Ferrocenes as potential anticancer drugs. Facts and hypotheses

T. J. Kealy, P. L. Pauson, Nature, 1951, 168, 1039.

S. A. Miller, J. A. Tebboth, J. F. Tremaine, J. Chem. Soc., 1952, 632.

T. S. Zatsepin, S. Yu. Andreev, T. Hianik, T. S. Oretskaya, Russ. Chem. Rev., 2003, 72, 537 [Usp. Khim., 2003, 72, 602].

D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev., 2004, 104, 5931.

E. W. Neuse, J. Inorg. Organomet. Polym. Materials, 2005, 15, 3.

H.-B. Kraatz, J. Inorg. Organomet. Polym. Materials, 2005, 15, 83.

X. Wu, M. L. Go, 26Fe The Use of Iron-Based Drugs in Medicine, in Metallotherapeutic Drugs and Metall-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine, Eds M. Gielen, E. Tiekink, J. Wiley & Sons, Chichester, 2005.

Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine, Ed. G. Jaouen, Wiley—VCH, Weinheim, 2006.

L. V. Snegur, V. N. Babin, A. A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, L. A. Ostrovskaya, N. S. Sergeeva, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 2167 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, 2113].

C. Omelas, New J. Chem., 2011, 35, 1973.

G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem., 2011, 54, 3.

USSR Pat. 263807; Chem. Abstrs., 1978, 45180.

US Pat. 3957841; Chem. Abstrs., 1976, 543305.

A. A. Simenel, S. V. Samarina, L. V. Snegur, Z. A. Starikova, L. A. Ostrovskaya, N. V. Bluchterova, M. M. Fomina, Appl. Organomet. Chem., 2008, 22, 276.

J. T. Yasrington, K. W. Huffman, G. A. Lesson, D. J. Sprinkle, D. E. Loudy, C. Hampton, G. J. Wright, J. P. Gibson, Fundam. Appl. Toxicol., 1983, 3, 86.

R. W. Mason, K. McGrouther, P. R. R. Rnatonge-Bandarage, B. H. Robinson, J. Simpson, Appl. Organomet. Chem., 1999, 13, 163.

S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Provot, G. Jaouen, Chem. Commun., 1996, 955.

S. Top, A. Vessieres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclercq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem., 2001, 637, 500.

S. Top, A. Vessieres, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huche, G. Jaouen, Chem. Eur. J., 2003, 9, 5223.

C. Biot, G. Glorian, L. A. Maciejewski, J. S. Brocard, J. Med. Chem., 1997, 40, 3715.

O. Domarle, G. Blampain, H. Agnaniet, T. Nzadiyabi, J. Lebibi, J. S. Brocard, L. A. Maciejewski, C. Biot, A. J. Georges, P. Millet, Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 540.

L. Delhaes, C. Biot, L. Berry, L. A. Maciejewski, D. Camus, J. S. Brocard, D. Dive, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2739.

C. Biot, L. Delhaes, L. A. Maciejewski, M. Mortuaire, D. Camus, D. Dive, J. S. Brocard, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 707.

M. Blackie, P. Beagley, K. Chibale, C. Clarkson, J. R. Moss, P. J. Smith, J. Organomet. Chem., 2003, 688, 144.

X. Wu, P. Wilairat, M. L. Go, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2299.

J. Howarth, K. Hanlon, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 751.

T. Itoh, S. Shirakami, N. Ishida, Y. Yamashita, T. Yoshida, H. S. Kim, Y. Wataya, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1657.

E. I. Edwards, R. Epton, G. Marr, J. Organomet. Chem., 1976, 107, 351.

E. I. Edwards, R. Epton, G. Marr, J. Organomet. Chem., 1979, 168, 259.

D. Scutaru, L. Tataru, I. Mazilu, E. Diaconu, T. Lixandru, C. Simionescu, J. Organomet. Chem., 1991, 401, 81.

D. Scutaru, I. Mazilu, M. Vata, L. Tataru, A. Vlase, T. Lixandru, C. Simionescu, J. Organomet. Chem., 1991, 401, 87.

D. Scutaru, I. Mazilu, L. Tataru, M. Vata, T. Lixandru, J. Organomet. Chem., 1991, 406, 183.

M. Salmain, Labeling of Proteins with Organometallic Complexes: Strategies and Applications, in Bioorganomet-allics. Biomolecules, Labelling, Medicine, Ed. G. Jaouen, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006, 181.

