M. Bahramnejad, M. Baghbanzadeh, Tetrahedron 65, 9443–9447 (2009)
S. Gao, C.H. Tsai, C. Tseng, C. Yao, Tetrahedron 64, 9143 (2008)
H.M. Meshram, D.A. Kumar, B.R.V. Prasad, P.V. Goud, Helv. Chim. Acta 93, 648 (2010)
S.L. Zhu, S.J. Ji, Y. Zhang, Tetrahedron 63, 9365 (2007)
G. Shanthi, G. Subbulakshmi, P.T. Perumal, Tetrahedron 63, 2057 (2007)
L. Jalili-Baleh, M. Narges, K. Mehdi, L. Mamani, A. Foroumadi, A. Shafiee, Helv. Chim. Acta 96, 1601 (2013)
Y.L. Gu, Green Chem. 14, 2091–2128 (2012)
D.R. Chandam, A.G. Mulik, P.P. Patil, S.D. Jagdale, D.R. Patil, M.B. Deshmukh, Res. Chem. Intermed. 41, 761–771 (2015)
A.G. Mulik, D.R. Chandam, P.P. Patil, S.D. Jagdale, D.R. Patil, M.B. Deshmukh, J. Mol. Liq. 179, 104–109 (2013)
D.R. Patil, D.R. Chandam, A.G. Mulik, P.P. Patil, S.D. Jagdale, M.B. Deshmukh, Res. Chem. Intermed (2014). doi:10.1007/s11164-014-1782-7
D.R. Patil, D.R. Chandam, A.G. Mulik, P.P. Patil, S.D. Jagdale, R. Kant, V. Gupta, M.B. Deshmukh, Catal. Lett. 144, 949–958 (2014)
A.A. Patravale, A.H. Gore, D.R. Patil, G.B. Kolekar, M.B. Deshmukh, P.V. Anbhule, Ind. Eng. Chem. Res. 53, 16568–16578 (2014)
M. Francisco, M.C. Kroon, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 3074–3085 (2013)
P. Kaur, S. Pindi, W. Wever, T. Rajale, G. Li, Chem. Commun. 46, 4330–4332 (2010)