Stereoselective synthesis of quaternary α-amino acids. Part 1: Acyclic compounds
Tóm tắt
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935–941.
Tuchscherer, G.; Mutter, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2153–2162.
Samanen, J.; Narindray, D.; Adams Jr., W.; Cash, T.; Yellin, T.; Regoli, D. J. Med. Chem. 1988, 31, 510–516.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Pegoraro, S.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Becker, E. L.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J.; Freer, R. Pept. Res. 1991, 4, 66–71.
Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125–3132.
Polinelli, S.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 453–456.
Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1945–1950.
Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641–3653.
Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Becker, E. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 953–956.
Benedetti, E.; Gavuzzo, E.; Santini, A.; Kent, D. R.; Zhu, Y.-F.; Zhu, Q.; Mahr, C.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 1995, 1, 349–359.
Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67–74.
Mossel, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, J.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Temussi, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1305–1314.
Blommaert, A. G. S.; Dhôtel, H.; Ducos, B.; Durieux, C.; Goudreau, N.; Bado, A.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 647–658.
Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Tomatis, R.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2579–2587.
Bellier, B.; McCort-Tranchenpain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3947–3956.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061–1072.
Toniolo, C. Janssen Chimica Acta 1993, 11(2), 10–16.
Karle, I. L.; Rao, R. B.; Prasad, S.; Kaul, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355–10361.
Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1097–1101.
Karle. I. L.; Kaul, R.; Rao, R. B.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048–12054.
Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 487–491.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129–138.
Toniolo, C.; Bianco, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Del Duca, V.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1211–1221.
Marshall, G. R.; Clark, J. D.; Dunbar, J. B.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 544–555.
Nebel, K.; Altmann, E.; Mutter, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Biopolymers 1991, 31, 1135–1148.
Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pantano, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1995, 8, 6–15.
Jaun, B.; Tanaka, M.; Seiler, P.; Kühnle, F. N. M.; Braun, C.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1697–1710.
Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 521–527.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Klajc, B.; Lelj, F.; Grimaldi, P.; Rosa, A.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 242–252.
Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1848–1852.
Crisma, M.; Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1735–1742
Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104–1111.
Yoder, G.; Polese, A.; Silva, R. A. G. D.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278–10285.
Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pegoraro, S.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1991, 5, 56–61.
Valle, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Sulzenbacher, G.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1617–1625.
Formaggio, F.; Pegoraro, S.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Biomol. Struct. Dynamics 1993, 10, 919–931.
Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1980–1984.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Polese, A.; Doi, M.; Ishida, T.; Mossel, E.; Broxterman, Q.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 523–527.
Aubry, A.; Bayeul, D.; Précigoux, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Shoemaker, E.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 525–529.
Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Dautant, A.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 29–34.
Pavone, V.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Maglio, O.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Altmann, E.; Mutter, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 15–20.
Pinet, E.; Cavelier, F.; Verducci, J.; Girault, G.; Dubart, L.; Haraux, F.; Sigalat, C.; André, F. Biochemistry 1996, 35, 12804–12811.
Shirlin, D.; Gerhart, F.; Hornsperger, J. M.; Harmon, M.; Wagner, I.; Jung, M. J. Med. Chem. 1988, 31, 30–36.
Zhelyaskov, D. K.; Levitt, M.; Uddenfriend, S. Mol. Pharmacol. 1968, 4, 445–451.
Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.
Smith, A. B.; Holcomb, R. C.; Guzman, M. C.; Keenan, T. P.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 63–66.
Smith, A. B.; Benowith, A. B.; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809–3812.
Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237–261.
Jones, R. C. F.; Crockett, A. K.; Rees, D. C.; Gilbert, I. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1661–1664.
Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 257–264.
Fujita, T.; Hamamichi, N.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Kiuchi, M.; Node, M.; Hirose, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8599–8602.
Bourne, G. T.; Crich D.; Davies, J. W.; Horwell, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1693–1699.
Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995–997.
Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Hoppe, I.; Segal, M.; Reiter, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 117–119.
Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Segal, M.; Reiter, U.; Hoppe, I.; Saenger, W.; Lindner, K. Liebigs Ann. Chem. 1981, 439–458.
Hartwig, W.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1952–1970.
Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215–1232.
Damhaut, P.; Lemaire, C.; Plenevaux, A.; Brihaye, C.; Christiaens, L.; Comar, D. Tetrahedron 1997, 53, 5785–5796.
Nieuwendijk, A. M. C. H.; Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; van der Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 801–806.
Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigiere, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3721–3724.
Belokon', Y. N.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171–172.
Belokon', Y. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 305–312.
Kukhar, V. P.; Belokon', Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuz'mina, N. A. Synthesis 1993, 117–120.
Ojima, I.; Shimizu, N.; Qiu, X.; Chen, H.-J. C.; Nakahashi, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 649–658.
Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; Garcia, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2327–2328.
Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Görls, H. Chem. Commun. 1996, 1269–1270.
Ihara, M.; Takahashi, M.; Niitsuma, H.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5413–5415.
Ihara, M.: Takahashi, M.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Niitsuma, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 525–535
Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. An. Quim. 1994, 90, 432–437.
Badorrey, R.; Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 311–317.
Wipf, P.; Venkatraman, S. Synlett 1997, 1–10.
Kunz, H. Stereoselective Synthesis, Helmchem, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds; Thieme: Stuttgart, 1995, 1931–1952.
Bravo, P.; Capelli, S.; Meille, S. V.; Seresini, P.; Volonteiro, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2321–2332.
Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Gonzalez, F.; Falomir, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1841–1844.
Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Rodrı́guez, S.; Falomir, E.; Oliva, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1679–1701.
Carda, M.; Murga, J.; Rodrı́guez, S.; Gonzalez, F.; Castillo, E.; Marco, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1703–1712.
Ito, Y.; Sawamura, M.; Shirakawa, E.; Hayashizaki, K.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235–238.
Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. V.; Parmár, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851–857.
Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1994.
Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Hermes, H. F. M.; Sonke, T.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Schoemaker, H. E. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds; John Wiley & Sons: Chichester, 1992.
Bednarski, M. D.; Chenault, H. K.; Simon, E. S.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1283–1285.
Kruizinga, W. H.; Bolster, J.; Kellogg, R. M.; Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826–1827.
Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Peters, P. J. H.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1113–1116
Hermes, H. F. M.; Tandler, R. F.; Sonke, T.; Dijkhuizen, L.; Meijer, E. M. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 153–159.
Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Roos, E. C.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Kamphuis, J. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 225–233.
van den Tweel, W. J. J.; van Dooren, T. J. G. M.; de Jonge, P. H.; Kaptein, B.; Duchateau, A. L. L.; Kamphuis, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 39, 296–300.
Kaptein, B.; Moody, H. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1495–1498.
van Betsbrugge, J.; Tourwé, D.; Kaptein, B.; Kierkels, H.; Broxterman, R. Tetrahedron 1997, 53, 9233–9240.
Parmar, V. S.; Singh, A.; Bisht, K. S.; Kumar, N.; Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Tararov, V. I.; Saveleva, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 1223–1227.
Björkling, F.; Boutelje, J.; Gatenbeck, S.; Hult, K.; Norin, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4957–4958.
Sano, S.; Hayashi, K.; Miwa, T.; Ishii, T.; Fujii, M.; Mima, H.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5571–5574.
Izumi, Y.; Tatsumi, S.; Imaida, M.; Fukuda, Y.; Akabori, S. Bull. Soc. Chim. Jpn. 1965, 38, 1338–1340.
Tristram, E. W.; ten Broeke, J.; Reinhold, D. F.; Sletzinger, M.; Williams, D. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 2053–2056.
Hulst, R.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1987–1999.
Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigière, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1789–1792.
Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schönholzer, P.; Müller, K.; Heimgartner, H.; Stierli, F. Helv. Chim. Acta. 1992, 75, 1666–1696.
Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 563–580.
Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 703–714.
Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883–10900.
Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4080–4086.
Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1315–1337.
Badorrey, R.; Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787–2796.
Hatakeyama, S.; Matsumoto, H.; Fukuyama, H.; Mukugi, Y.; Irie, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2275–2279.
Shibata, K.; Shingu, K.; Vassilev, V. P.; Nishide, K.; Fujita, T.; Node, M.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2791–2794.