L. V. Snegur, A. A. Simenel, A. N. Rodionov, V. I. Boev, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 26 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, 26].

D. W. Johnson, G. W. Rayner-Canham, J. Chem. Educ., 1972, 49, 211.

A. N. Nesmeyanov, R. B. Materikova, I. R. Lyatifov, T. Kh. Kurbanov, N. S. Kochetkova, J. Organomet. Chem., 1978, 145, 241.

D. M. Duggan, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem., 1975, 955.

E. G. Perevalova, M. D. Reshetova, K. I. Grandberg, Methody elementoorganicheskoi khimiii. Zhelezoorganicheskie soedineniya. Ferrotsen [Methods of Organoelement Chemistry. Organoiron Compounds. Ferrocene], Nauka, Moscow, 1983, 40 (in Russian).

T. Leigh, J. Chem. Soc., 1964, 3294.

R. B. Woodward, M. Rosenblum, M. C. Whiting, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3458.

M. Sato, H. Kono, M. Shiga, I. Motoyama, K. Hata, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1968, 41, 252.

C. R. Hauser, J. K. Lindsay, J. Org. Chem., 1956, 21, 382.

V. Weinmayr, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3009.

M. Rausch, M. Vogel, H. Rosenberg, J. Org. Chem., 1957, 22, 900.

V. N. Babin, Yu. A. Belousov, I. R. Lyatifov, R. B. Materikova, V. V. Gumenyuk, J. Organomet. Chem., 1981, 214, C13.

V. N. Babin, Yu. A. Belousov, I. R. Lyatifov, R. B. Materikova, V. V. Gumenyuk, J. Organomet. Chem., 1981, 214, C11.

V. N. Babin, Yu. A. Belousov, T. A. Belousova, Yu. A. Borisov, V. V. Gumenyuk, Yu. S. Nekrasov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2011, 60, 2081 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2011, 2044].

S.-C. Chen, J. Organomet. Chem., 1980, 202, 183.

V. I. Boev, L. V. Snegur, V. N. Babin, Yu. S. Nekrasov, Russ. Chem. Rev., 1997, 66, 613 [Usp. Khim., 1997, 66, 677].

L. V. Snegur, V. I. Boev, Yu. S. Nekrasov, M. M. Ilyin, V. A. Davankov, Z. A. Starikova, A. I. Yanovsky, A. F. Kolomiets, V. N. Babin, J. Organomet. Chem., 1999, 580, 26.

A. A. Simenel, G. A. Dokuchaeva, L. V. Snegur, A. N. Rodionov, M. M. Ilyin, S. I. Zykova, L. A. Ostrovskaya, N. V. Bluchterova, M. M. Fomina, V. A. Rikova, Appl. Organomet. Chem., 2011, 25, 70.

A. A. Simenel, E. A. Morozova, L. V. Snegur, S. I. Zykova, V. V. Kachala, L. A. Ostrovskaya, N. V. Bluchterova, M. M. Fomina, Appl. Organomet. Chem., 2009, 23, 219.

A. A. Simenel, Yu. V. Kuzmenko, M. M. Ilyin, V. V. Gumenyuk, L. V. Snegur, Yu. S. Nekrasov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2004, 53, 939 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 901].

A. A. Simenel, E. A. Morozova, Yu. V. Kuzmenko, L. V. Snegur, J. Organomet. Chem., 2003, 665, 13.

L. V. Snegur, Yu. S. Nekrasov, N. S. Sergeeva, Zh. V. Zhilina, V. V. Gumenyuk, Z. A. Starikova, A. A. Simenel, N. B. Morozova, I. K. Sviridova, V. N. Babin, Appl. Organomet. Chem., 2008, 22, 139.

A. N. Rodionov, PhD Thes. (in Chem.), A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS, Moscow, 2010, 150 pp. (in Russian).

A. N. Rodionov, A. A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, V. V. Kachala, E. Yu. Osipova, K. Ya. Zherebker, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 405 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, 397].

A. N. Rodionov, A. A. Simenel, A. A. Korlyukov, V. V. Kachala, S. M. Peregudova, K. Ya. Zherebker, E. Yu. Osipova, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 2108.

M. Joksovic, Z. Ratkovic, M. Vukicevic, D. Vukicevic, Synlett, 2006, 16, 2581.

I. Damljanovic, M. Vukicevic, N. Radulovic, R. Palic, E. Ellmerer, Z. Ratcovic, M. D. Joksovic, R. D. Vukicevic, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1093.

