Theoretical and empirical calculations of the carbon chemical shift in terms of the electronic distribution in molecules

Wiley - Tập 7 Số 1 - Trang 2-17 - 1975
Gérard J. Martin1, M. L. Martin1, S. Odiot2
1Chimie Organique Physique—ERA 315, Université de Nantes, B.P. 1044, 44037 Nantes, France
2Recherches Physiques, Université de Paris VI, 75005 Paris, France

Tóm tắt

Abstract

The principles of the theoretical calculations of the carbon atom screening constant are reviewed. The Independent Electron, SCFMO and Valence Bond formulae are briefly discussed, and the relative importance of the different terms involved in an approximate decomposition of σ13C are pointed out. The variations of the excitation energy ΔE, the mean distance between the nucleus and 2p electrons, and the electronic charges and bond orders with the structure are presented. The nature of the steric effect is also explained. In a second part the various empirical correlations which make an evaluation of δ13C from structural and physical properties possible are shown. The actual substituent parameters of the main classes of compounds are listed and worked examples given to make the use of the tables easier. The correlations between δ13C and the electronic charge, electronegativity, Hammett‐Taft constants, electric field effects, geometrical parameters, spectroscopic data (electronic transitions, screening of other nuclei) and pH are also discussed with a view to appraising the carbon screening.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1021/ja01008a019

10.1016/0040-4020(67)85114-7

10.1063/1.1671113

10.1021/ja00975a006

10.1021/ja00754a037

10.1021/ja00800a032

10.1080/00268976600100041

Beckenbaugh W. M., 1972, Tetrahedron Letters, 4821

10.1016/0022-2364(71)90075-8

Boicelli A. C., 1973, J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1024

10.1021/ja01002a005

10.1021/j100848a054

Boaz H., 1973, Tetrahedron Letters, 55

10.1016/0040-4020(73)80075-4

Briggs J. M., 1973, J. Chem. Soc. Perkin II, 1789

10.1139/v72-213

10.1021/ja01551a055

10.1021/ja01004a007

10.1021/ja00970a062

10.1139/v69-596

10.1139/v60-040

10.1021/ja01063a055

Carhart R. E., 1973, J. Chem. Soc. Perkin II, 1753

10.1021/ja00997a002

10.1080/00268976700101611

10.1038/228642a0

Coulson C. A., 1961, Valence

Coulson C. A., 1947, Rev. Sci., 85, 929

10.1021/ja00733a035

10.1021/ja00769a052

10.1139/v72-127

10.1021/ja01001a039

10.1021/ja00770a030

10.1021/ja00813a029

10.1021/ja00792a041

10.1021/jo01097a026

10.1139/v65-064

10.1139/v65-065

10.1139/v65-066

10.1051/jphysrad:0196200230206500

10.1016/0009-2614(72)80149-0

10.1063/1.1674902

10.1021/ja00749a070

10.1063/1.1674657

Doddrell D., 1973, J. Chem. Soc. Perkin II, 1333

10.1021/jo00818a007

10.1021/jo00945a034

J. E.Dubois J. P.DoucetandB.Tiffon J. Chim. Phys.805(1973).

10.1021/ja00792a040

10.1021/jo00917a017

10.1021/ja00767a002

W.McFarlane Chem. Commun.418(1970).

