Stereoselective synthesis of quaternary α-amino acids. Part 1: Acyclic compounds

Tetrahedron: Asymmetry - Tập 9 Số 20 - Trang 3517-3599 - 1998
Carlos Cativiela1, Maria D. Díaz‐de‐Villegas1
1Department of Organic Chemistry, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC, 50009 Zaragoza, Spain

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Liskamp, R. M. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 1–19.

Sasaki, T.; Sakai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 381–391.

Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935–941.

Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169–2187.

Tuchscherer, G.; Mutter, M. J. Biotech. 1995, 41, 197–210.

Tuchscherer, G.; Mutter, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2153–2162.

Dolgikh, D. A; Kirpichnikov, M. P.; Ptitsyn, O. B.; Chemeris, V. V. Mol. Biol. 1996, 30, 149–156.

Sun, S.; Brem, R.; Chan, H. S.; Dill, K. A. Protein Eng. 1995, 8, 1205–1213.

Cordes, M. H. J.; Davidson, A. R.; Sauer, R. T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 3–10.

Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers 1997, 43, 219–266.

Hsieh, K.-H.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1968–1971.

Samanen, J.; Narindray, D.; Adams Jr., W.; Cash, T.; Yellin, T.; Regoli, D. J. Med. Chem. 1988, 31, 510–516.

Toniolo, C.; Crisma, M.; Pegoraro, S.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Becker, E. L.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J.; Freer, R. Pept. Res. 1991, 4, 66–71.

Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125–3132.

Polinelli, S.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 453–456.

Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1945–1950.

Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641–3653.

Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Becker, E. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 953–956.

Benedetti, E.; Gavuzzo, E.; Santini, A.; Kent, D. R.; Zhu, Y.-F.; Zhu, Q.; Mahr, C.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 1995, 1, 349–359.

Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67–74.

Horwell, D. C. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1573–1576.

Mossel, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, J.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Temussi, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1305–1314.

Blommaert, A. G. S.; Dhôtel, H.; Ducos, B.; Durieux, C.; Goudreau, N.; Bado, A.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 647–658.

Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Tomatis, R.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2579–2587.

Bellier, B.; McCort-Tranchenpain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3947–3956.

Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258–273.

Hodgkin, E. E.; Clark, J. D.; Miller K. R.; Marshall, G. R. Biopolymers 1990, 30, 533–546.

Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037–1049.

Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061–1072.

Toniolo, C. Janssen Chimica Acta 1993, 11(2), 10–16.

Karle, I. L.; Rao, R. B.; Prasad, S.; Kaul, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355–10361.

Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1097–1101.

Benedetti, E. Biopolymers 1996, 40, 3–44.

Karle. I. L.; Kaul, R.; Rao, R. B.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048–12054.

Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747–6756.

Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 487–491.

Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129–138.

Huston, S. E.; Marshall, G. R. Biopolymers 1994, 34, 75–90.

Aleman, C. Biopolymers 1994, 34, 841–847.

Toniolo, C.; Bianco, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Del Duca, V.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1211–1221.

Okuyama, K.; Ohuchi, S. Biopolymers 1996, 40, 85–103.

Karle, I. L. Biopolymers 1996, 40, 157–180.

Altmann, E.; Altmann, K.-H.;. Nebel, K.; Mutter, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 344–351.

Marshall, G. R.; Clark, J. D.; Dunbar, J. B.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 544–555.

Nebel, K.; Altmann, E.; Mutter, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Biopolymers 1991, 31, 1135–1148.

Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Agarwalla, S.; Balaram, P. Biopolymers 1994, 34, 721–735.

Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pantano, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1995, 8, 6–15.

Jaun, B.; Tanaka, M.; Seiler, P.; Kühnle, F. N. M.; Braun, C.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1697–1710.

Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 268–273.

Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 521–527.

Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Klajc, B.; Lelj, F.; Grimaldi, P.; Rosa, A.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 242–252.

Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1848–1852.

Crisma, M.; Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1735–1742

Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104–1111.

Yoder, G.; Polese, A.; Silva, R. A. G. D.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278–10285.

Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pegoraro, S.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1991, 5, 56–61.

Valle, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Sulzenbacher, G.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1617–1625.

Formaggio, F.; Pegoraro, S.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Précigoux, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J. Biomol. Struct. Dynamics 1993, 10, 919–931.

Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Mammi, S.; Peggion, E.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Macromolecules 1993, 26, 1980–1984.

Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Polese, A.; Doi, M.; Ishida, T.; Mossel, E.; Broxterman, Q.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 523–527.

Aubry, A.; Bayeul, D.; Précigoux, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Shoemaker, E.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 525–529.

Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Dautant, A.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 29–34.

Mickos, H.; Sundberg, K.; Lüning, B. Acta Chem. Scan. 1992, 46, 989–993.

Pavone, V.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Maglio, O.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Altmann, E.; Mutter, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 15–20.

Pinet, E.; Cavelier, F.; Verducci, J.; Girault, G.; Dubart, L.; Haraux, F.; Sigalat, C.; André, F. Biochemistry 1996, 35, 12804–12811.

Sourkers, T. L. Arch. Biochem. Biophys. 1945, 51, 444.

Shirlin, D.; Gerhart, F.; Hornsperger, J. M.; Harmon, M.; Wagner, I.; Jung, M. J. Med. Chem. 1988, 31, 30–36.

Zhelyaskov, D. K.; Levitt, M.; Uddenfriend, S. Mol. Pharmacol. 1968, 4, 445–451.

Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375–382.

Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.

Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539–1650.

Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708–2748.

Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225–227.

Naef, R.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 135–143.

Seebach, D.; Aebi, J. D.; Naef, R.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 144–154.

Aebi, J. D.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1507–1518.

Gander-Coquoz, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 224–236.

Ma, D.; Tian, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1567–1570.

Ma, D.; Tian, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3493–3496.

Kazmiersky, W. M.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1789–1795.

Seebach, D.; Fadel, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1243–1250.

Frauer, A.; Mehlführer, M.; Thirring, K.; Berner, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4215–4222.

Zhang, L.; Finn, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5719–5720.

Smith, A. B.; Holcomb, R. C.; Guzman, M. C.; Keenan, T. P.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 63–66.

Smith, A. B.; Benowith, A. B.; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Hirshmann, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809–3812.

Zydowsky, T. M.; de Lara, E.; Spanton, S. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5437–5439.

Seebach, D.; Juaristi, E.; Miller, D. D.; Schickli, C.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237–261.

Weber, T.; Aeschimann, R.; Maetzke, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1365–1377.

Karady, S.; Amato, J. S.; Weinstock, L. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4337–4340.

Fadel, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2243–2246.

Altmann, E.; Nebel, K.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 800–806.

Acton, J. J.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4319–4322.

Jones, R. C. F.; Crockett, A. K.; Rees, D. C.; Gilbert, I. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1661–1664.

Ma, D.; Ma, Z.; Jiang, J.; Yang, Z.; Zheng, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 889–893.

Cheng, H.; Keitz, P.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7671–7676.

Alonso, F.; Davies, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 353–356.

Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 257–264.

Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545–2548.

Seebach, D.; Aebi, J. D.; Gander-Coquoz, M.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194–1216.

Fujita, T.; Hamamichi, N.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Kiuchi, M.; Node, M.; Hirose, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8599–8602.

Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3311–3314.

Calderari, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1592–1604.

Seebach, D.; Weber, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3315–3318.

Seebach, D.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1650–1661.

Pattenden, G.; Thom, S. M.; Jones, M. F. Tetrahedron 1993, 49, 2131–2138.

Mulqueen, G. C.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 5359–5364.

Crich D.; Davies, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1418–1419.

Bourne, G. T.; Crich D.; Davies, J. W.; Horwell, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1693–1699.

Crich, D.; Lim, L. B. L. Heterocycles 1993, 36, 1199–1204.

Zembower, D. E.; Gilbert, J. A.; Ames, M. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 305–313.

Chan, C.-O.; Crich, D.; Natarajan, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3405–3408.

Bruncko, M.; Crich, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 4239–4249.

Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995–997.

Vedejs, E.; Fields, S. C.; Schrimpf, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11612–11613.

Ferey, V.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 430–432.

Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Sizuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809–10810.

Fuji, K.; Kawabata, T. Chem. Eur. J. 1998, 4, 373–376.

Schöllkopf, U. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 65–84.

Schöllkopf, U. Tetrahedron 1983, 39, 2085–2091.

Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799–1806.

Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 863–864.

Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U.; Westphalen, K.-O. Liebigs Ann. Chem. 1981, 696–708.

Schöllkopf, U.; Busse, U.; Kilger, R.; Lehr, P. Synthesis 1984, 271–274.

