Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Phản ứng chèn của thuốc nhuộm azo azidosulfonyl với các hợp chất dị vòng và vòng alicyclic mô hình
Pleiades Publishing Ltd - 2008
Tóm tắt
Các phản ứng nhiệt của 4-(2-hydroxynaphthalen-1-yldiazenyl)benzenesulfonyl azit với cyclohexane, benzen, toluene, anisole, p-xylene, mesitylene, dihydropyran và pyridine đã được nghiên cứu. Các cấu trúc của các thuốc nhuộm azo tạo thành đã được xác nhận bằng FT-IR, UV, 1H và 13C NMR, cũng như quang phổ khối và phân tích nguyên tố, và tính chất solvatochromic của chúng đã được kiểm tra. Các cơ chế khả thi của sự chèn nitrene đã được thảo luận.
Từ khóa
#azidosulfonyl #azo dye #cyclohexane #heterocyclic compounds #nitrene insertion #solvatochromic propertiesTài liệu tham khảo
Zollinger, H., Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, Zürich, Helvetica Chimica Acta, 2003, 3rd ed., p. 165; Zollingcr, H., Azo and Diazo Chemistry; Aliphatic and Aromatic Compounds, New York: Interscience, 1961.
Dermer, O.C. and Edmison, M.T., J. Am. Chcm. Soc., 1955, vol. 77, p. 70; Heacock, J.F. and Edmison, M.T., J. Am. Chem. Soc., 1960, vol. 82, p. 3460.
Abramovitch, R.A., Knaus, G.N., and Uma, V., J. Am. Chem. Soc., 1969, vol. 91, p. 7532; Abramovitch, R.A. and Uma, V., Chem. Commun., 1968, p. 797; Abramovitch, R.A., Knaus, G.N., Bailey, T.D., Takaya, T., and Uma, V., J. Org. Chem., 1974, vol. 39, p. 340; Abramovitch, R.A., Knaus, G.N., and Uma, V., J. Org. Chem., 1974, vol. 39, p. 1101.
Abramovitch, R.A., Knaus, G.N., Pavlin, M., and Holcomb, W.D., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1074, p. 2169; L’abbe, G., Chem. Rev., 1969, vol. 69, p. 345; Hermes, M.E. and March, F.D., J. Org. Chem., 1972, vol. 37, p. 2969.
Sloan, M.F., Prosser, T.J., Newburg, N.R., and Breslow, D.S., Tetrahedron Lett., 1964, vol. 5, no. 40, p. 2945.
Shi-zheng Zhu, Tetrahedron Lett., 1992, vol. 33, no. 43, p. 6503.
Hai-Shan Dang and Roberts, B.P., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, no. 13, p. 1493.
Yamamoto, I., Tokanou, H., Uemura, H.-a., and Gotoh, H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, no. 11, p. 1241.
Merkx, R., Brouwer, A.J., Rijkers, D.T.S., and Liskamp, R.M.J., Org. Lett., 2005, vol. 7, p. 1125.
Sloan, M.F., Renfrow, W.B., and Breslow, D.S., Tetrahedron Lett., 1964, vol. 5, no. 39, p. 2905.
Benati, L.. Calestani, G., Nanni, D., and Spagnolo, P., J. Org. Chem., 1998, vol. 63, p. 4679.
Benati, L., Nanni, D., and Spagnolo, P., J. Org. Chem., 1999, vol. 64, p. 5132.
Ollivier, C. and Renaud, P., J. Am. Chem. Soc., 2001, vol. 123, p. 4717.
Rector, D.L. and Harmon, R.E., J. Org. Chem., 1966, vol. 31, p. 2837; Franz, J.E., Tetrahedron Lett., 1963, vol. 4, no. 13, p. 840; Shi-Zheng Zhu, Ping He, Jing-Wei Zhao, and Xian Cai, J. Fluorine Chem., 2004, vol. 125, p. 445.
Franz, J.E., Dietrich, M.W., and Henshall, A., J. Org. Chem., 1966, vol. 31, p. 2847; Shi-Zheng Zhu, Gui-Fang Jin, and Jing-Wei Zhao, J. Fluorine Chem., 2003, vol. 120, p. 65.
Abramovitch, R.A. and Knaus, G.N., J. Org. Chem., 1975, vol. 40, p. 883.
Abramovitch, R.A., Ortiz, M., and Mcmanus, M., J. Org. Chem., 1981, vol. 46, p. 330.
Breslow, D.S., Sloan, M.F., Newburg, N.R., and Renfrow, W.B., J. Am. Chem. Soc., 1969, vol. 91, p. 2273.
Griffiths, J. and Mcdarmaid, R.I., J. Soc. Dyers Color., 1977, vol. 93, p. 455; Griffiths, J.L. and Mcdarmaid, R.I., J. Soc. Dyers Color., 1978, vol. 94, p. 65; Ayyangur, N.R., Phatak, M.V., and Tilak, B.D., J. Soc. Dyers Color., 1979, vol. 95, p. 55.
Dabbagh, H.A. and Ghaelee, S., J. Org. Chem., 1996, vol. 61, p. 3439.
Dabbagh, H.A. and Mansoori, Y., Dyes Pigments, 2002, vol. 54, p. 37.
Dabbagh, H.A., Teimouri, A., and Najafi Chermahini, A., Dyes Pigments, 2007, vol. 73, p. 239.
Nitrenes, Lwowski, W., Ed., New York: Interscience, 1970.
Reiser, A., Willets, F.W., Terry, G.C., Williams, V., and Marley, R., Trans. Faraday Soc., 1968, vol. 64, p. 3265.
Jørgensen, J.K., Ommundsen, E., Stori, A., and Redford, K., Polymer, 2005, vol. 46, p. 12 073; Jørgensen, J.K., Stori, A., Redford, K., and Ommundsen, E., Polymer, 2005, vol. 46, p. 12 256.