Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Polystyrene liên kết chéo không bình thường do ARGET ATRP xúc tác đồng sử dụng chất khởi đầu hai chức năng và không có tác nhân liên kết chéo
Tóm tắt
Một gel polystyrene bất thường đã được thu được trong quá trình đồng xúc tác "chất kích hoạt được tái sinh bởi chuyển electron" "polymer hóa gốc phân tử chuyển atom" (ARGET ATRP) styrene ở nhiệt độ 60–70 °C, sử dụng axit ascorbic/Na2CO3 làm hệ giảm và hỗn hợp dung môi EtOAc/EtOH. Kết quả là rất đáng chú ý vì không có tác nhân nhánh hay liên kết chéo nào được thêm vào hỗn hợp phản ứng và sự hình thành của chúng tại chỗ đã bị loại trừ. Sự nhánh bất thường của PS, nguyên nhân gây ra hiện tượng này, yêu cầu một chất khởi đầu hai chức năng tổng quát và liên quan về mặt cơ chế tới các phản ứng kết thúc giữa các macroinitiators hai chức năng. Trên thực tế, hiện tượng nhánh/liên kết chéo mất đi cường độ, thậm chí biến mất, trong các điều kiện phản ứng gây ra sự tích tụ CuII hoặc tăng cường tốc độ polymer hóa chuỗi. Nhiệt độ cũng là một biến số quan trọng vì không có nhánh nào được quan sát ở nhiệt độ cao hơn 90 °C. Chúng tôi tin rằng con đường dẫn đến sự gel hóa bắt đầu bằng quá trình polymer hóa chuỗi có kiểm soát của styrene từ chất khởi đầu hai chức năng, sớm được tích hợp bởi một quá trình polymer hóa tăng trưởng bước do sự nối gốc của các đơn vị cuối. Sự giảm dần trong số lượng chuỗi và các gốc tự do trong hỗn hợp phản ứng nên làm cho sự nối nội phân tử giữa các đầu C−Cl của những chuỗi dài và rối bời còn lại trở nên ngày càng có khả năng xảy ra, tạo ra một mạng polycatenane.
Từ khóa
#polystyrene #ARGET ATRP #xúc tác đồng #nhánh #liên kết chéo #chất khởi đầu hai chức năngTài liệu tham khảo
K. Matyjaszewski, Adv. Mater., 30, 1706441 (2018).
M. Ouchi, T. Terashima, and M. Sawamoto, Chem. Rev., 109, 4963 (2009).
P. Krys and K. Matyjaszewski, Eur. Polym. J., 89, 482 (2017).
L. Fetzer, V. Toniazzo, D. Ruch, and F. di Lena, Isr. J. Chem., 52, 221 (2012).
C. Fang, M. Fantin, X. Pan, K. de Fiebre, M. L. Coote, K. Matyjaszewski, and P. Liu, J. Am. Chem. Soc., 141, 7486 (2019).
M. Ding, X. Jiang, L. Zhang, Z. Cheng, and X. Zhu, Macromol. Rapid Commun., 36, 1702 (2015).
Y. Shen, H. Tang, and S. Ding, Prog. Polym. Sci., 29, 1053 (2004).
E. A. Kandirmaz, E. N. Gençoğlu, and N. Kayaman Apohan, Macromol. Res., 27, 756 (2019).
N. V. Tsarevsky and K. Matyjaszewski, Chem. Rev., 107, 2270 (2007).
M. Lamson, M. Kopeć, H. Ding, M. Zhong, and K. Matyjaszewski, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 54, 1961 (2016).
J. Sun, Y. Zhang, J. Li, Q. Ren, C. Wang, and Z. Xu, J. Macromol. Sci. A, 52, 609 (2015).
C. Nishiura, V. Williams, and K. Matyjaszewski, Macromol. Res., 25, 504 (2017).
K. A. Payne, D. R. D’hooge, P. H. M. Van Steenberge, M.-F. Reyniers, M. F. Cunningham, R. A. Hutchinson, and G. B. Marin, Macromolecules, 46, 3828 (2013).
