Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ảnh hưởng của thông tin trạng thái rắn và lựa chọn đặc trưng đến các mô hình thống kê về độ hòa tan trong nước phụ thuộc vào nhiệt độ
Tóm tắt
Dự đoán độ hòa tan cân bằng của các vật liệu hữu cơ và tinh thể ở tất cả các nhiệt độ liên quan là rất quan trọng cho thiết kế kỹ thuật số của các quy trình sản xuất trong ngành công hóa học. Công trình báo cáo trong ấn phẩm hiện tại của chúng tôi xây dựng dựa trên số lượng hạn chế các nghiên cứu về quan hệ cấu trúc-tính chất định lượng gần đây mô hình hóa sự phụ thuộc của nhiệt độ vào độ hòa tan trong nước. Một tập hợp các mô hình đã được xây dựng để dự đoán trực tiếp độ hòa tan phụ thuộc vào nhiệt độ, bao gồm cả các vật liệu không có dữ liệu hòa tan ở bất kỳ nhiệt độ nào. Chúng tôi đề xuất rằng một giao thức kiểm định chéo đã chỉnh sửa là cần thiết để đánh giá các mô hình này. Một tập hợp khác đã được xây dựng để dự đoán tham số nhiệt hóa học liên quan, có thể được sử dụng để ước lượng độ hòa tan ở một nhiệt độ dựa trên dữ liệu hòa tan của cùng một vật liệu ở nhiệt độ khác. Chúng tôi đã điều tra liệu các loại mô tả trạng thái rắn khác nhau có cải thiện được các mô hình thu được với nhiều tổ hợp mô tả phân tử khác nhau hay không: năng lượng lưới hoặc các mô tả 3D được tính toán từ cấu trúc tinh thể hoặc dữ liệu điểm nóng chảy. Chúng tôi nhận thấy rằng không có cái nào trong số này cải thiện đáng kể các dự đoán trực tiếp tốt nhất về độ hòa tan phụ thuộc vào nhiệt độ hoặc tham số nhiệt hóa học được xác định. Phát hiện này thật bất ngờ bởi vì tầm quan trọng của đóng góp trạng thái rắn cho cả hai điểm này là rất rõ ràng. Chúng tôi gợi ý rằng những phát hiện của chúng tôi có thể phản ánh một phần hạn chế trong các đặc trưng được tính toán từ các cấu trúc tinh thể và, một cách tổng quát hơn, là sự sẵn có giới hạn của dữ liệu đặc biệt về đa hình. Chúng tôi trình bày dữ liệu có chọn lọc về độ hòa tan và nhiệt hóa học phụ thuộc vào nhiệt độ, kết hợp với cấu trúc phân tử và tinh thể, cho các nghiên cứu trong tương lai.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Skyner RE, McDonagh JL, Groom CR et al (2015) A review of methods for the calculation of solution free energies and the modelling of systems in solution. Phys Chem Chem Phys 17:6174–6191. https://doi.org/10.1039/C5CP00288E
Palmer DS, Mitchell JBO (2014) Is experimental data quality the limiting factor in predicting the aqueous solubility of druglike molecules? Mol Pharma 11:2962–2972. https://doi.org/10.1021/mp500103r
Salahinejad M, Le TC, Winkler DA (2013) Aqueous solubility prediction: do crystal lattice interactions help? Mol Pharm 10:2757–2766. https://doi.org/10.1021/mp4001958
Muller FL, Fielding M, Black S (2009) A practical approach for using solubility to design cooling crystallisations. Org Process Res Dev 13:1315–1321. https://doi.org/10.1021/op9001438
Kristensen HG, Schaefer T (1987) Granulation: a review on pharmaceutical wet-granulation. Drug Dev Ind Pharm 13:803–872. https://doi.org/10.3109/03639048709105217
Pharmaceutical Granulation|Ensuring Better Control of Granulation|Pharmaceutical Manufacturing. http://www.pharmamanufacturing.com/articles/2008/096/. Accessed 13 June 2017
Papaioannou V, Lafitte T, Avendaño C et al (2014) Group contribution methodology based on the statistical associating fluid theory for heteronuclear molecules formed from Mie segments. J Chem Phys 140:54107. https://doi.org/10.1063/1.4851455
Klamt A (2011) The COSMO and COSMO-RS solvation models. WIREs Comput Mol Sci 1:699–709. https://doi.org/10.1002/wcms.56
Klamt A, Schüürmann G (1993) COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient. J Chem Soc, Perkin Trans 2:799–805. https://doi.org/10.1039/P29930000799
Palmer DS, McDonagh JL, Mitchell JBO et al (2012) First-principles calculation of the intrinsic aqueous solubility of crystalline druglike molecules. J Chem Theory Comput 8:3322–3337. https://doi.org/10.1021/ct300345m
Misin M, Fedorov MV, Palmer DS (2015) Communication: accurate hydration free energies at a wide range of temperatures from 3D-RISM. J Chem Phys 142:91105. https://doi.org/10.1063/1.4914315
PSE: Events—Webinars—1609 gSAFT Series. https://www.psenterprise.com/events/webinars/2016/16-09-gsaft-series. Accessed 13 June 2017