M. D. Joksovic, V. Markovic, Z. D. Juranic, T. Stanojkovic, L. S. Jovanovic, I. S. Damljanovic, K. M. Szécsényi, N. Todorovic, S. Trifunovic, R. D. Vukicevic, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 3935.

I. Damljanovic, M. olovic, M. Vukicevic, D. Malojloc, N. Radulovic, K. Wurst, G. Laus, Z. Ratcovic, M. Joksovic, R. D. Vukicevic, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 1575.

E. Bucci, L. D. Napoli, G. D. Fabio, A. Messere, D. Montesarchio, A. Romanelli, G. Piccialli, M. Varra, Tetrahedron, 1999, 14435.

P. Meunier, I. Ouattara, B. Gautheron, J. Tirouflet, D. Camboli, J. Besanson, Eur. J. Med. Chem., 1991, 26, 351.

A. Anne, B. Blanc, J. Moiroux, Bioconjugate Chem., 2001, 12, 396.

A. E. Beilstein, M. W. Grinstaff, J. Organomet. Chem., 2001, 398, 637.

P. Brázdilová, M. Vrábel, R. Pohl, H. Pivonková, L. Havran, M. Hocek, M. Fojta, Chem. Eur. J., 2007, 13, 9527.

A. R. Pike, L. C. Ryder, B. R. Horrocks, W. Clegg, M. R. J. Eselgord, B. A. Connolly, A. Houlton, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2891.

A. R. Pike, L. C. Ryder, B. R. Horrocks, W. Clegg, B. A. Connolly, A. Houlton, Chem. Eur. J., 2005, 11, 344.

M. Inouye, M. Takase, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1746.

G. N. Yashchenko, A. A. Shashmurina, G. M. Anoshina, L. A. Gorelova, N. G. Evstigneeva, L. V. Alekseeva, L. B. Radina, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1978, 12, 1317 [Khim. -Farm. Zh., 1978, 12, No. 10, 68].

V. N. Babin, A. V. Dubinin, P. M. Raevskii, A. F. Sviridov, A. L. Sherman, Model khimicheskogo kantserogeneza (mole-kulyarnye aspekty) [Model of Chemical Carcinogenesis (Molecular Aspects)], in Modeli. Algoritmy. Prinyatie reshenii [Models. Algorithms. Decision Making], Nauka, Moscow, 1979, 153 pp. (in Russian).

P. Köpf-Maier, H. Köpf, E. W. Neuse, Angew. Chem., Int. Ed., 1984, 23, 456.

P. Köpf-Maier, H. Köpf, E. W. Neuse, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1984, 108, 336.

P. Köpf-Maier, Eur. J. Clinic. Pharm., 1994, 47, 1.

V. N. Babin, P. M. Raevskii, K. G. Shitkov, L. V. Snegur, Yu. S. Nekrasov, Mendeleev Chem. J., 1995, 39, 17 [Zh. Ross. Khim. Obshch-va im D. I. Mendeleeva (Ross. Khim. Zh.), 1995, 39, 19].

L. A. Ostrovskaya, S. D. Varfolomeev, M. G. Voronkov, D. B. Korman, N. V. Blyukhterova, M. M. Fomina, V. A. Rykova, V. M. Goldberg, K. A. Abzaeva, L. V. Zhilitskaya, L. V. Snegur, A. A. Simenel, S. I. Zykova, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 1211 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2014, 1211].

E. W. Neuse, F. Kanzawa, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 19.

S. Takenaka, Y. Uto, H. Saita, M. Yokoyama, H. Kondo, W. D. Wilson, Chem. Commun., 1998, 1111.

S. Sato, S. Takenaka, J. Organomet. Chem., 2008, 693, 1177.

E. W. Neuse, Polym. Adv. Technol., 1998, 9, 786.

T. Smit, J. R. Snyman, E. W. Neuse, L. Bohm, C. E. van Rensburg, Anti-Cancer Drugs, 2005, 16, 501.

T. Smit, E. W. Neuse, P. Becker, R. Anderson, C. E. J. van Rensburg, Drug Development Res., 2005, 66, 204.

H. S. Mandal, H.-B. Kraatz, J. Organomet. Chem., 2002, 45, 5786.

D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, G. Cavigiolio, Inorg. Chim. Acta, 2000, 306, 42.

