Acid Ursolic: Một triterpenoid chống viêm và gây viêm

Molecular Nutrition and Food Research - Tập 52 Số 1 - Trang 26-42 - 2008
Yasutaka Ikeda1,2, Akira Murakami2, Hajime Ohigashi3
1Current address: Research Team for Molecular Biomarkers, Tokyo Metropolitan Institute of Gerontology, Tokyo, Japan
2Division of Food Science and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Kyoto University, Kyoto, Japan. Fax: +81-77-661-6000
3Current address: Faculty of Biotechnology, Fukui Prefectural University, Fukui, Japan

Tóm tắt

Tóm tắt

Có sự quan tâm ngày càng tăng đối với việc làm sáng tỏ các chức năng sinh học của triterpenoids, phân bố rộng rãi trong vương quốc thực vật, một số trong đó được sử dụng như tác nhân chống ung thư và chống viêm ở các nước châu Á. Axit ursolic (UA), một axit carboxylic triterpenoid pentacyclic tự nhiên, là thành phần chính của một số loại thảo dược trong y học cổ truyền và được biết đến với nhiều chức năng sinh học đa dạng, chẳng hạn như hoạt động chống oxy hóa, chống viêm, và chống ung thư, có khả năng chống lại kích thích sinh học nội sinh và ngoại sinh. Ngược lại với những đặc tính có lợi này, một số nghiên cứu trong phòng thí nghiệm gần đây đã cho thấy rằng tác dụng của UA lên các tế bào và mô bình thường thỉnh thoảng có tính chất gây viêm. Do đó, UA có thể được coi như một con dao hai lưỡi với cả hai mặt lợi và hại, và cần có các đánh giá thêm về ảnh hưởng của UA lên trạng thái sinh học của các tế bào hoặc mô mục tiêu. Bài tổng quan này tóm tắt thông tin trước đây và hiện tại liên quan đến UA, và cung cấp những suy nghĩ mới về các cơ chế phân tử cơ bản của các hoạt động của nó.

Từ khóa

#acid ursolic #triterpenoid #hoạt động sinh học #chống oxy hóa #chống viêm #chống ung thư #pro-inflammatory #cơ chế phân tử

Tài liệu tham khảo

Croteau R. Kutchan T. M. Lewis N. G. in: Buchanan B. Gruissem W. Jones R. (Eds.) Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Biologists Rockville MD 2000 pp. 1250–1268.

10.1016/S1369-5266(02)00241-8

10.1105/tpc.7.7.1015

10.1146/annurev.pp.46.060195.002513

10.1093/carcin/12.2.187

10.1159/000070030

Slee P. H., 1998, [Taxoids in ovarian and breast carcinoma: the role of the medical profession and the government]., Ned. Tijdschr. Geneeskd., 142, 502

10.1080/10408398709527461

10.1016/0031-9422(88)80001-3

Wang B., 1992, Study of Oleanolic acid., Chin. Pharm. J., 27, 393

10.1016/S0014-2999(97)01187-4

10.1016/0378-8741(95)90032-2

Novotny L., 2001, Ursolic acid: an anti‐tumorigenic and chemopreventive activity. Minireview., Neoplasma, 48, 241

Verma A. K., 1980, Inhibition of skin tumor promotion by retinoic acid and its metabolite 5,6‐epoxyretinoic acid., Cancer Res., 40, 2367

10.1016/0304-3835(86)90082-0

10.1016/0304-3835(86)90067-4

Nishino H., 1988, Inhibition of the tumor‐promoting action of 12‐O‐tetradecanoylphorbol‐13‐acetate by some oleanane‐type triterpenoid compounds., Cancer Res., 48, 5210

10.1016/0014-5793(92)80117-Y

Huang M. T., 1994, Inhibition of skin tumorigenesis by rosemary and its constituents carnosol and ursolic acid., Cancer Res., 54, 701

10.1055/s-2000-8531

Suh N., 1998, Novel triterpenoids suppress inducible nitric oxide synthase (iNOS) and inducible cyclooxygenase (COX‐2) in mouse macrophages., Cancer Res., 58, 717

