Nghiên cứu sắc ký khí về các sản phẩm phân hủy nhiệt ở nhiệt độ cao của peroxit methyl linoleate

Tullia Gallina Toschi1, Arianna Costa1, Giovanni Lercker1
1Istituto di Industrie Agrarie, University of Bologna, Bologna, Italy

Tóm tắt

Tóm tắtCác kỹ thuật sắc ký đã được sử dụng để tách các sản phẩm thứ cấp được hình thành từ sự phân hủy nhiệt của peroxit methyl linoleate (MLHP). Các MLHP được thu được bằng phương pháp oxi hóa, được lựa chọn và cô đặc bằng cách chiết tách pha rắn (SPE) và sắc ký lớp mỏng (TLC). Các MLHP đã được tinh chế sau đó bị phân hủy nhiệt trong lớp lót thủy tinh sắc ký khí và được phân tích trực tuyến bằng sắc ký khí - khối phổ (GC-MS). Các MLHP cũng đã được phân hủy nhiệt và thu thập trong một cột chứa silic thích hợp, được rửa trôi, tách bằng TLC, và sau đó được phân tích bằng GC. Bằng cách xem xét sự rửa trôi trong TLC, thời gian lưu GC và các phân tích GC-MS, có thể xác định các sản phẩm thứ cấp mono- và dioxy, đặc biệt là những sản phẩm có điểm sôi cao hơn methyl linoleate. Các đỉnh tương ứng với các sản phẩm mono-oxy (epoxy, hydroxy và keto) đã được xác định, và, dựa trên phổ MS của chúng, cấu trúc phân tử đã được đề xuất. Một thứ tự rửa trôi cụ thể đã được gợi ý cho các dẫn xuất keto: 9-keto, Δ10,12- và 13-keto, Δ9,11-octadecadienoate. Các dẫn xuất hydroxy, cho thấy các phân đoạn điển hình của 9-hydroxy, Δ10,12- và 13-hydroxy, Δ9,11-octadecadienoate, cũng đã được xác định. Mặt khác, việc xác định các hợp chất di-oxy trở nên khó khăn hơn, vì vậy, không thể chỉ ra từng isome vị trí; tuy nhiên, thứ tự rửa trôi của chúng có thể là các dẫn xuất epoxy-hydroxy và epoxy-keto.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1016/S0021-9673(01)93550-2

10.1007/BF02670793

10.1002/jhrc.1240181209

10.1016/0163-7827(84)90011-0

10.1007/BF02586311

10.1016/0891-5849(89)90102-0

10.1007/BF02532161

Gardner H.W., 1974, Homolytic Decomposition of Linoleic Acid Hydroperoxide: Identification of Fatty Acid Products, Ibid., 9, 696

Frankel E.N., 1979, Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography‐Mass Spectrometry: V. Photosensitized Oxidation, Ibid., 14, 961

10.1007/BF02886864

10.1007/BF02535116

Christie W.W. andG.Dobson Structural Analysis of Cyclic Fatty Acids Formed in Heated Frying Oils paper presented at the 21st ISF World Congress The Hague The Netherlands October 1–6 1995 Abstract Booklet Speaker Index p.14.

10.1016/0021-9673(92)85334-P

Lercker G., 1984, Thermal Decomposition of Methyl Oleate Hydroperoxides, La Rivista Italiana delle Sostanze Grasse, 623

Lercker G., 1984, Thermo‐Oxidative Degradation Products of Methyl Oleate, La Rivista Italiana delle Sostanze Grasse, 337

Lercker G., 1978, Sur Certains Produits de Transformation Thermique des Hydroperoxydes de l'Oléate de Méthyle, Revue française des Corps Gras, 5, 227

10.1021/jo00292a056

10.1016/0009-3084(72)90031-X

10.1021/ja00899a032

10.1007/BF02533315

Lercker G. Quaderno no. 8 Sezione Merceologica edited byUniversità degli Studi di Trieste Dipartimento di Economiae Merceologia delle Risorse Naturali e della Produzione 1991–1992.

10.1016/0009-3084(75)90042-0

Ryhage R., 1960, Mass Spectrometric Studies. VI. Methyl Esters of Normal Chain Oxo‐, Hydroxy‐, Methoxy and Epoxy‐Acids, Ark. Kemi, 15, 545

10.1016/0005-2760(81)90239-3