Role of the phenylalanine B25 side chain in directing insulin interaction with its receptor. Steric and conformational effects.

Blundell, 1972, Adv. Protein Chem., 26, 279, 10.1016/S0065-3233(08)60143-6 Naumann, 1981, Z. Chem., 21, 209, 10.1002/zfch.19810210603 Katsoyannis, 1981, 454 Gammeltoft, 1984, Physiological Rev., 64, 1321, 10.1152/physrev.1984.64.4.1321 Shoelson, 1983, Nature, 302, 540, 10.1038/302540a0 Shoelson, 1983, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 80, 7390, 10.1073/pnas.80.24.7390 Kwok, 1983, Diabetes, 32, 872, 10.2337/diab.32.9.872 Haneda, 1983, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 80, 6366, 10.1073/pnas.80.20.6366 Nanjo, 1986, J. Clin. Invest., 77, 514, 10.1172/JCI112331 Tager, 1980, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 77, 3181, 10.1073/pnas.77.6.3181 Gattner, 1980, Z. Physiol. Chem., 361, 1135 Keefer, 1981, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 1229, 10.1016/0006-291X(81)91955-0 Wollmer, 1981, Z. Physiol. Chem., 362, 581, 10.1515/bchm2.1981.362.1.581 Inouye, 1981, Experientia (Basel), 37, 811, 10.1007/BF01985653 Inouye, 1981, Biopolymers, 20, 1845, 10.1002/bip.1981.360200909 Kobayashi, 1982, Biochem. J., 206, 597, 10.1042/bj2060597 Pielak, 1985, Nature, 313, 152, 10.1038/313152a0 Aumelas, 1985, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 82, 1881, 10.1073/pnas.82.7.1881 Blundell, 1971, Nature, 231, 506, 10.1038/231506a0 1974, Sci. Sin., 17, 752 Dodson, 1978, Can. J. Biochem., 57, 469, 10.1139/o79-060 Bentley, 1976, Nature, 261, 166, 10.1038/261166a0 Dodson, 1980, 9 Chothia, 1983, Nature, 302, 500, 10.1038/302500a0 Dodson, 1983, Biopolymers, 22, 281, 10.1002/bip.360220137 Saunders, 1982, Z. Physiol. Chem., 363, 655 Baldwin, 1979, J. Mol. Biol., 129, 175, 10.1016/0022-2836(79)90277-8 Lesk, 1984, J. Mol. Biol., 174, 175, 10.1016/0022-2836(84)90371-1 Assoian, 1982, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 79, 5147, 10.1073/pnas.79.17.5147 Inouye, 1979, J. Am. Chem. Soc., 101, 751, 10.1021/ja00497a051 Bonnevie-Nielsen, 1982, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 79, 2167, 10.1073/pnas.79.7.2167 Hagopian, 1984, J. Biol. Chem., 259, 8986, 10.1016/S0021-9258(17)47253-X Olefsky, 1981, Biochemistry, 20, 4488, 10.1021/bi00518a038 Fischer, 1985, Hoppe-Seyler's Z. Biol. Chem., 366, 521, 10.1515/bchm3.1985.366.1.521 Cosmatos, 1979, Int. J. Pept. Protein Res., 14, 457, 10.1111/j.1399-3011.1979.tb01957.x Pullen, 1976, Nature, 259, 369, 10.1038/259369a0 Blundell, 1971, Recent Prog. Horm. Res., 27, 1 De Meyts, 1973, Biochem. Biophys. Res. Commun., 55, 154, 10.1016/S0006-291X(73)80072-5 De Meyts, 1978, Nature, 273, 504, 10.1038/273504a0 Crettaz, 1984, J. Biol. Chem., 259, 11543, 10.1016/S0021-9258(18)90896-3 Heffetz, 1986, J. Biol. Chem., 261, 889, 10.1016/S0021-9258(17)36180-X Chen, 1986, J. Biol. Chem., 261, 902, 10.1016/S0021-9258(17)36182-3 Ullrich, 1985, Nature, 313, 756, 10.1038/313756a0 Smith, 1972, Diabetes, 21, 457, 10.2337/diab.21.2.S457 Spackman, 1958, Anal. Chem., 30, 1190, 10.1021/ac60139a006 Schram, 1954, Biochem. J., 57, 33, 10.1042/bj0570033 Merrifield, 1963, J. Am. Chem. Soc., 85, 2149, 10.1021/ja00897a025 Anwer, 1983, J. Org. Chem., 48, 3503, 10.1021/jo00168a025 Moroder, 1976, Z. Phys. Chem., 357, 1651, 10.1515/bchm2.1976.357.2.1651 Prasad, 1976, J. Med. Chem., 19, 492, 10.1021/jm00226a008 Yabe, 1978, Chem. Pharm. Bull. Soc., 26, 993, 10.1248/cpb.26.993 Itoh, 1975, Tetrahedron Lett., 4393, 10.1016/S0040-4039(00)91133-X Eisele, 1975, Z. Physiol. Chem., 356, 845, 10.1515/bchm2.1975.356.s1.845 Brenner, 1953, Helv. Chim. Acta, 36, 1109, 10.1002/hlca.19530360522 Smith, 1948, J. Biol. Chem., 176, 835, 10.1016/S0021-9258(19)52698-9 Yabe, 1976, Chem. Pharm. Bull. Soc., 24, 3149, 10.1248/cpb.24.3149 Laufer, 1967, J. Am. Chem. Soc., 89, 1246, 10.1021/ja00981a034 De Castiglione, 1981, Int. J. Peptide Protein Res., 17, 263, 10.1111/j.1399-3011.1981.tb01991.x König, 1970, Chem. Ber, 103, 788, 10.1002/cber.19701030319 Hanessian, 1981, Synthesis, 396, 10.1055/s-1981-29467 Weitzel, 1971, Z. PhysioL Chem., 352, 1735