G. Tabbi, C. Cassino, G. Cavigiolio, D. Colangelo, A. Ghiglia, I. Viano, D. Osella, J. Med. Chem., 2002, 45, 5786.

A. Vessières, S. Top, W. Beck, E. Hillard, G. Jaouen, Dalton Trans., 2006, 529.

I. Zanellato, J.-M. Heldt, A. Vessieres, G. Jaouen, D. Osella, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 4037.

M. Gormen, D. Plauk, P. Pigeon, E. A. Hillard, M. A. Plamont, S. Top, A. Vessières, G. Jaouen, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 118.

U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1504.

F. Noor, R. Kinscherf, G. A. Bonaterra, S. Walczak, S. Wöltl, N. Metzler-Nolte, ChemBioChem., 2009, 10, 493.

Z. H. Chohan, M. M. Nasser, Appl. Organomet. Chem., 2007, 21, 1005.

W. Henderson, S. R. Alley, Inorg. Chim. Acta, 2001, 322, 106.

N. Metzler-Nolte, M. Salmain, The Bioorganometallic Chemistry of Ferrocene, in Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, Ed. P. Št pni ka, J. Wiley and Sons, 2008.

T. A. K. Al Allaf, L. J. Rashan, Appl. Organomet. Chem., 1999, 13, 63.

F. D. Popp, S. Roth, J. Kirbay, J. Med. Chem., 1963, 6, 83.

F. D. Popp, J. Pharm. Sci., 1973, 62, 679.

V. J. Fiorina, R. J. Dubois, S. Brynes, J. Med. Chem., 1978, 21, 393.

H. Köpf, P. Köpf-Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 1979, 18, 477.

P. Köpf-Maier, M. Leitner, H. Köpf, J. Inorg. Nucl. Chem., 1980, 42, 1789.

P. Köpf-Maier, B. Hesse, H. Köpf, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1980, 96, 43.

P. Köpf-Maier, A. Moorman, H. Köpf, Eur. J. Cancer Oncol., 1985, 21, 853.

P. Köpf-Maier, H. Köpf, Chem. Rev., 1987, 87, 1137.

P. Köpf-Maier, P. Erkenswick, Toxicology, 1984, 33, 171.

P. Köpf-Maier, Toxicology, 1985, 37, 111.

P. Köpf-Maier, P. Funke-Kaiser, Toxicology, 1986, 38, 81.

P. Köpf-Maier, Eur. J. Clin. Pharm., 1994, 47, 1.

K. Strohfeldt, M. Tacke, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1174.

G. Kelter, N. Sweeney, K. Strohfeldt, H. H. Fiebig, M. Tacke, Anti-Cancer Drugs, 2005, 16, 1091.

O. Oberschmidt, A. R. Hamauske, C. Pampilln, K. Strohfeldt, N. J. Sweeney, M. Tacke, Anti-Cancer Drugs, 2007, 18, 317.

M. Tacke, Anti-Cancer Drugs, 2007, 18, 311.

I. Fichtmer, C. Pampilln, N. J. Sweeney, K. Strohfeldt, M. Tacke, Anti-Cancer Drugs, 2006, 17, 333.

L. V. Snegur, Doctorate Thes. (in Chem.), A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS, Moscow, 2002, 192 pp. (in Russian).

N. B. Morozova, L. V. Popova (Snegur), A. I. Ilina, V. N. Babin, K. G. Shchitkov, V. I. Borisov, I. G. Rusakov, N. I. Dunyakhina, A. E. Snegireva, N. S. Sergeeva, O. I. Skotnikova, N. P. Borodina, G. M. Shaposhnikova, Izuchenie protivoopukholevoi aktivnosti triiodidov alkilza-meshchennykh kationov ferritsiniya v eksperimente [Ex-perimental Study of Anticancer Activity of Alkyl-Sub-stituted Ferrocenium Cations], in Khimioterapiya v le-chenii onkologicheskikh bolnykh [Chemotherapy in Treat-ment of Cancer Patients], Ministry of Healthcare of the Russian Federation, Moscow, 1993, 91 pp. (in Russian).

RF Pat. 2025125; Chem. Abstr., 1995, 806386.

L. V. Popova (Snegur), V. N. Babin, Yu. A. Belousov, Yu. S. Nekrasov, A. E. Snegireva, N. P. Borodina, G. M. Shaposhnikova, O. B. Bychenko, P. M. Raevskii, N. B. Morozova, A. I. Ilyina, K. G. Shitkov, Appl. Organomet. Chem., 1993, 7, 85.

