Diketopyrrolopyrrole: A versatile building block for organic photovoltaic materials

Macromolecular Research - Tập 21 Số 3 - Trang 272-283 - 2013
Deepak Chandran1, Kwang-Sup Lee1
1Department of Advanced Materials, Hannam University, Daejeon, Korea

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C, 111, 2834 (2007).

J.-L. Bredas and J. R. Durrant, Acc. Chem. Res., 42, 1689 (2009).

Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, and C.-S. Hsu, Chem. Rev., 109, 5868 (2009).

F. Etzold, I. A. Howard, R. Mauer, M. Meister, T.-D. Kim, K.-S. Lee, N. S. Baek, and F. Laquai, J. Am. Chem. Soc., 133, 9469 (2011).

H. Kim, J. H. Seo, E. Y. Park, T.-D. Kim, K. Lee, K.-S. Lee, S. Cho, and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett., 97, 193309 (2010).

S. Y. Nam, E. Y. Park, T.-D. Kim, S. Cho, J.-G. Park, and K.-S. Lee, Curr. Appl. Phys., 11, e44 (2011).

J. H. Seo, S. Y. Nam, K.-S. Lee, T.-D. Kim, and S. Cho, Org. Electron., 13, 570 (2012).

B. Barszcz, B. Laskowska, A. Graja, E. Y. Park, T.-D. Kim, and K.-S. Lee, Synth. Met., 159, 2539 (2009).

H. S. Oh, T.-D. Kim, Y.-H. Koh, K.-S. Lee, S. Cho, A. Cartwright, and P. N. Prasad, Chem. Commun., 47, 8931 (2011).

E. Y. Park, J. S. Park, T.-D. Kim, K.-S. Lee, H. S. Lim, J. S. Lim, and C. Lee, Org. Electron., 10, 1028 (2009).

K. Lewandowska, W. Bednarski, G. Milczarek, S. Waplak, A. Graja, E. Y. Park, T.-D. Kim, and K.-S. Lee, Synth. Met., 161, 1640 (2011).

S. Qu and H. Tian, Chem. Commun., 48, 3039 (2012).

O. Wallquist and R. Lenz, Macromol. Symp., 187, 617 (2002).

B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, and Y. Zhu, Beilstein J. Org. Chem., 6, 830 (2010).

C.-C. Chao, M.-k. Leung, Y. O. Su, K.-Y. Chiu, T.-H. Lin, S.-J. Shieh, and S.-C. Lin, J. Org. Chem., 70, 4323 (2005).

H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, and I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc., 133, 3272 (2011).

J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, and R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc., 131, 16616 (2009).

S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. O. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp, and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 133, 8142 (2011).

J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, and R. A. J. Janssen, Adv. Mater., 22, E242 (2010).

J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, and J. H. Cho, Chem. Mater., 24, 1316 (2012).

I. Kang, T. K. An, J.-A. Hong, H.-J. Yun, R. Kim, D. S. Chung, C. E. Park, and S.-K. Kwon, Adv. Mater., 25, 524 (2013).

W.-H. Lee, S.-K. Lee, W.-S. Shin, S.-J. Moon, S.-H. Lee, and I.-N. Kang, Sol. Energy Mat. Sol. C, 110, 140 (2013).

T. A. Ford, I. Avilov, D. Beljonne, and N. C. Greenham, Phys. Rev. B, 71, 125212 (2005).

T. Offermans, P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, M. M. Koetse, and R. A. J. Janssen, Phys. Rev. B, 72, 045213 (2005).

C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183 (1986).

S. Günes, H. Neugebauer, and N. S. Sariciftci, Chem. Rev., 107, 1324 (2007).

G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, and A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995).

B. O’Regan and M. Gratzel, Nature, 353, 737 (1991).

L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, and M. Yanagida, Energy Environ. Sci., 5, 6057 (2012).

Reported Timeline of Solar Cell Energy Conversion Efficiencies, National Renewable Energy Laboratory, Golden, 2012.

J. Nelson, The Physics of Solar Cells, Imperial College Press, London, 2003.

L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, and J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9697 (2011).

M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, and C. J. Brabec, Adv. Mater., 18, 789 (2006).

E. E. Havinga, W. Hoeve, and H. Wynberg, Polym. Bull., 29, 119 (1992).

H. Burckstummer, A. Weissenstein, D. Bialas, and F. Wurthner, J. Org. Chem., 76, 2426 (2011).

L. E. Polander, L. Pandey, A. Romanov, A. Fonari, S. Barlow, B. M. Seifried, T. V. Timofeeva, J.-L. Brédas, and S. R. Marder, J. Org. Chem., 77, 5544 (2012).

H. Zhou, L. Yang, S. Stoneking, and W. You, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2, 1377 (2010).

H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. P. White, T. D. Anthopoulos, and M. Heeney, Adv. Mater., 24, 3205 (2012).

R. L. Uy, S. C. Price, and W. You, Macromol. Rapid Commun., 33, 1162 (2012).

G.-Y. Chen, Y.-H. Cheng, Y.-J. Chou, M.-S. Su, C.-M. Chen, and K.-H. Wei, Chem. Commun., 47, 5064 (2011).

M. Wang, X. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, and Y. Cao, J. Am. Chem. Soc., 133, 9638 (2011).

E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, P. Henriksson, O. Inganas, F. Zhang, and M. R. Andersson, Chem. Commun., 47, 4908 (2011).

