Những tiến bộ gần đây trong phản ứng carbomagnesiation và carbozincation xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp

Beilstein Journal of Organic Chemistry - Tập 9 - Trang 278-302
Kei Murakami1, Hideki Yorimitsu2,3
1Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto 606-8502, Japan
2Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto 606-8502, Japan and
3Japan Science and Technology Agency, Department of Research Projects (ACT-C), Tokyo 102-0076, Japan

Tóm tắt

Phản ứng carbomagnesiation và carbozincation là những phương pháp hiệu quả và trực tiếp để chế tạo các tác nhân organomagnesium và organozinc phức tạp và có định hướng lập thể. Tuy nhiên, các liên kết cacbon-cacbon không bão hòa thường không phản ứng với các tác nhân organomagnesium và organozinc. Do đó, các kim loại chuyển tiếp đã được sử dụng để thực hiện sự carbometalation liên quan đến nhiều loại hợp chất và tác nhân khác nhau. Bài viết này tổng hợp những tiến bộ gần đây trong phản ứng carbomagnesiation và carbozincation xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp. Nội dung được chia thành năm phần: carbomagnesiation và carbozincation của (1) các alkin mang nhóm rút điện; (2) các alkin mang nhóm chỉ thị; (3) các cyclopropene bị căng; (4) các alkin hoặc alken chưa được kích hoạt; và (5) các chất nền có hai liên kết cacbon-cacbon không bão hòa (allenes, dienes, enynes hoặc diynes).

Từ khóa

#carbomagnesiation #carbozincation #kim loại chuyển tiếp #tác nhân organomagnesium #tác nhân organozinc #phản ứng carbometalation

Tài liệu tham khảo

Grignard, 1900, Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences, 130, 1322

10.1021/jo000413i

10.1002/ange.200801968

10.1016/S0040-4020(98)00318-4

10.1016/S0040-4039(00)97635-4

10.1021/jo00004a021

10.1002/ange.200601450

10.1021/ar00177a004

10.1021/ol048363h

10.1002/ange.200300579

10.1039/b510866g

10.1021/jo015597v

10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2594::AID-ANGE2594>3.0.CO;2-O

10.1055/s-1981-29622

10.1002/ange.19891010106

10.1021/cr00022a010

10.1039/A807060A

10.1016/S0040-4020(01)00422-7

10.1023/A:1023432624548

10.1002/ejoc.200300757

10.1021/cr050051k

10.1039/B716292H

10.1246/bcsj.79.663

10.1002/chem.200800580

10.3762/bjoc.6.77

10.1021/jo100693m

10.1002/ange.201101380

10.1016/B978-0-08-052349-1.00111-6

Marek, 1998, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 271

10.1016/B978-012730945-3.50006-2

10.1002/9783527619535.ch7

10.1002/9780470751879.ch14

10.1002/9780470682531.pat0382

10.3891/acta.chem.scand.14-0151

10.1021/ja01035a045

10.1021/ja01035a046

10.1021/cr200241f

10.1016/j.tet.2005.07.022

10.1055/s-2003-37524

10.1016/j.jorganchem.2005.06.006

10.1021/ol070070b

10.1016/j.jorganchem.2010.01.003

10.1021/ol034289b

10.1021/jo048747l

10.1021/ja036872t

10.1021/ja060498q

10.1039/b615042j

10.1002/ange.200702981

10.1038/nchem.131

10.1021/ja101371x

10.1039/c0cc05222a

10.1021/ol201221d

10.1039/c2ob25121c

10.1038/nature11569

10.1021/ja0165234

10.1021/cr020022z

10.1021/om9705113

10.1021/ja980666h

10.1021/ol0506819

10.1016/S0040-4039(01)98978-6

10.1016/S0040-4039(99)01994-2

10.1016/S0022-328X(00)91989-2

10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3039::AID-EJOC3039>3.0.CO;2-V

10.1021/ja0647708

10.1021/ja960791y

10.1246/cl.1998.785

10.1246/cl.2007.1066

10.1016/0040-4039(95)02303-8

10.1021/ja037566i

Normant, 1974, Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 279, 763

10.1002/recl.19740930111

10.1002/recl.19760950504

Alexakis, 1977, Bulletin de la Société Chimique de France, 693

10.1021/ol036154b

10.1055/s-2005-871962

10.1055/s-0029-1219221

10.1021/ja900946h

10.1021/jo901658v

10.1246/cl.2007.32

10.1246/bcsj.81.373

10.1021/om00059a048

10.1021/ja983066r

10.1021/ol005892m

10.1021/ja0278234

10.1021/jo702176x

10.1021/ol070974x

10.1002/ange.200600556

10.1002/ange.200600531

10.1002/chem.200901074

10.1021/ja058101q

10.1021/ja900949n

10.1021/jo3019076

10.1021/ol1029904

10.1021/ja037550s

10.1002/ange.200904721

10.1039/C0SC00584C

10.1002/ange.200802391

10.1016/S0022-328X(00)82039-2

10.1002/ange.19971090142

10.1016/S0040-4020(97)10226-5

10.1021/op100112r

10.1246/cl.1998.11

10.1021/ol063132r

10.1021/ja206745w

10.1021/ja307631v

10.1021/om00076a021

10.1021/ja00360a060

10.1021/ja00475a058

10.1021/ja064970j

10.1039/b809433k

10.1021/ja992597s

10.1021/ja0542136

10.1021/ja201931e

10.1021/ol0703938

10.1021/ol900883j

10.1002/ange.201204388

10.1039/c2cc36676b

10.1002/chem.201001061

10.1055/s-2004-829086

10.1246/bcsj.79.1271

10.1021/ol2018664

10.1039/b820521c

10.1021/om991004j

Dzhemilev, 1983, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 218

10.1021/ja00016a051

10.1021/ja00016a052

10.1021/ja00068a019

10.1021/ja960163g

10.1016/S0040-4020(98)00920-X

10.1021/ol0160607

10.1021/jo0354241

10.1002/ange.201006180

10.1016/S0040-4039(02)01211-X

10.1021/ja075750o

10.1021/ja071512h

10.1021/ja102303s

10.1016/j.tet.2003.10.063

10.1007/s11178-005-0169-z

10.1134/S1070428007070020

10.1016/j.tet.2008.08.041

10.1134/S1070428008020048

10.1134/S1070428012030025

10.1007/s11172-012-0022-9

10.1021/ol035793j

10.1021/ja00856a049

10.1016/S0022-328X(00)81295-4

10.1039/b716678h

10.1021/ja015746r

10.1021/ol026362o

10.1007/s11172-011-0244-2

Thông tin
Thông tin xuất bản

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Tập 9

278-302

Thông tin tác giả