Shishodia S., 2003, Ursolic acid inhibits nuclear factor‐kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down‐regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1., Cancer Res., 63, 4375

10.1016/S0014-5793(01)03161-1

10.1016/j.bcp.2005.08.008

10.4049/jimmunol.178.8.4854

10.1271/bbb.70.1033

10.1111/j.1432-1033.1988.tb14210.x

Rohmer M., 1993, Isoprenoid biosynthesis in bacteria: a novel pathway for the early steps leading to isopentenyl diphosphate., Biochem. J., 517, 10.1042/bj2950517

10.1016/S0031-9422(00)97065-1

10.1016/0031-9422(89)80264-X

10.1042/bj1240375

10.1016/S0031-9422(00)00062-5

10.1006/abbi.1999.1346

10.1074/jbc.M302526200

10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2091::AID-ANIE2091>3.0.CO;2-5

10.1073/pnas.1031755100

Rousseau J., 1947, Ethnobotanique Abenakise., Archives de Folklore, 11, 145

10.1016/0378-8741(79)90016-3

Gunther E. Ethnobotany of Western Washington University of Washington Press 1973.

10.2307/3316305

Turner N. J. Bouchard R. Kennedy D. I. D. Ethnobotany of the Okanagan‐Colville Indians of British Columbia and Washington British Columbia Provincial Museum 1980.

10.1211/0022357011778250

10.1211/002235702320266316

10.1016/S0378-8741(00)00212-9

10.1021/jf063563o

10.1111/j.1440-1681.2005.04270.x

10.1002/mnfr.200600279

10.1080/14786410310001608019

10.1248/cpb.52.157

10.1016/j.jep.2006.10.021

10.1002/bmc.817

10.1248/bpb.17.990

10.1089/109662002753723160

10.1016/S0378-8741(02)00332-X

10.1016/j.fitote.2007.02.005

10.1016/S0367-326X(02)00245-9

Heo H. J., 2002, Ursolic acid of Origanum majorana L. reduces Abeta‐induced oxidative injury., Mol. Cells, 13, 5, 10.1016/S1016-8478(23)14997-1

10.1016/S0009-8981(02)00021-9

10.1055/s-2006-957988

10.1021/np980088i

10.1021/jf062610

10.1016/0304-3835(96)04227-9

10.1016/S0378-8741(00)00396-2

Le Men J., 1952, [The presence of ursolic acid in the leaves of Vinca minor L., Nerium oleander L. and Salvia officinalis L.]., Ann. Pharm. Fr., 10, 349

Waladkhani A. R., 1998, Effect of dietary phytochemicals on cancer development (review)., Int. J. Mol. Med., 1, 747

10.1016/S0065-230X(08)61026-X

10.1016/S0962-8924(00)88960-6

10.1016/S0891-5849(96)00275-4

10.1111/j.1749-6632.1997.tb46269.x

10.1016/S0891-5849(03)00149-7

10.1016/j.bbadis.2006.06.011

10.1016/0165-1110(87)90014-5

10.1038/nrc1046

10.1016/S0140-6736(94)92346-9

10.1002/(SICI)1096-9896(199812)186:4<416::AID-PATH201>3.0.CO;2-U

10.1016/S0891-5849(03)00278-8

Bauerova K., 1999, Role of reactive oxygen and nitrogen species in etiopathogenesis of rheumatoid arthritis., Gen. Physiol. Biophys., 15

Balanehru S., 1991, Protective effect of oleanolic acid and ursolic acid against lipid peroxidation., Biochem. Int., 24, 981

Balanehru S., 1992, Intervention of adriamycin induced free radical damage., Biochem. Int., 28, 735

Saravanan R., 2006, Impact of ursolic acid on chronic ethanol‐induced oxidative stress in the rat heart., Pharmacol. Rep., 58, 41

10.1016/j.lfs.2005.05.060

10.1016/j.ijcard.2006.07.108

10.1016/j.bcp.2007.07.007

10.1016/j.neulet.2004.03.011

10.1016/0092-8674(94)90131-7

10.1016/S0065-230X(02)84008-8

10.1038/nature01322

Thun M. J. Henley S. J. Gansler T. Inflammation and cancer: an epidemiological perspective. Novartis Found. Symp. 2004 256 6–21; discussion 22–28 49–52 266–269.