Schöllkpof, U.; Groth, U.; Westphalen, K.-O.; Deng, C. Synthesis 1981, 969–971.

Groth, U.; Chiang, Y.-C.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1756–1757.

Groth, U.; Schöllkopf, U. Synthesis 1983, 37–38.

Schöllkopf, U.; Lonsky, R.; Lehr, P. Liebigs Ann. Chem. 1985, 413–417.

Schöllkopf, U.; Lonsky, R. Synthesis 1983, 675–676.

Schöllkopf, U.; Schröder, J. Liebigs Ann. Chem. 1988, 87–92.

Gull, R.; Schöllkopf, U. Synthesis 1985, 1052–1055.

Schöllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 212–213.

Schöllkopf, U.; Groth, U.; Hartwig, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2407–2418.

Groth, U.; Schöllkopf, U.; Chiang, Y.-C. Synthesis 1982, 864–866.

Schöllkopf, U.; Westphalen, K.-O.; Schröder, J.; Horn, K. Liebigs Ann. Chem. 1988, 781–786.

Lange, M.; Undheim, K. Tetrahedron 1998, 54, 5337–5344.

Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Hoppe, I.; Segal, M.; Reiter, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 117–119.

Schöllkopf, U.; Hausberg, H. H.; Segal, M.; Reiter, U.; Hoppe, I.; Saenger, W.; Lindner, K. Liebigs Ann. Chem. 1981, 439–458.

Hartwig, W.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1952–1970.

Schöllkopf, U.; Scheuer, R. Liebigs Ann. Chem. 1984, 939–950.

Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277–5292.

Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215–1232.

Seebach, D.; Gees, T.; Schuler, F. Liebigs Ann. Chem. 1993, 785–799.

Studer, A., Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 217–222.

Damhaut, P.; Lemaire, C.; Plenevaux, A.; Brihaye, C.; Christiaens, L.; Comar, D. Tetrahedron 1997, 53, 5785–5796.

Seebach, D.; Bürger, H. M.; Schickli, C. P. Liebigs Ann. Chem. 1991, 669–684.

Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547–1557.

Nieuwendijk, A. M. C. H.; Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; van der Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 801–806.

Dastlik, K. A.; Giles, R. G. F.; Roos, G. H. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2525–2526.

Williams, R. M.; Im, M.-N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9276–9286.

Williams, R. M. Aldrichimica Acta 1992, 25(1), 11–25.

Baldwin, J. E.; Lee, V.; Schofield, C. J. Heterocycles 1992, 34, 903–906.

Baldwin, J. E.; Lee, V.; Schofield, C. J. Synlett 1992, 249–251.

Williams, R. M.; Im, M.-N.; Cao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976–6981.

Remuzon, P.; Soumeillant, M.; Dussy, C.; Bouzard, D. Tetrahedron 1997, 53, 17711–17726.

Porzi, G.; Sandri, S.; Verrocchio, P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 119–132.

Favero, V.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 599–612.

Kolb, M.; Barth, J. Tetrahedron Lett. 1979, 2999–3002.

Kolb, M.; Barth, J. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1668–1688.

Kolb, M.; Barth, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 725–726.

Schöllkopf, U.; Tölle, R.; Egert, E.; Nieger, M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 399–405.

Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigiere, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3721–3724.

El Achqar, A.; Boumzebra, M.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron 1988, 44, 5319–5332.

Chaari, M.; Jenhi, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, P. Tetrahedron 1991, 47, 4619–4630.

Miyashita, K.; Miyabe, H.; Tai, K.; Kurozumi, C.; Imanishi, T. Chem. Commun. 1996, 1073–1074.

Ayoub, M.; Chassaing, G.; Loffet, A.; Lavielle, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4069–4072.

Belokon', Y. N.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 171–172.

Belokon', Y. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, C. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 305–312.

Kukhar, V. P.; Belokon', Y. N.; Soloshonok, V. A.; Svistunova, N. Y.; Rozhenko, A. B.; Kuz'mina, N. A. Synthesis 1993, 117–120.

Belokon', Y. N.; Tararov, V. I.; Savel'eva, T. F. Bull. Acad. Sci. USSR 1991, 40, 1054–1058.

Berkowitz, D. B.; Smith, M. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 1233–1238.

Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383–389.

Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377–386.

Ojima, I.; Shimizu, N.; Qiu, X.; Chen, H.-J. C.; Nakahashi, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 649–658.

