Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, L1). 7‐Brom‐5‐(diazomethyl)‐5H‐benzocycloheptatriene – Synthese durch elektrophile Diazoalkansubstitution und Umwandlung in 8‐Brombenzocyclooctatetraene

Wiley - Tập 117 Số 10 - Trang 3093-3101 - 1984
Manfred Böhshar1, H. Heydt1, Manfred Regitz1
1Fachbereich Chemie der Universität Kaiserslautern, Erwin‐;Schrödinger‐Straße, D‐6750 Kaiserslautern

Tóm tắt

AbstractDas Benzotropylium‐bromid 4 geht mit den Silber‐(diazomethyl)phosphorylverbindungen 5a–c in Dichlormethan elektrophile Diazoalkansubstitution zu den 5‐(Diazomethyl)‐5H‐benzocycloheptatrienen 6a–c ein; Isomerenbildung (4→7) wurde nicht beobachtet. Quecksilber‐bis(diazomethylcarbonyl)verbindungen (8a–d) in Benzol reagieren analog zu den 5‐(Diazomethyl)‐5H‐benzocycloheptatrienen 9a–d. Die Kupfer(II)‐acetylacetonat‐katalysierte Zersetzung von 6 und 9 in siedendem Benzol führt unter Ringerweiterung ausschließlich zur Bildung der Benzocyclooctatetraene 12a–f. Es gibt keine Hinweise auf das gleichzeitige Entstehen isomerer Reaktionsprodukte wie 13–16.

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Tập 117 Số 10

3093-3101

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