10.1097/00001574-199307000-00003

10.1007/s005350050218

Subbaramaiah K., 2000, Ursolic acid inhibits cyclooxygenase‐2 transcription in human mammary epithelial cells., Cancer Res., 60, 2399

10.3181/00379727-111-27849

Della Loggia R., 1986, The role of flavonoids in the antiinflammatory activity of Chamomilla recutita., Prog. Clin. Biol. Res., 213, 481

Alcaraz M. J., 1988, Flavonoids as antiinflammatory agents., Fitoterapia, 59, 25

10.1016/S0378-8741(02)00165-4

10.1016/j.jep.2004.11.024

10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G

10.1002/ptr.1595

10.1016/j.fitote.2003.11.007

10.1248/bpb.23.1307

10.1056/NEJMra021902

10.1016/j.bcp.2006.02.009

10.1016/0165-1218(93)90025-9

10.1016/S0165-1161(96)90240-X

10.1016/0304-3835(83)90121-0

10.1021/np50054a031

Rhew T. H., 1993, Effects of ursolic acid on oncogene expression detected by in situ hybridization in mice., Chemical Abs., 119, 151741

10.1159/000226348

Shibata S., 1994, Antitumor‐promoting and anti‐inflammatory activities of licorice principles and their modified compounds., Chemical Abs., 120, 124297

10.1179/135100005X57346

10.1007/BF01221027

10.1248/cpb.40.401

10.1002/ijc.20588

Muto Y., 1990, Present status of research on cancer chemoprevention in Japan., Jpn. J. Clin. Oncol., 20, 219

Ishida M., 1990, Topical preparations containing ursolic acid and/or oleanolic acid for prevention of skin cancer., Chemical Abs., 113, 12173

10.1016/S0960-894X(98)00479-X

Suh N., 1999, A novel synthetic oleanane triterpenoid, 2‐cyano‐3,12‐dioxoolean‐1,9‐dien‐28‐oic acid, with potent differentiating, antiproliferative, and anti‐inflammatory activity., Cancer Res., 59, 336

Huang J., 1999, [Experimental study on apoptosis induced by ursolic acid isolated from asparagus in HL‐60 cells]., Chinese journal of integrated traditional and Western medicine (in Chinese), 19, 296

10.1055/s-2007-981597

Andersson D., 2003, Ursolic acid inhibits proliferation and stimulates apoptosis in HT29 cells following activation of alkaline sphingomyelinase., Anticancer Res., 23, 3317

Zhang G. P., 2006, [Effect of ursolic acid on caspase‐3 and PARP expression of human MCF‐7 cells]., China journal of Chinese materia medica (in Chinese), 31, 141

Zhang W., 2005, [Experimental study on MCF‐7 cell apoptosis induced by ursolic acid]., Journal of Chinese medicinal materials (in Chinese), 28, 297

10.1016/j.lfs.2004.04.027

Lai M. Y., 2007, Up‐regulation of matrix metalloproteinase family gene involvement in ursolic acid‐induced human lung non‐small carcinoma cell apoptosis., Anticancer Res., 27, 145

10.1007/s00432-007-0193-1

10.1002/1097-0215(20000901)87:5<629::AID-IJC2>3.0.CO;2-P

10.1016/0378-8741(94)90084-1

10.1006/faat.1994.1005

10.1055/s-2006-962409

Gionchetti P., 1992, Interleukin 1β (IL‐1β) release from fresh and cultured colonic mucosa in patients with ulcerative colitis (UC)., Inflamm. Res., 36, 50

10.1111/j.1365-2249.1993.tb05997.x

Suganuma M., 1999, Essential role of tumor necrosis factor alpha (TNF‐alpha) in tumor promotion as revealed by TNF‐alpha‐deficient mice., Cancer Res., 59, 4516

Naylor M. S., 1990, Investigation of cytokine gene expression in human colorectal cancer., Cancer Res., 50, 4436

Abe M., 1992, [Elevated serum levels of interleukin‐6 in breast cancer patients with visceral metastases: preliminary report]., Nippon Geka Gakkai Zasshi., 93, 107

