Ảnh hưởng của áp suất đến tốc độ phản ứng Diels-Alder của diethyl azodicarboxylate với 9,10-dimethylanthracene

Pleiades Publishing Ltd - Tập 50 - Trang 489-493 - 2014
V. D. Kiselev1, D. A. Kornilov1, E. A. Kashaeva1, L. N. Potapova1, A. I. Konovalov2
1Butlerov Institute of Chemistry, Kazan (Volga region) Federal University, Kazan, Tatarstan, Russia
2Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences, Kazan, Tatarstan, Russia

Tóm tắt

Enthalpy, entropy và thể tích hoạt hóa của phản ứng Diels-Alder giữa diethyl azodicarboxylate và 9,10-dimethylanthracene trong 1,2-dichloroethane đã được xác định. Các yếu tố có thể gây ra sự khác biệt rõ rệt giữa thể tích hoạt hóa và thể tích phản ứng đã được xem xét.

Từ khóa

#phản ứng Diels-Alder #diethyl azodicarboxylate #9 #10-dimethylanthracene #thể tích hoạt hóa #entropy

Tài liệu tham khảo

Mitsunobu, O. and Yamada, Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, vol. 40, p. 2380. Diels, O. and Alder, K., Justus Liebigs Ann. Chem., 1926, vol. 450, p. 237. Paquette, L.A., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester: Wiley, 1995, p. 1790. Rodgman, A. and Wright, G.F., J. Org. Chem., 1953, vol. 18, p. 465. Wurche, F. and Klärner, F.-G., High Pressure Chemistry, van Eldik, R. and Klärner, F.-G., Eds., Weineim: Wiley-VCH, 2002, p. 77. Jenner, G. and Salem, R.B., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, p. 1961. Sauer, J., Wiest, H., and Mielert, A., Chem. Ber., 1964, vol. 97, p. 3183. Konovalov, A.I. and Kiselev, V.D., Zh. Org. Khim., 1986, vol. 22, p. 1133 Konovalov, A.I., Breus, I.P., Sharagin, I.A., and Kiselev, V.D., Zh. Org. Khim., 1979, vol. 15, p. 361. Kiselev, V.D., Shakirova, I.I., Kornilov, D.A., Kashaeva, H.A., Potapova, L.N., and Konovalov, A.I., J. Phys. Org. Chem., 2013, vol. 26, p. 47. Sauer, J., Wiest, H., and Mielert, A., Z. Naturforsch., Teil B, 1962, vol. 17, p. 203. Koerner von Gustorf, E., White, D.V., Kim, B., Hess, D., and Leitich, J., J. Org. Chem., 1970, vol. 35, p. 1155. Franzus, B. and Surridge, J., J. Org. Chem., 1962, vol. 27, p. 1951. Kiselev, V.D., Int. J. Chem. Kinet., 2013, vol. 45, p. 613. Kiselev, V.D., Bolotov, A.V., Satonin, A.P., Shakirova, I.I., Kashaeva, E.A., and Konovalov, A.I., J. Phys. Chem. B, 2008, vol. 112, p. 6674. Kinart, W.J. and Kinart, C.M., Phys. Chem. Liq., 2003, vol. 14, p. 173. Burrage, M.E., Cookson, R.C., Gupte, S.S., and Stevens, I.D.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, p. 1325. Armarego, W.L.F. and Chai, C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals, Amsterdam: Elsevier, 2009, 6th ed., p. 124. Sintezy organicheskikh soedinenii (Syntheses of Organic Compounds), Nesmeyanov, A.N. and Bobrov, P.A., Eds., Moscow: Akad. Nauk SSSR, 1950, vol. 1, p. 54. Riddick, J.A., Bunger, W.B., and Sakano, T.K., Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification, New York: Wiley, 1986, 4th ed.