N. Chan, M. F. Cunningham, and R. A. Hutchinson, Polym. Chem., 3, 1322 (2012).
Y. Kwak and K. Matyjaszewski, Polym. Int., 58, 242 (2009).
C. Cheng, X. Bai, X. Zhang, M. Chen, Q. Huang, Z. Hu, and Y. Tu, Macromol. Res., 22, 1306 (2014).
D. Konkolewicz, Y. Wang, P. Krys, M. Zhong, A. A. Isse, A. Gennaro, and K. Matyjaszewski, Polym. Chem., 5, 4396 (2014).
B. M. Rosen and V. Percec, Chem. Rev., 109, 5069 (2009)
A. Anastasaki, V. Nikolaou, G. Nurumbetov, P. Wilson, K. Kempe, J. F. Quinn, T. P. Davis, M. R. Whittaker, and D. M. Haddleton, Chem. Rev., 116, 835 (2016).
P. Chmielarz, M. Fantin, S. Park, A. A. Isse, A. Gennaro, A. J. D. Magenau, A. Sobkowiak, and K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci., 69, 47 (2017).
S. Dadashi-Silab, S. Doran, and Y. Yagci, Chem. Rev., 116, 10212 (2016).
X. Pan, M. A. Tasdelen, J. Laun, T. Junkers, Y. Yagci, and K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci., 62, 73 (2016).
N. Braidi, M. Buffagni, F. Ghelfi, A. Menabue, M. Imperato, F. Parenti, A. Gennaro, A. A. Isse, E. Bedogni, L. Bonifaci, G. Cavalca, A. Ferrando, A. Longo, and I. Morandini, Macromol. Res., 28, 751 (2020).
F. Ghelfi, A. Longo, A. Ferrando, and M. Buffagni, WO 2019215626 (2019).
N. Braidi, M. Buffagni, F. Ghelfi, F. Parenti, A. Gennaro, A. A. Isse, E. Bedogni, L. Bonifaci, G. Cavalca, A. Ferrando, A. Longo, and I. Morandini, J. Macromol. Sci. A, DOI:https://doi.org/10.1080/10601325.2020.1866434 (2021).
F. Bellesia, A. J. Clark, F. Felluga, A. Gennaro, A. A. Isse, F. Roncaglia, and F. Ghelfi, Adv. Synth. Cat., 355, 1649 (2013).
D. Braun, H. Cherdron, M. Rehahn, H. Ritter, and B. Voit, in Polymer Synthesis: Theory and Practice, 5th ed., Springer, Berlin, 2013, p 68.
X. Wang and H. Gao, Polymers, 9, 188 (2017).
H. Gao and K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci., 34, 317 (2009).
Z.-C. Chen, C.-L. Chiu, and C.-F. Huang, Polymers, 6, 2552 (2014).
X. Luo, S. Xie, W. Huang, B. Dai, Z. Lu, and D. Yan, Chinese J. Polym. Sci., 34, 77 (2016).
W. Huang, Y. Zheng, B. Jiang, D. Zhang, J. Chen, Y. Yang, C. Liu, G. Zhai, L. Kong, and F. Gong, Macromol. Chem. Phys., 211, 2211 (2010).
W. Huang, H. Yang, X. Xue, B. Jiang, J. Chen, Y. Yang, H. Pu, Y. Liu, D. Zhang, L. Kong, and G. Zhai, Polym. Chem., 4, 3204 (2013).
W. Wang, Y. Zheng, E. Roberts, C. J. Duxbury, L. Ding, D. J. Irvine, and S. M. Howdle, Macromolecules, 40, 7184 (2007).
T. Zhao, Y. Zheng, J. Poly, and W. Wang, Nat. Commun., 4, 1873 (2013).
Q. Xu, S. A, P. McMichael, J. Creagh-Flynn, D. Zhou, Y. Gao, X. Li, X. Wang, and W. Wang, ACS Macro Lett., 7, 509 (2018).