Ojima, I.; Chen, H.-J. C.; Qiu, X. Tetrahedron 1988, 44, 5307–5318.

Ojima, I.; Chen, H.-J. C.; Nakahashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 278–281.

Ojima, I.; Pei, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 977–980.

Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5918–5924.

Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299–305.

Ojima, I.; Qiu, X. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6537–6538.

Ojima, I.; Komata, T.; Qiu, X. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 770–774.

Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Urchegui, R.; Garcia, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2327–2328.

Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Görls, H. Chem. Commun. 1996, 1269–1270.

Ihara, M.; Takahashi, M.; Niitsuma, H.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5413–5415.

Ihara, M.: Takahashi, M.; Taniguchi, N.; Yasui, K.; Niitsuma, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 525–535

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2497–2505.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1445–1448.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 261–268.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron 1995, 51, 5921–5928.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Synlett 1994, 302–304.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 1994, 50, 9837–9846.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. An. Quim. 1994, 90, 432–437.

Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron 1997, 53, 5891–5898.

Badorrey, R.; Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Lapeña, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 311–317.

Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2718–2719.

Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5677–4680.

Tomioka, K.; Ando, K.; Yasuda, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 715–716.

Georg, G. I.; Guan, X.; Kant, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 403–406.

Frutos, R. P.; Spero, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2475–2478.

Heimgartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 238–264.

Bucher, C. B.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 935–946.

Bucher, C. B.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1903–1915.

Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599–619.

Shao, H.; Zhu, Q.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 790–791.

Goodman, M.; Shao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1303–1308.

Wipf, P.; Venkatraman, S.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3639–3642.

Wipf, P.; Venkatraman, S. Synlett 1997, 1–10.

Burgaud, B. G. M.; Horwell, D. C.; Padova, A.; Pritchard, M. C. Tetrahedron 1996, 52, 13035–13050.

Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473–5476.

Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796–3797.

Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Kudo, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2345–2348.

Kübel, B.; Höfle, G.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 58–59.

Barlett, P. A.; Barstow, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3933–3941.

Kazmaier, U. Amino Acids 1996, 11, 283–299.

Kazmaier, U. Liebigs Ann. 1997, 285–295

Kazmaier, U.; Schneider, C. Synlett 1996, 975–977.

Imogaı̈, H.; Petit, Y.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2573–2576.

Kunz, H. Stereoselective Synthesis, Helmchem, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds; Thieme: Stuttgart, 1995, 1931–1952.

Weinges, K.; Graab, G.; Nagel, D.; Stemmle, B. Chem. Ber. 1971, 104, 3594–3606.

Weinges, K.; Stemmle, B. Chem. Ber. 1973, 106, 2291–2297.

Weinges, K.; Klotz, K.-P.; Droste, H. Chem. Ber. 1980, 113, 710–721.

Weinges, K.; Blackholm, H. Chem. Ber. 1980, 113, 3098–3102.

Weinges, K.; Gries, K.; Stemmle, B.; Schrank, W. Chem. Ber. 1977, 110, 2098–2105.

Subramanian, P. K.; Woodard, R. W. Synth. Commun. 1986, 16, 337–342.

Moon, S.-H.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7405–7406.

Ohfune, Y.; Moon, S.-H.; Horikawa, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 645–648.

Horikawa, M.; Nakajima, T.; Ohfune, Y. Synlett 1997, 253–254.

Bravo, P.; Capelli, S.; Meille, S. V.; Seresini, P.; Volonteiro, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2321–2332.

Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang, H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349–352.

Harwood, L. M.; Vines, K. J.; Drew, M. G. B. Synlett 1996, 1051–1053.

Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Gonzalez, F.; Falomir, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1841–1844.

Marco, J. A.; Carda, M.; Murga, J.; Rodrı́guez, S.; Falomir, E.; Oliva, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1679–1701.

Carda, M.; Murga, J.; Rodrı́guez, S.; Gonzalez, F.; Castillo, E.; Marco, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1703–1712.

Moody, C. J.; Lightfoot, A. P.; Gallagher, P. T. Synlett 1997, 659–660.

Ito, Y.; Sawamura, M.; Shirakawa, E.; Hayashizaki, K.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235–238.

Ito, Y.; Sawamura, M.; Shirakawa, E.; Hayashizaki, K.; Hayashi, T. Tetrahedron 1988, 44, 5253–5262.

O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron 1994, 50, 4507–4518.

O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591–594.

Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. V.; Parmár, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851–857.

Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2635–2637.

Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron 1994, 50, 4439–4454.

Kuwano, R.; Miyazaki, H.; Ito, Y. Chem. Commun. 1998, 71–72

Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309–3310.

Chen, C. S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695–707.

Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114–120.

Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1994.

Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769–3826.

Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Hermes, H. F. M.; Sonke, T.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Schoemaker, H. E. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds; John Wiley & Sons: Chichester, 1992.

Turk, J.; Panse, G. T.; Marshall, G. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 953–955.

Keller, J. W.; Hamilton, B. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1249–1250.

Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354–6364.

Bednarski, M. D.; Chenault, H. K.; Simon, E. S.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1283–1285.

Kruizinga, W. H.; Bolster, J.; Kellogg, R. M.; Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826–1827.

Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Peters, P. J. H.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1113–1116

Hermes, H. F. M.; Tandler, R. F.; Sonke, T.; Dijkhuizen, L.; Meijer, E. M. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 153–159.

Schoemaker, H. E.; Boesten, W. H. J.; Kaptein, B.; Roos, E. C.; Broxterman, Q. B.; van den Tweel, W. J. J.; Kamphuis, J. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 225–233.

van den Tweel, W. J. J.; van Dooren, T. J. G. M.; de Jonge, P. H.; Kaptein, B.; Duchateau, A. L. L.; Kamphuis, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 39, 296–300.

Kaptein, B.; Moody, H. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1495–1498.

van Betsbrugge, J.; Tourwé, D.; Kaptein, B.; Kierkels, H.; Broxterman, R. Tetrahedron 1997, 53, 9233–9240.

Anantharamaiah, G. M.; Roeske, R. W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3335–3336.

Yee, C.; Blythe, T. A.; McNabb, T. J.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 3525–3527.

Liu, W.; Ray, P.; Benezra, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 553–559.

Spero, D. M.; Kapadia, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7398–7401.

Parmar, V. S.; Singh, A.; Bisht, K. S.; Kumar, N.; Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Tararov, V. I.; Saveleva, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 1223–1227.

Berkowitz, D. B.; Pumphrey, J. A.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8743–8746.

Westermann, B.; Gedrath, I. Synlett 1996, 665–666.

Björkling, F.; Boutelje, J.; Gatenbeck, S.; Hult, K.; Norin, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4957–4958.

Sano, S.; Hayashi, K.; Miwa, T.; Ishii, T.; Fujii, M.; Mima, H.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5571–5574.

Fischer, E. Ann. 1914, 5, 406.

Izumi, Y.; Tatsumi, S.; Imaida, M.; Fukuda, Y.; Akabori, S. Bull. Soc. Chim. Jpn. 1965, 38, 1338–1340.

Bollinger, F. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 373–375.

Tristram, E. W.; ten Broeke, J.; Reinhold, D. F.; Sletzinger, M.; Williams, D. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 2053–2056.

Tian, Z.; Edwards, P.; Roeske, R. W. Int. J. Pept. Prot. Res. 1992, 40, 119–126.

Hulst, R.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1987–1999.

Bajgrowicz, J. A.; Cossec, B.; Pigière, C.; Jacquier, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1789–1792.

Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 731–744.

Obrecht, D.; Bohdal, U.; Ruffieux, R.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1423–1429.

Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schönholzer, P.; Müller, K.; Heimgartner, H.; Stierli, F. Helv. Chim. Acta. 1992, 75, 1666–1696.

Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 563–580.

Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 703–714.

Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883–10900.

Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4080–4086.

Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1315–1337.

Coudert, E.; Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2963–2970.

Ehrler, J.; Farooq, S. Synlett 1994, 702–704.

Ndzié, E.; Cardinael, P.; Schoofs, A.-R.; Coquerel, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2913–2920.

Pfammatter, E.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1323–1336.

Badorrey, R.; Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787–2796.

Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7379–7388.

Hatakeyama, S.; Matsumoto, H.; Fukuyama, H.; Mukugi, Y.; Irie, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2275–2279.

Shibata, K.; Shingu, K.; Vassilev, V. P.; Nishide, K.; Fujita, T.; Node, M.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2791–2794.

Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749–3752.

Ornstein, P. L.; Bleisch, T. J.; Arnold, M. B.; Kennedy, J. H.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Tizzano, J. P.; Helton, D. R.; Kallman, M. J.; Schoepp, D. D.; Hérin, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 358–378.