Kholod YA, Gryn’ova G, Gorb L et al (2011) Evaluation of the dependence of aqueous solubility of nitro compounds on temperature and salinity: a COSMO-RS simulation. Chemosphere 83:287–294. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2010.12.065
Klimenko K, Kuz’min V, Ognichenko L et al (2016) Novel enhanced applications of QSPR models: temperature dependence of aqueous solubility. J Comput Chem 37:2045–2051. https://doi.org/10.1002/jcc.24424
Khayamian T, Esteki M (2004) Prediction of solubility for polycyclic aromatic hydrocarbons in supercritical carbon dioxide using wavelet neural networks in quantitative structure property relationship. J Supercrit Fluids 32:73–78. https://doi.org/10.1016/j.supflu.2004.02.003
Tabaraki R, Khayamian T, Ensafi AA (2006) Wavelet neural network modeling in QSPR for prediction of solubility of 25 anthraquinone dyes at different temperatures and pressures in supercritical carbon dioxide. J Mol Graph Model 25:46–54. https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2005.10.012
Avdeef A (2015) Solubility temperature dependence predicted from 2D structure. ADMET & DMPK. https://doi.org/10.5599/admet.3.4.259
Rosbottom I, Ma CY, Turner TD et al (2017) Influence of solvent composition on the crystal morphology and structure of p-Aminobenzoic acid crystallized from mixed ethanol and nitromethane solutions. Cryst Growth Des 17:4151–4161. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b00425
Prankerd RJ (1992) Solid-state properties of drugs. I. Estimation of heat capacities for fusion and thermodynamic functions for solution from aqueous solubility-temperature dependence measurements. Int J Pharm 84:233–244. https://doi.org/10.1016/0378-5173(92)90161-T
Prankerd RJ, McKeown RH (1990) Physico-chemical properties of barbituric acid derivatives Part I. Solubility-temperature dependence for 5,5-disubstituted barbituric acids in aqueous solutions. Int J Pharm 62:37–52. https://doi.org/10.1016/0378-5173(90)90029-4
Jensen F (2007) Chapter 17: statistics and QSAR. In: Introduction to computational chemistry, 2nd edn. Wiley, New York, pp 547–561
Strobl C, Malley J, Tutz G (2009) An introduction to recursive partitioning: rationale, application and characteristics of classification and regression trees, bagging and random forests. Psychol Methods 14:323–348. https://doi.org/10.1037/a0016973
Svetnik V, Liaw A, Tong C et al (2003) Random forest: a classification and regression tool for compound classification and QSAR modeling. J Chem Inf Comput Sci 43:1947–1958. https://doi.org/10.1021/ci034160g
Breiman L (2001) Random forests. Mach Learn 45:5–32. https://doi.org/10.1023/A:1010933404324
Lang AS, Bradley J-C QDB archive #104. QsarDB repository. http://dx.doi.org/10.15152/QDB.104. Accessed 20 July 2017
Docherty R, Pencheva K, Abramov YA (2015) Low solubility in drug development: de-convoluting the relative importance of solvation and crystal packing. J Pharm Pharmacol 67:847–856. https://doi.org/10.1111/jphp.12393
Emami S, Jouyban A, Valizadeh H, Shayanfar A (2015) Are crystallinity parameters critical for drug solubility prediction? J Solut Chem 44:2297–2315. https://doi.org/10.1007/s10953-015-0410-5
Abramov YA (2015) Major source of error in QSPR prediction of intrinsic thermodynamic solubility of drugs: solid vs nonsolid state contributions? Mol Pharm 12:2126–2141. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.5b00119
McDonagh JL, Palmer DS, van Mourik T, Mitchell JBO (2016) Are the sublimation thermodynamics of organic molecules predictable? J Chem Inf Model 56:2162–2179. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.6b00033
McDonagh JL, Nath N, De Ferrari L et al (2014) Uniting cheminformatics and chemical theory to predict the intrinsic aqueous solubility of crystalline druglike molecules. J Chem Inf Model 54:844–856. https://doi.org/10.1021/ci4005805
NCI/CADD Chemical Identifier Resolver. https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure. Accessed 21 July 2017
ChemSpider | Search and share chemistry. http://www.chemspider.com/. Accessed 21 July 2017
Kim S, Thiessen PA, Bolton EE et al (2016) PubChem substance and compound databases. Nucleic Acids Res 44:D1202–D1213. https://doi.org/10.1093/nar/gkv951
