The versatility of DABCO: synthetic applications of its basic, nucleophilic, and catalytic properties Part 1. Catalysis of Morita–Baylis–Hillman and Knoevenagel reactions

(a) Pischel, U.; Zhang, X.; Hellrung, B.; Haselbach, E.; Muller, P.-A.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2027. (b) Rakhimov, R. D.; Vatsadze, S. Z.; Butin, K. P.; Zyk, N. V. Russ. J. Electrochem. 2003, 39, 1253. [Elektrokhimiya2003, 39, 1399.] (c) De Rycke, N.; Couty, F.; David, O. R. P. Chem.–Eur. J.2011, 17, 12852.

Crampton, M. R.; Robotham, I. A. J. Chem. Res., Synop.1997, 22.

Baghernejad, B. Eur. J. Chem. 2010, 1, 54

Basavaiah, D.; Veeraraghavaiah, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 68.

Wei, Y.; Shi, M. Chem. Rev. 2013, 113, 6659.

Bugaenko, D. I. Chem. Heterocycl. Compd.2017, 53, 1277. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2017, 53, 1277.]

Karchava, A. V. J. Org. Chem. 2017, 82, 2136. (b) Bugaenko, D. I.

Yurovskaya, M. A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 272. [Usp. Khim.2018, 87, 272.]

(a) Bugaenko, D. I.; Yurovskaya, M. A.; Karchava, A. V. J. Org. Chem. 2017, 82, 2136.

(b) Bugaenko, D. I.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 272. [Usp. Khim.2018, 87, 272.]

Bugaenko, D. I.; Yurovskaya, M. A.; Karchava, A. V. Org. Lett.2018, 20, 6389.

Fu, Y.; Xu, Q.-S.; Li, Q.-Z.; Li, M.-P.; Shi, C.-Z.; Du, Z. ChemistryOpen2019, 8, 127.

Wu, H.-Q.; Yang, K.; Chen, X.-Y.; Arulkumar, M.; Wang, N.; Chen, S.-H.; Wang, Z.-Y. Green Chem. 2019, 21, 3782.

Suta, K.; Turks, M. Chem. Heterocycl. Compd.2018, 54, 584. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 584.]

Willis, M. C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.2019, 194, 654.

Vedovato, V.; Talbot, E. P. A.; Willis, M. C. Org. Lett. 2018, 20, 5493.

Chen, Y.; Murray, P. R. D.; Davies, A. T.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8781.

Shen, Z.-J.; Wu, Y.-N.; He, C.-L.; He, L.; Hao, W.-J.; Wang, A.-F.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun. 2018, 445.

Yang, D.; Sun, P.; Wei, W.; Liu, F.; Zhang, H.; Wang, H. Chem.–Eur. J.2018, 24, 4423.

Wang, Y.; Deng, L.; Deng, Y.; Han, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 4674.

Nyffeler, P. T.; Durón, S. G.; Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 192.

Banerjee, B. Curr. Org. Chem.2018, 22, 208.

Kozlova, S. G.; Mirzaeva, I. V.; Ryzhikov, M. R. Coord. Chem. Rev. 2018, 376, 62.

(a) Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. DE Patent 2155113. (b) Morita, K.; Suzuki Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn.1968, 41, 2815.

De Rycke, N.; Couty, F.; David, O. R. P. Chem.–Eur. J. 2011, 17, 12852.

Bharadwaj, K. C. ChemistrySelect2017, 2, 5384.

Innocenti, R.; Menchi, G.; Trabocchi, A. Synlett2018, 820.

Xue, J.-W.; Song, J.; Manion, I. C. K.; He, Y.-H.; Guan, Z. J. Mol. Cat. B: Enzym.2016, 124, 62.

Basavaiah, D.; Reddy, G. C.; Bharadwaj, K. C. Eur. J. Org. Chem.2014, 1157.

Basavaiah, D.; Reddy, G. C.; Bharadwaj, K. C. Tetrahedron2014, 70, 7991.

Bharadwaj, K. C. RSC Adv. 2015, 5, 75923.

Basavaiah, D.; Reddy, G. C. ARKIVOC2016, (ii), 172.

Bharadwaj, K. C. Tetrahedron2017, 73, 5690.

da Silva Caleffi, G.; Gomes de Oliveira, J. P.; da Paz Silva, E.; Rodrigues Olegário, T.; Santos Mendes, R. K.; Lima-Junior, C. G.; Pedrosa Lins Silva, F.; Terra Martins, F.; Araújo de Almeida Vasconcellos, M. L. J. Mol. Struct. 2017, 1133, 358.

