Trisubstituted 1,3,5-Triazines. 5. Phản ứng của 2,4,6-Tris[di(tert-butoxycarbonyl)nitromethyl]-1,3,5-triazine với các nucleophile

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 39 - Trang 624-631 - 2003
A. V. Shastin1, T. I. Godovikova2, B. L. Korsunskii2
1Russian Academy of Sciences, Institute for Problems in Chemical Physics, Chernogolovka, Russia
2N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Moscow, Russia

Tóm tắt

Phản ứng của 2,4,6-tris[di(tert-butoxycarbonyl)nitromethyl]-1,3,5-triazine với amoniac, amin và hydrazine đã được nghiên cứu. Có thể thay thế một trong các nhóm di(tert-butoxycarbonyl)nitromethyl trong hợp chất này khi có mặt amoniac, amin aliphatic bậc một, dimethylamine và morpholine. Phản ứng với hydrazine dẫn đến cả các sản phẩm mono và disubstituted. Một quá trình dealkoxyl hóa đôi xảy ra khi có mặt diethylamine để tạo ra muối bis(dimethylammonium) của 2,4-bis(tert-butoxycarbonylnitromethyl)-6-[di(tert-butoxycarbonyl)nitromethyl]-1,3,5-triazine.

Từ khóa

#2 #4 #6-tris[di(tert-butoxycarbonyl)nitromethyl]-1 #3 #5-triazine; amoniac; amin; hydrazine; dealkoxyl hóa; muối bis(dimethylammonium)

Tài liệu tham khảo

A. V. Shastin,T. I. Godovikova, and B. L. Korsunskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 79 (1999). A. V. Shastin,T. I. Godovikova,S. P. Golova,L. I. Khmel'nitskii, and B. L. Korsunskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1254 (1997). A. V. Skrypka,N. A. Taran,V. A. Savelova,V. A. Mikhailov, and L. P. Drizhd, Ukr. Khim. Zh., 62, 116 (1996). A. H. M. Renfrew,J. A. Taylor,J. M. J. Whitmore, and A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2383 (1994). V. I. Kelarev,Ammar Dibi, and A. F. Lunin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1557 (1985). E. M. Smolin and L. Rapoport in Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. A. Weisberger, Vol. 13, Wiley-Interscience, New York, London (1959), p. 186. M. I. Bognitskii,G. B. Fedorova, and I. M. Dolgopol'skii, Zh. Vses. Khim. O-va D. I. Mendeleeva, 24, 101 (1979). A. V. Shastin,T. I. Godovikova,S. P. Golova,L. I. Khmel'nitskii, and B. L. Korsunskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 674 (1995). A. V. Shastin,T. I. Godovikova,S. P. Golova,M. V. Povorin,D. E. Dmitriev,M. O. Dekaprilevich,Yu. A. Strelenko,Yu. T. Struchkov,L. I. Khmel'nitskii, and B. L. Korsunskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 679 (1995). G. M. Vakhatova,O. S. Anisimova, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 684 (1981). F. C. Escribano,M. P. D. Alcantara, and A. Gomes-Sanches, Tetrahedron Lett., 6001 (1988). N. V. Alekseeva,K. F. Turchin,O. S. Anisimova,Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1655 (1990). N. V. Alekseeva and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 700 (1985). N. V. Alekseeva,K. F. Turchin,O. S. Anisimova,Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1529 (1989). J. F. W. McOmie (editor), Protective Groups in Organic Chemistry [Russian translation], Mir, Moscow (1976), p. 194. A. V. Popov,A. V. Shastin.E. L. Luzina,A. N. Pushin, and T. N. Gavrishova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1568 (1999).