Tổng hợp và hoạt tính kháng khuẩn của một loạt muối ammonium tứ phân quang học được chiết xuất từ phenylalanine

Chúng tôi đã tổng hợp chín hợp chất ammonium tứ phân (QUATs) bắt đầu từ phenylalanine, N-alkyl-N,N-dimethyl-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-ammonium bromides, được chuẩn bị dưới dạng chất tinh khiết quang học. Năm hợp chất được chuẩn bị dưới dạng S-enantiomers và bốn hợp chất dưới dạng R-enantiomers. Các hợp chất này được đánh giá về hoạt tính của chúng đối với vi khuẩn và nấm. Ba chủng vi sinh vật đã được sử dụng trong nghiên cứu: vi khuẩn gram âm Escherichia coli, vi khuẩn gram dương Staphylococcus aureus và nấm Candida albicans. Hoạt tính được biểu thị dưới dạng nồng độ diệt khuẩn tối thiểu hoặc nồng độ diệt nấm tối thiểu (MBC). Các hợp chất có hoạt tính mạnh nhất là (2S)-N-tetradecyl-N,N-dimethyl-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-ammonium bromide và (2R)-N-tetradecyl-N,N-dimethyl-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-ammonium bromide, với giá trị MBC vượt quá giá trị của benzalkonium bromide (BAB) thương mại được sử dụng làm tiêu chuẩn. Mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của các QUAT được thử nghiệm đã được định lượng bằng mô hình song tuyến tính (QSAR) và được thảo luận.