Liên kết CN và CO được xúc tác bởi Palladium - Một hướng dẫn thực tiễn từ góc nhìn công nghiệp†
Tóm tắt
Quá trình ghép cặp giữa amin với haloaryl hoặc dẫn xuất rượu phenol do palladium xúc tác, thường được gọi là amin hóa Buchwald–Hartwig, đã phát triển từ một quy trình phòng thí nghiệm tổng hợp thành một kỹ thuật được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp sản phẩm tự nhiên cũng như trong các lĩnh vực học thuật khác. Hơn nữa, nhờ tính đa dạng và độ tin cậy của phản ứng này, các nhà nghiên cứu trong môi trường công nghiệp đã đưa phương pháp này vào bộ công cụ của họ như một quy trình tiêu chuẩn để tổng hợp các dẫn xuất amin. Do đó, không có gì ngạc nhiên khi các quy trình công nghiệp đầu tiên đạt quy mô tấn đã được thực hiện bằng phản ứng ghép cặp này. Các tác giả tham gia vào việc ứng dụng phản ứng này vào các quy trình công nghiệp ở quy mô này đã đưa ra tổng quan về những phát triển gần đây trong lĩnh vực hóa học này, bao gồm cả các nguyên tắc cơ bản, với sự chú ý đặc biệt đến phương pháp công nghiệp và các vấn đề cần được xem xét liên quan đến việc mở rộng quy mô hóa học xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp này. Bài đánh giá này khác với những đánh giá học thuật xuất sắc đã tồn tại bằng cách tập trung vào những vấn đề thực tiễn phát sinh trong quá trình thực hiện phương pháp này trong một môi trường công nghiệp cũng như đưa ra những gợi ý thực tiễn nhằm đạt được mục đích này.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
See for example:
Larock R. C., 1989, Comprehensive Organic Transformations
March J., 1992, Advanced Organic Chemistry
Jiang L., 1998, Metal‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
Hartwig J. F., 2002, Modern Arene Chemistry
Hartwig J. F., Handbook of Organopalladium Chemistry for Organopalladium Chemistry of Organic Synthesis
http://www.kitco.com/charts/livepalladium.html.
A. H. M.DeVries J. G.DeVries WO02/057199 A1 18.1.2001.
Selected examples:
Tao X., 2004, Synlett, 2, 359
Watanabe M., 1998, Specialty Chemicals, 18, 10
Internal Bayer Project.
Kocovský P., 1998, Tetrahedron Lett., 39
R. B.Bedford C. S. J.Cazin GB Patent2376946 A 29.6.2001.
Thommen M., 2002, Specialty Chemicals, 22, 38
See for example:
Coleman R. S., 2001, Org. Lett., 3, 8
Harris M. C., 2002, Org. Lett., 4, 17
Watanabe M., 1999, Toso Kenkyu Hokoku, 43, 37
Jonckers T. H. M., 2003, Synlett, 5, 615
Kosmrlj J., 2000, Synlett, 1581
Hamann B. C., 1998, J. Am. Chem. Soc., 120, 29
Wolfe J. P., 1997, Tetrahedron Lett., 38, 36
J. F.Hartwig M.Jorgensen S.Lee WO03/006420 A1 12.7.2001.
D. B.Damon R. W.Dugger R. W.Scott WO2002088085 A2 30.4.2001;
D. B.Damon R. W.Dugger R. W.Scott WO2002088069 A2 30.4.2001.
Hartwig J. F., 2002, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis
Smith M. B., 2001, Advanced Organic Chemistry