The PubChem Project. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Accessed 24 Nov 2011
Groom CR, Bruno IJ, Lightfoot MP, Ward SC (2016) The Cambridge structural database. Acta Cryst B, Acta Cryst Sect B, Acta Crystallogr B, Acta Crystallogr Sect B, Acta Crystallogr B Struct Crystallogr Cryst Chem, Acta Crystallogr Sect B Struct Crystallogr Cryst Chem 72:171–179. https://doi.org/10.1107/S2052520616003954
Sun H (1998) COMPASS: an ab initio force-field optimized for condensed-phase applications overview with details on alkane and benzene compounds. J Phys Chem B 102:7338–7364. https://doi.org/10.1021/jp980939v
Sun H, Ren P, Fried JR (1998) The COMPASS force field: parameterization and validation for phosphazenes. Comput Theor Polym Sci 8:229–246. https://doi.org/10.1016/S1089-3156(98)00042-7
Rigby D, Sun H, Eichinger BE (1997) Computer simulations of poly(ethylene oxide): force field, PVT diagram and cyclization behaviour. Polym Int 44:311–330. https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0126(199711)44:3%3c311:AID-PI880%3e3.0.CO;2-H
Stanton DT, Jurs PC (1990) Development and use of charged partial surface area structural descriptors in computer-assisted quantitative structure-property relationship studies. Anal Chem 62:2323–2329. https://doi.org/10.1021/ac00220a013
Stanton DT, Dimitrov S, Grancharov V, Mekenyan OG (2002) Charged partial surface area (CPSA) descriptors QSAR applications. SAR QSAR Environ Res 13:341–351. https://doi.org/10.1080/10629360290002811
Mordred CPSA Module Documentation. http://mordred-descriptor.github.io/documentation/master/api/mordred.CPSA.html. Accessed 11 June 2018
Moriwaki H, Tian Y-S, Kawashita N, Takagi T (2018) Mordred: a molecular descriptor calculator. J Cheminform 10:4. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0258-y
(2018) Mordred: a molecular descriptor calculator (version 1.0.0). https://github.com/mordred-descriptor/mordred
Riniker S, Landrum GA (2015) Better informed distance geometry: using what we know to improve conformation generation. J Chem Inf Model 55:2562–2574. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.5b00654
RDKit (version 2017.03.1). http://www.rdkit.org/. Accessed 25 July 2017
Rappe AK, Casewit CJ, Colwell KS et al (1992) UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations. J Am Chem Soc 114:10024–10035. https://doi.org/10.1021/ja00051a040
Alexander DLJ, Tropsha A, Winkler DA (2015) Beware of R2: simple, unambiguous assessment of the prediction accuracy of QSAR and QSPR models. J Chem Inf Model 55:1316–1322. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.5b00206
Perlovich GL (2016) Poorly soluble drugs: disbalance of thermodynamic characteristics of crystal lattice and solvation. RSC Adv 6:77870–77886. https://doi.org/10.1039/C6RA14333D
Palmer DS, Llinàs A, Morao I et al (2008) Predicting intrinsic aqueous solubility by a thermodynamic cycle. Mol Pharm 5:266–279. https://doi.org/10.1021/mp7000878
Nyman J, Day GM (2015) Static and lattice vibrational energy differences between polymorphs. CrystEngComm 17:5154–5165. https://doi.org/10.1039/C5CE00045A
Abramov YA, Pencheva K (2010) Thermodynamics and relative solubility prediction of polymorphic systems. In: Ende DJ (ed) Chemical engineering in the pharmaceutical industry. Wiley, New York, pp 477–490
Huang L-F, Tong W-Q (2004) Impact of solid state properties on developability assessment of drug candidates. Adv Drug Deliv Rev 56:321–334. https://doi.org/10.1016/j.addr.2003.10.007
Salahinejad M, Le TC, Winkler DA (2013) Capturing the crystal: prediction of enthalpy of sublimation, crystal lattice energy, and melting points of organic compounds. J Chem Inf Model 53:223–229. https://doi.org/10.1021/ci3005012
CSD Python API (version 1.3.0). Quick primer to using the CSD Python API. https://downloads.ccdc.cam.ac.uk/documentation/API/descriptive_docs/primer.html. Accessed 24 July 2017
Price SL, Leslie MA, Welch GW et al (2010) Modelling organic crystal structures using distributed multipole and polarizability-based model intermolecular potentials. Phys Chem Chem Phys 12:8478–8490. https://doi.org/10.1039/c004164e
RDKit (version 2016.03.1). http://www.rdkit.org/. Accessed 25 July 2017