A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem., 1991, 418, 107.

E. W. Neuse, Polym. Adv. Technol., 1998, 9, 786.

M. Wenzel, E. Nipper, W. Klose, J. Nucl. Med., 1977, 18, 367.

A. Taylor, M. Wenzel, Naturwiss, 1977, 64, 273.

M. Wenzel, M. Scheider, E. Liss, Z. Naturforsch., 1979, 34, 670.

W. H. Ang, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 4003.

A. Nazarov, Ch. Hartinger, B. Keppler, P. Dyson, Appl. Organomet. Chem., 2008, 22, 300.

M. Gras, B. Therrien, G. Süss-Fink, A. Casini, F. Edafe, P. J. Dyson, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 1119.

H. Tamura, M. Miwa, Chem. Lett., 1997, 1177.

L. V. Snegur, PhD Thes. (in Chem.), A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS, Moscow, 1993, 129 pp. (in Russian).

L. V. Snegur, A. A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, E. A. Morozova, Z. A. Starikova, S. M. Peregudova, Yu. V. Kuzmenko, V. N. Babin, L. A. Ostrovskaya, N. V. Bluchterova, M. M. Fomina, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2473.

A. A. Simenel, PhD Thes. (in Chem.), A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS, Moscow, 2004, 120 pp. (in Russian).

G. Von Poelhsitz, A. L. Bogado, M. P. de Araujo, H. S. Selistre-de-Araujo, J. Ellena, E. E. Castellano, A. A. Batista, Polyhedron, 2007, 26, 4707.

E. W. Neuse, M. C. Meirim, N. F. Bloom, Organometallics, 1988, 7, 2562.

G. Pilloni, R. Graziani, B. Longato, Inorg. Chim. Acta, 1991, 190, 165.

D. T. Hill, G. R. Girard, F. L. McCabe, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529.

J. S. Casas, M. V. Castao, M. C. Cifuentes, J. C. GarcíaMonteagudo, A. Sánchez, J. Sordo, U. Abram, J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 1009.

A. Rosenfeld, J. Blum, D. Gibson, A. Ramu, Inorg. Chim. Acta, 1992, 201, 219.

J. C. Swarts, E. W. Neuse, G. J. Lamprecht, J. Inorg. Organomet. Polym., 1994, 4, 143.

M. G. Meirim, E. W. Neuse, G. Caldwell, J. Inorg. Organomet. Polym., 1997, 7, 71.

N. F. Blom, E. W. Neuse, H. G. Tomas, Trans. Met. Chem., 1987, 12, 301.

L. V. Snegur, Yu. S. Nekrasov, V. V. Gumenyuk, N. B. Morozova, Zh. V. Zhilina, I. K. Sviridova, I. A. Rodina, N. S. Sergeeva, K. G. Shchitkov, V. N. Babin, Mendeleev Chem. J. (Engl. Transl.), 1998, 42, 151 [Ross. Khim. Zh., 1998, 42, 178].

L. V. Snegur, S. I. Zykova, A. A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, Z. A. Starikova, S. M. Peregudova, M. M. Ilin, V. V. Kachala, I. K. Sviridova, N. S. Sergeeva, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2013, 62, 2056 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2013, 2056].

D. A. Oparin, V. D. Makhaev, V. D. Vilchevskaya, T. I. Zimatkina, Zh. V. Motylevich, S. M. Zimatkin, S. V. Zabrodskaya, A. I. Krylova, Yu. Yu. Gorelikova, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1996, 30, 79 [Khim. -Farm. Zh., 1996, 30, No. 2, 11].

R. Kovjazin, T. Eldar, M. Patya, A. Vanichkin, H. M. Lander, A. Novogrodsky, The FASEB J., 2003, 17, 467.

S. Mueller, U. Hartmann, F. Mayer, Invest. New Drugs, 2007, 25(6), 519.

H. El Daly, U. M. Martens, Methods Mol. Biol., 2007, 405, 47.

D. Parsch, U. Brassat, T. H. Brümmendorf, J. Fellenberg, Cancer Invest., 2008, 26(6), 590.

E. Yu. Osipova, A. N. Rodionov, A. A. Simenel, Yu. A. Belousov, O. M. Nikitin, V. V. Kachala, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2012, 16, 1225.