Plata, R. E.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3811.

Zhao, S.; Zhi, H.; Zhang, M.; Yan, Q.; Fan, J.; Guo, J. RSC Adv. 2016, 6, 62778.

Mciteka, L. P. K.; Lobb, A.; Kaye, P. T. ARKIVOC2016, (v), 151.

Yang, L.-J.; Li, S.; Wang, S.; Nie, J.; Ma, J.-A. J. Org. Chem.2014, 79, 3547.

Hyakutake, R.; Gondo, N.; Ueda, Y.; Yoshimura, T.; Furuta, T.; Kawabata, T. Tetrahedron Lett.2016, 57, 1321.

Bharadwaj, K. C.; Tiwari, D. K. Tetrahedron2016, 72, 312.

Mantel, M.; Guder, M.; Pietruszka, J. Tetrahedron2018, 74, 5442.

Ma, H.; Sui, F.; Zhao, Q.-H.; Zhang, N.; Sun, Y.; Xian, J.; Jiao, M.-J.; Liu, Y.-L.; Wang, Z.-M. Tetrahedron Lett.2017, 58, 3410.

Saâdi, F.; Arfaoui, A.; Amri, H. Synth. Commun.2013, 43, 1594.

Yang, H.-W.; Choi, J.-S.; Lee, S.-J.; Yoo, B.-W.; Yoon, C. M. J. Sulfur Chem. 2016, 37, 134.

Liu, X.-W.; Han, W.-Y.; Liu, X.-L.; Zhou, Y.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron2014, 70, 9191.

Yang, H.-B.; Fan, X.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1088.

Zhou, R.; Zhang, K.; Liu, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.2016, 191, 885.

Khan, I.; Manzotti, M.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Melen, R. L.; Morrill, L. C. ACS Catal. 2017, 7, 7748.

(a) Liu, X.-L.; Jing, D.-H.; Yao, Z.; Zhang, W.-H.; Liu, X.-W.; Yang, Z.-J.; Zhao, Z.; Zhou, Y.; Li, X.-N. Tetrahedron Lett.2015, 56, 5637. (b) Bugaenko, D. I.; Karchava, A. V.; Yunusova, Z. A.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd.2019, 55, 483. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2019, 55, 483.]

Yadav, А.; Banerjee, J.; Arupula, S. K.; Mobin, S. M.; Samanta, S. Asian J. Org. Chem.2018, 7, 1595.

Arupula, S. K.; Guin, S.; Yadav, A.; Mobin, S. M.; Samanta, S. J. Org. Chem.2018, 83, 2660.

Reddy, C. R.; Ranjan, R.; Prajapti, S. K.; Warudikar, K. J. Org. Chem.2017, 82, 6932.

Wei, J.; Li, Y.; Tao, C.; Wang, H.; Cheng, B.; Zhai, H.; Li, Y. J. Org. Chem.2018, 83, 835.

Majee, D.; Biswas, S.; Mobin, S. M.; Samanta, S. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3286.

Majee, D.; Biswas, S.; Mobin, S. M.; Samanta, S. J. Org. Chem.2016, 81, 4378.

Zhang, Y.-Y.; Gurubrahamam, R.; Chen, K. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2457.

Liu, W.; Zhao, G. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 832.

Knövenagel, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1898, 31, 2596.

Nagalakshmi, K.; Diwakar, B. S.; Govindh, B.; Gopal Reddy, P.; Venu, R.; Bhargavi, I.; Prasanna Devi, T. J.; Murthy, Y. L. N.; Siddaiah, V. Asian J. Chem.2017, 29, 1561.

Meng, D.; Qiao, Y.; Wang, X.; Wen, W.; Zhao, S. RSC Adv. 2018, 8, 30180.

Kumar, V.; Chatterjee, A.; Banerjee, M. Synth. Commun. 2015, 45, 2364.

Huang, C.-Y.; Kuo, C.-W.; Kavala, V.; Yao, C.-F. Eur. J. Org. Chem.2016, 2720.

Li, C.-X.; Liu, R.-J.; Yin, K.; Wen, L.-R.; Li, M. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5820.

Rimaz, M.; Aali, F. Chin. J. Catal.2016, 37, 517.

(a) Bugaenko, D. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 829. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 829.] (b) Salari, M.

Hassanabadi, A. J. Chem. Res. 2017, 41, 469.