Y. Lee, Y. M. Nam, and W. H. Jo, J. Mater. Chem., 21, 8583 (2011).

M. T. Lloyd, J. E. Anthony, and G. G. Malliaras, Mater. Today, 10, 34 (2007).

C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, and K. Mullen, Chem. Rev., 110, 6817 (2010).

D. G. Farnum, G. Mehta, G. G. I. Moore, and F. P. Siegal, Tetrahedron Lett., 15, 2549 (1974).

A. Iqbal, M. Jost, R. Kirchmayr, J. Pfenninger, A. Rochat, and O. Wallquist, Bull. Soc. Chim. Belg., 97, 615 (1988).

H. Langhals, T. Grundei, T. Potrawa, and K. Polborn, Liebigs Ann., 1996, 679 (1996).

F. Closs and R. Gompper, Angew. Chem. Int. Ed., 26, 552 (1987).

L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, and C. Winnewisser, Adv. Mater., 20, 2217 (2008).

C. H. Woo, P. M. Beaujuge, T. W. Holcombe, O. P. Lee, and J. M. J. Freìchet, J. Am. Chem. Soc., 132, 15547 (2010).

B. Carsten, J. M. Szarko, L. Lu, H. J. Son, F. He, Y. Y. Botros, L. X. Chen, and L. Yu, Macromolecules, 45, 6390 (2012).

G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.

J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang and T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater., DOI: 10.1002/adfm.201201599 (2012).

Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, and D. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 134, 4084 (2012).

S. Gronowitz, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, Wiley, New York, 2009.

J. Mizuguchi and G. Rihs, Ber. Bunsen-Ges., Phys. Chem., 96, 597 (1992).

J. Mizuguchi, A. Grubenmann, G. Wooden, and G. Rihs, Acta Crystallogr. B, 48, 696 (1992).

T. Potrawa and H. Langhals, Chem. Ber., 120, 1075 (1987).

M. Jost, A. Iqbal, and A. C. Rochat, US Patent 4,585,878 (1987).

J. S. Zambounis, Z. Hao, and A. Iqbal, Nature, 388, 131 (1997).

L. Yang, H. Zhou, and W. You, J. Phys. Chem. C, 114, 16793 (2010).

M. Kirkus, L. Wang, S. Mothy, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, and S. C. J. Meskers, J. Phys. Chem. A, 116, 7927 (2012).

S. Ghosh, X.-Q. Li, V. Stepanenko, and F. Würthner, Chem. Eur. J., 14, 11343 (2008).

A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 134, 2180 (2011).

N. C. Cates, R. Gysel, Z. Beiley, C. E. Miller, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, and M. D. McGehee, Nano Lett., 9, 4153 (2009).

H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. D. Mello, and I. McCulloch, Macromolecules, 44, 6649 (2011).

M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, and R. A. J. Janssen, Adv. Mater., 20, 2556 (2008).

M.-S. Su, C.-Y. Kuo, M.-C. Yuan, U. S. Jeng, C.-J. Su, and K.-H. Wei, Adv. Mater., 23, 3315 (2011).

F. Liu, Y. Gu, C. Wang, W. Zhao, D. Chen, A. L. Briseno, and T. P. Russell, Adv. Mater., 24, 3947 (2012).

L. Ye, S. Zhang, W. Ma, B. Fan, X. Guo, Y. Huang, H. Ade, and J. Hou, Adv. Mater., DOI: 10.1002/adma.201202855 (2012).

K. Zhang and B. Tieke, Macromolecules, 41, 7287 (2008).

I. Welterlich, O. Charov, and B. Tieke, Macromolecules, 45, 4511 (2012).

A. L. Kanibolotsky, F. Vilela, J. C. Forgie, S. E. T. Elmasly, P. J. Skabara, K. Zhang, B. Tieke, J. McGurk, C. R. Belton, P. N. Stavrinou, and D. D. C. Bradley, Adv. Mater., 23, 2093 (2011).

B. Sun, W. Hong, H. Aziz, and Y. Li, J. Mater. Chem., 22, 18950 (2012).

J. Lee, A. R. Han, J. Hong, J. H. Seo, J. H. Oh, and C. Yang, Adv. Funct. Mater., 22, 4128 (2012).

A. B. Tamayo, B. Walker, and T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C, 112, 11545 (2008).

F. Saremi, G. Lange, and B. Tieke, Adv. Mater., 8, 923 (1996).

M. Behnke and B. Tieke, Langmuir, 18, 3815 (2002).

B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, and W. Dehaen, Adv. Mater., 19, 416 (2007).

B. Song, Z. Wang, S. Chen, X. Zhang, Y. Fu, M. Smet, and W. Dehaen, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4731 (2005).

H. Li, J. Mei, A. L. Ayzner, M. F. Toney, J. B. H. Tok, and Z. Bao, Org. Electron., 13, 2450 (2012).

E. Ripaud, D. Demeter, T. Rousseau, E. Boucard-Cétol, M. Allain, R. Po, P. Leriche, and J. Roncali, Dyes Pigments, 95, 126 (2012).

B. Zhao, K. Sun, F. Xue, and J. Ouyang, Org. Electron., 13, 2516 (2012).

G. Qian, J. Qi, and Z. Y. Wang, J. Mater. Chem., 22, 12867 (2012).

G. Qian, J. Qi, J. A. Davey, J. S. Wright, and Z. Y. Wang, Chem. Mater., 24, 2364 (2012).

M. Grzybowski, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, and D. T. Gryko, Org. Lett., 14, 2670 (2012).