Ringöffnungen der Azole, II. Die Bildung von 1.3.4‐Oxdiazolen bei der Acylierung 5‐substituierter Tetrazole

Wiley - Tập 93 Số 9 - Trang 2106-2124 - 1960
Rolf Huisgen1, Jürgen Sauer1, Hans Jürgen Sturm1, J. Hodge Markgraf1
1Institut für Organische Chemie der Universität München

Tóm tắt

AbstractDie Einwirkung von Carbonsäure‐chloriden oder ‐anhydriden auf 5‐substituierte Tetrazole führt zu Derivaten des 1.3.4‐Oxdiazols in vorzüglicher Ausbeute. Die als Zwischenstufen nachweisbaren N‐Acyl‐tetrazole erleiden im Einklang mit theoretischen Überlegungen schon bei 60–130°, je nach der Natur der Substituenten, eine Ringsprengung. Die Abgabe von Stickstoff führt zu N‐Acyl‐nitriliminen als hypothet. Zwischenstufen, die sich durch Schließung des Oxdiazol‐Ringes stabilisieren. In über 50 Beispielen wird der Anwendungsbereich dieser Synthese 2.5‐disubstituierter 1.3.4‐Oxdiazole abgesteckt.

Từ khóa


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