10.1016/0304-3835(95)03895-4

Hassan M. I., 1999, Ovarian cancer‐induced immunosuppression: relationship to tumor necrosis factor‐alpha (TNF‐alpha) release from ovarian tissue., Anticancer Res., 19, 5657

10.1084/jem.190.10.1375

10.1073/pnas.012511599

10.1084/jem.187.12.2073

10.1016/j.biocel.2005.02.004

10.1074/jbc.M112054200

10.1074/jbc.M208788200

10.1097/01.mol.0000183943.20277.26

10.1016/j.joca.2004.04.005

Tiano H. F., 2002, Deficiency of either cyclooxygenase (COX)‐1 or COX‐2 alters epidermal differentiation and reduces mouse skin tumorigenesis., Cancer Res., 62, 3395

10.1136/gut.33.9.1214

10.1210/en.138.2.734

10.1016/j.bbrc.2005.09.107

10.1016/j.bcp.2004.10.015

10.1016/0016-5085(93)91010-F

Liu Y. G., 1986, Pharmaceutical composition for treating nonlymphatic leukemia and its components., Chemical Abs., 106, 90209

10.1016/0014-2999(69)90067-3

10.1111/j.2042-7158.1992.tb03646.x

10.1111/j.2042-7158.1958.tb10349.x

10.1111/j.2042-7158.1983.tb02949.x

Nishino H., 1986, Glycyrrhetic acid inhibits tumor‐promoting activity of teleocidin and 12‐O‐tetradecanoylphorbol‐13‐acetate in two‐stage mouse skin carcinogenesis., Jpn. J. Cancer Res., 77, 33

10.1055/s-2006-959435

10.1016/0277-5379(87)90099-X

10.1111/j.2042-7158.1993.tb07182.x

10.1016/0378-8741(92)90074-2

10.1021/jf010701v

10.1016/S0031-9422(02)00021-3

10.1006/phrs.2000.0710

10.1158/0008-5472.CAN-05-1965

10.1093/carcin/bgi157

10.1016/S0014-827X(01)01080-1

10.1038/sj.onc.1207641

10.1002/ptr.1185

10.1016/j.lfs.2005.07.011

10.1016/S0960-894X(97)00279-5

10.1016/S0960-894X(99)00623-X

Ito Y., 2000, The novel triterpenoid 2‐cyano‐3, 12‐dioxoolean‐1, 9‐dien‐28‐oic acid induces apoptosis of human myeloid leukemia cells by a caspase‐8‐dependent mechanism 1., Cell Growth Differ., 11, 261

10.1158/0008-5472.CAN-03-2402

Lapillonne H., 2003, Activation of peroxisome proliferator‐activated receptor gamma by a novel synthetic triterpenoid 2‐cyano‐3,12‐dioxooleana‐1,9‐dien‐28‐oic acid induces growth arrest and apoptosis in breast cancer cells., Cancer Res., 63, 5926

Kim K. B., 2002, Identification of a novel synthetic triterpenoid, methyl‐2‐cyano‐3,12‐dioxooleana‐1,9‐dien‐28‐oate, that potently induces caspase‐mediated apoptosis in human lung cancer cells., Mol. Cancer Ther., 1, 177

Ito Y., 2001, The novel triterpenoid CDDO induces apoptosis and differentiation of human osteosarcoma cells by a caspase‐8 dependent mechanism., Mol. Pharmacol., 59, 1094, 10.1124/mol.59.5.1094

Ikeda T., 2004, Induction of redox imbalance and apoptosis in multiple myeloma cells by the novel triterpenoid 2‐cyano‐3,12‐dioxoolean‐1,9‐dien‐28‐oic acid., Mol. Cancer Ther., 3, 39, 10.1158/1535-7163.39.3.1

10.1182/blood-2002-04-1174

10.1158/0008-5472.CAN-04-1238

10.1038/sj.leu.2403328

10.1053/j.gastro.2004.03.053

10.1074/jbc.M108974200

10.1186/ar792

10.1096/fj.01-0260com

10.1089/152308602753625988

10.1161/01.CIR.0000153272.48711.B9

10.1073/pnas.0500815102