10.1080/00268976600100941

Feeney J., 1966, Mol. Phys., 11, 128

Garnier R., 1972, Bull. Soc. Chim. France, 1040

10.1021/ja00997a001

10.1021/ja01069a004

10.1021/ja00738a007

10.1021/ja00804a032

10.1016/0022-2364(73)90220-5

10.1139/v74-140

10.1021/ja00713a045

10.1002/anie.197302431

10.1002/mrc.1270050309

10.1002/mrc.1270040203

10.1098/rspa.1962.0144

10.1139/v73-135

Hammell J. C., 1969, J. Chem. Soc (A), 2887

10.1021/ja01280a022

10.1021/jo00917a018

10.1063/1.1727950

10.1063/1.1840909

10.1002/mrc.1270040215

10.1021/ja01016a025

Jackman L. M., 1970, J. Chem. Soc (B), 102

Jackman L. M., 1969, Applications of NMR Spectroscopy in Organic Chemistry

10.1063/1.1725387

10.1080/00268977000100031

10.1063/1.1744645

10.1021/jo00979a027

10.1002/anie.197302411

10.1021/ja00711a031

10.1021/ja00711a032

Jones R. G., 1972, J. Chem. Soc. Faraday Trans. II, 2087

Kajimoto O., 1972, Tetrahedron Letters, 3329

10.1002/mrc.1270060603

10.1063/1.1701065

10.1063/1.1733605

10.1246/bcsj.43.1921

10.1021/ja01049a066

Laurence C., 1970, Ann. Chim., 5, 163

10.1021/ja01469a017

10.1021/ja01469a018

Lauterbur P. C., 1961, Tetrahedron Letters, 274

10.1063/1.1733865

10.1063/1.1696752

10.1002/mrc.1270030111

10.1002/mrc.1270030304

Levin R. H., 1973, Tetrahedron Letters, 135

Levy G. C., 1972, C NMR for Organic Chemistry

Lewis P. M. E., 1970, Tetrahedron Letters, 2783

10.1021/ac60304a002

10.1002/mrc.1270020204

10.1002/mrc.1270050607

10.1002/mrc.1270020609

10.1021/ja01008a005

Lynch B. M., 1968, Chem. Commun., 1337

10.1063/1.1703231

10.1021/ja00799a003

10.1021/j100805a041

10.1021/j100866a029

10.1063/1.1696311

Maciel G. E., 1983, J. Amer. Chem. Soc., 85, 8923

10.1021/j100895a048

10.1021/j100654a017

Malinowski E. R., 1972, J. Phys. Chem., 37, 2332

10.1021/j100878a502

Mann B. E., 1972, J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 30

10.1080/00268975800100251

G. J.Martin M.Garreau C.Paulmier J.MorelandM. L.Martin Org. Magn. Resonancein press.

Martin M. L., 1971, Manuel de RMN

Mason J., 1971, J. Chem. Soc. A, 1038

10.1002/mrc.1270040605

10.1002/mrc.1270060604

10.1021/j100693a024

10.1021/ja00782a028

Musher J. I., 1962, J. Chem. Soc., 37, 34

10.1063/1.1696645

Musher J. I., 1966, Advances in NMR Spectroscopy, 17

10.1021/j100786a022

10.1021/ja00796a039

10.1021/ja00764a033

10.1021/ja00738a052

10.1021/ja01009a036

10.1021/ja00894a045

10.1002/mrc.1270030606

Philips L., 1971, J. Chem. Soc. B, 2068

Phillips L., 1972, J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 214

10.1098/rspa.1957.0060

10.1080/00268975800100211

10.1063/1.1732974

10.1063/1.1732975

10.1080/00268976300101061

10.1063/1.1670536

G.PouzardandM.Rajzmann J. Amer. Chem. Soc.in press.

10.1021/ja01018a008

10.1021/ja01005a025

10.1021/ja00737a008

10.1021/ja01051a034

10.1021/ja00790a008

10.1021/ja00737a009

Purdella D., 1971, J. Magn. Resonance, 5, 37

10.1021/ja00809a038

10.1002/mrc.1270040418

Rajzmann M., 1972, Compt. Rend., 287, 275C

10.1007/BF00528485

10.1103/PhysRev.77.567

10.1103/PhysRev.83.540

10.1103/PhysRev.86.243

10.3891/acta.chem.scand.23-1447

Ray G. J., 1963, Chem. Commun., 525

10.1016/S0040-4020(01)92469-X

Rein R., 1972, J. Magn. Resonance, 6, 360

10.1021/j100847a055

Retcofsky H. L., 1966, Tetrahedron Letters, 1975

10.1063/1.1840593

10.1021/ja00708a038

10.1002/mrc.1270020403

10.1063/1.1739849

10.1021/ja00792a065

Sato T., 1974, Chem. Commun., 97

10.1063/1.1670412

10.1021/j100805a041

10.1021/j100789a047

10.1021/j100893a048

10.1021/j100888a502

10.1103/PhysRev.36.57

10.1002/mrc.1270030511

Spiesecke H., 1961, Tetrahedron Letters, 468

10.1063/1.1731992

10.1063/1.1731993

10.1063/1.1733693

Stothers J. B., 1972, C

10.1021/ja01018a024

Syrova G. P., 1969, Zh. Obshch. Khim., 39, 1395

10.1021/ja01132a049

10.1021/ja01113a027

10.1021/ja01543a023

10.1021/ja01529a025

10.1021/ja00889a015

10.1021/ja00903a022

10.1021/ja00744a005

10.1016/0022-2852(71)90059-2

10.1021/j100648a012

10.1063/1.1672568

10.1021/ja01046a012

10.1021/ja01016a004

F.Tonnard Dissertation Thesis Rennes France 1970.

Tori J., 1974, Bull. Soc. Chem. France, 1633

Van Dongen J. P. C. M., 1973, Tetrahedron Letters, 1371

Vincent E. J., 1970, Compt. Rend., 270, 1688

10.1021/ja01561a017

10.1080/00268975800100381

10.1002/hlca.19710540120

10.1002/mrc.1270030315

10.1021/ja01015a045

10.1021/j100868a007

10.1021/jo00948a020

Wolkowski Z. W., 1972, Tetrahedron Letters, 565

10.1021/ja00959a032

10.1246/bcsj.39.1398

Yukawa Y., 1966, Mem. Inst. Sci. Ind. Res. Osaka, 23, 71

10.1021/ja00812a008

10.1002/mrc.1270040420

10.1002/mrc.1270060610

Thông tin
Thông tin xuất bản

Wiley

Tập 7 Số 1

2-17

Thông tin tác giả