(a) Bugaenko, D. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 829. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2018, 54, 829.]

(b) Salari, M.; Mosslemin, M. H.; Hassanabadi, A. J. Chem. Res. 2017, 41, 469.

Salari, M.; Mosslemin, M. H.; Hassanabadi, A. J. Chem. Res. 2017, 41, 657.

Salari, M.; Mosslemin, M. H.; Hassanabadi, A. J. Chem. Res. 2017, 41, 60.

Yazdani-Elah-Abadi, A.; Morekian, R.; Simin, N.; Lashkari, M. J. Chem. Res. 2018, 42, 219.

Beyrati, M.; Forutan, M.; Hasaninejad, A.; Rakovský, E.; Babaei, S.; Maryamabadi, A.; Mohebbi, G. Tetrahedron2017, 73, 5144.

Hasaninejad, A.; Mandegani, F.; Beyrati, M.; Maryamabadi, A.; Mohebbi, G. ChemistrySelect2017, 2, 6784.

Hegade, P. G.; Chinchkar, S. D.; Pore, D. M. Monatsh. Chem. 2016, 147, 1243.

Safari, E.; Hasaninejad, A. ChemistrySelect2018, 3, 3529.

Moloudi, M.; Kabirifard, H.; Lavasani, A. S. O. Curr. Organocatal.2018, 5, 58.

Vodnala, S.; Bhavani, A. K. D.; Kamutam, R.; Naidu, V. G. M.; Prabhakar, P. Ch. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016, 26, 3973.

Akandi, A. S.; Balali, E.; Mosavat, T.; Ghanbari, M. M.; Eazabadi, A. Orient. J. Chem.2014, 30, 587.

Ghorbani-Vaghei, R.; Rahmatpour, F.; Sarmast, N.; Mahmoudi, J.; Shahriari, A. Can. J. Chem.2017, 95, 601.

Li, M.; Li, T.; Zhao, K.; Wang, M.; Wen, L. Chin. J. Chem.2013, 31, 1033.

Jain, S.; Paliwal, P. K.; Babu, G. N.; Bhatewara, A. J. Saudi Chem. Soc.2014, 18, 535.

Bhat, A. R.; Shalla, A. H.; Dongre, R. S. J. Saudi Chem. Soc.2017, 21, S305.

Waghmare, A. S.; Pandit, S. S. J. Saudi. Chem. Soc.2017, 21, 286.

Heravi, M. M.; Mousavizadeh, F.; Ghobadi, N.; Tajbakhsh, M. Tetrahedron Lett.2014, 55, 1226.

Rimaz, M.; Mousavi, H.; Nikpey, L.; Khalili, B. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 3925.

Ghorbani-Vaghei, R.; Shahriari, A.; Mahmoodi, J.; Maghbooli, Y. Mol. Diversity2017, 21, 865.

Rimaz, M.; Khalafy, J.; Mousavi, H. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 8185.

Subbareddy, C. V.; Sumathi, S. New J. Chem. 2017, 41, 9388.

Sameem, B.; Saeedi, M.; Mahdavi, M.; Nadri, H.; Vafadarnejad, F.; Amin, M. J. Heterocycl. Chem.2018, 55, 1678.

Zonouzi, A.; Izakian, Z.; Ng, S. W. Mol. Diversity2016, 20, 627.

Indumathi, T.; Fronczek, F. R.; Prasad, K. J. R. Synth. Commun.2014, 44, 1760.

Goli-Jolodar, O.; Shirini, F. J. Iran. Chem. Soc.2017, 14, 1235.

Goli-Jolodar, O.; Shirini, F. J. Iran. Chem. Soc.2017, 14, 2275.

Chandrasekhara Rao, L.; Satish Kumar, N.; Jagadeesh Babu, N.; Meshram, H. M. RSC Adv. 2015, 5, 71022.

Mirmiran-Yazdi, S.-A.; Yazdani-Elah-Abadi, A.; Shams, N.; Mohebat, R. Turk. J. Chem. 2017, 41, 567.

Mandal, P. S.; Kumar, A. V. Tetrahedron2018, 74, 1900.

Wen, L.-R.; Lan, M.-C.; Yuan, W.-K.; Li, M. Org. Biomol. Chem.2014, 12, 4628.

Liang, C.; Tang, Z.; Qian, W.; Shi, C.; Song, H. J. Chem. Pharm. Res.2014, 6(4),798.

Rouf, A.; Şahinb, E.; Tanyeli, C. Tetrahedron2017, 73, 331.