K. Kanamori, J. Hasegawa, K. Nakanishi, and T. Hanada, Macromolecules, 41, 7186 (2008).
P. Polanowski, J. K. Jeszka, K. Krysiak, and K. Matyjaszewski, Polymer, 79, 171 (2015).
A. Debuigne, M. Hurtgen, C. Detrembleur, C. Jérôme, C. Barner-Kowollik, and T. Junkers, Prog. Polym. Sci., 37, 1004 (2012).
X. Jiang, Y. Chen, and F. Xi, Macromolecules, 43, 7056 (2010).
C. Li and Q. Wang, Polymer, 99, 594 (2016).
F. Bellesia, F. D’Anna, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, A. F. Parsons, F. Reverberi, and D. Spinelli, Synthesis, 44, 605 (2012).
N. Kanbayashi, K. Takenaka, T. Okamura and K. Onitsuka, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 4897 (2013).
H. R. Hudson and G. R. de Spinoza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 104 (1976).
M. Al-Harthi, L. S. Cheng, J. B. P. Soares, and L. C. Simon, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 45, 2212 (2007).
F. Li, M. Cao, Y. Feng, R. Liang, X. Fu, and M. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 141, 794 (2019).
T. M. Kruse, O. S. Woo, H.-W. Wong, S. S. Khan, and L. J. Broadbelt Macromolecules, 35, 7830 (2002).
P. H. M. Van Steenberge, J. Vandenbergh, M.-F. Reyniers, T. Junkers, D. R. D’hooge, and G. B. Marin, Macromolecules, 50, 2625 (2017).
S. C. Thickett and R. G. Gilbert, Macromolecules, 38, 9894 (2005).
L. Bai, L. Zhang, Z. Cheng, and X. Zhu, Polym. Chem., 3, 2685 (2012).
W. Jakubowski and K. Matyjaszewski, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 4482 (2006).
H. Fischer and L. Radom, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1340 (2001).
T. Sarbu, K.-Y. Lin, J. Ell, D. J. Siegwart, J. Spanswick, and K. Matyjaszewski, Macromolecules, 37, 3120 (2004).
K. Matyjaszewski, K. Davis, T. E. Patten, and M. Wei, Tetrahedron, 53, 15321 (1997).
W. Jakubowski, B. Kirci-Denizli, R. R. Gil, and K. Matyjaszewski, Macromol. Chem. Phys., 209, 32 (2008).
M. B. Smith, in March’s Advanced Organic Chemistry, 7th ed., John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, p 1278.
M. B. Smith, in March’s Advanced Organic Chemistry, 7th ed., John Wiley & Sons, Hoboken, 2013, p 1297.
C. Yoshikawa, A. Goto, and T. Fukuda, e-Polymers, 2, 013 (2002).
Y. Nakamura, T. Ogihara, and S. Yamago, ACS Macro Lett., 5, 248 (2016).
A. F. Voter and E. S. Tillman, Macromolecules, 43, 10304 (2010).
Z. Jia and M. J. Monteiro, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 50, 2085 (2012).
Z. Rigbi and J. E. Mark, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys., 24, 443 (1986).
J. Goff, S. Sulaiman, B. Arkles, and J. P. Lewicki, Adv. Mater., 28, 2393 (2016).
P. Hu, J. Madsen, Q. Huang, and A. L. Skov, ACS Macro Lett. 9, 1458 (2020).
K. Endo, T. Shiroi, and N. Murata, Polym. J., 37, 512 (2005).
B. Vollmert and J. X. Huang, Makromol. Chem., Rapid Commun. 2, 467 (1981).
H. R. Kricheldorf, S. M. Weidner, and F. Scheliga, Polym. Chem., 11, 2595 (2020).