[3 + 2]-Cycloaddition của nitrile ylides sau khi kích hoạt bằng ánh sáng vinyl azides trong điều kiện dòng chảy

Beilstein Journal of Organic Chemistry - Tập 9 - Trang 1745-1750
Stephan Cludius‐Brandt1, Lukas Kupracz, Andreas Kirschning
1Institute of Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167, Hannover, Germany

Tóm tắt

Các phản ứng khử nitơ bằng ánh sáng của vinyl azides để tạo ra 2H-azirines bằng cách sử dụng một phản ứng lưu thông ánh sáng được báo cáo và so sánh với quá trình hình thành 2H-azirines thông qua nhiệt. Về mặt quang hóa, vòng của 2H-azirines đã được mở ra để tạo ra các nitrile ylides, mà đã tham gia vào một phản ứng [3 + 2]-cycloaddition với các hợp chất 1,3-dipolarophiles. Khi diisopropyl azodicarboxylate hoạt động như là dipolarophile, các 1,3,4-triazole có thể được truy cập trực tiếp bắt đầu từ vinyl azide tương ứng.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1007/s11164-012-0629-3

10.1016/S0065-2725(10)09901-0

10.1080/00304940209356770

10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U

10.1002/anie.199102381

10.1002/anie.201209301

10.1021/jo201563b

10.1021/jo201932m

10.3762/bjoc.7.168

10.1021/ol100975b

10.1016/j.tetlet.2005.11.131

10.1016/j.tet.2006.01.035

10.1016/j.tet.2004.07.013

10.1021/jo0352326

10.1016/S0040-4039(03)01534-X

10.3762/bjoc.7.129

10.3390/molecules16097522

10.1351/pac200779111959

10.2174/138527207780831710

10.3762/bjoc.8.229

10.1021/jo050705p

10.1021/jo990478p

10.1002/(SICI)1521-3773(19990903)38:17<2594::AID-ANIE2594>3.0.CO;2-U

10.1246/bcsj.59.1809

10.1021/ja00425a033

Thông tin
Thông tin xuất bản

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Tập 9

1745-1750

Thông tin tác giả