Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp các oxit nitrile ổn định đa chức năng thuộc họ thiophene và tính phản ứng tương đối của chúng trong phản ứng cycloaddition 1,3-dipolar với styrene
Tóm tắt
Các oxit 2-alkylthio và 2-alkylsulfonylthiophene-3-carbonitrile ổn định chứa nhiều nhóm chức năng khác nhau ở vị trí 4 và 5 của vòng thiophene (Br, OCH3, SCH3, SO2CH3) đã được tổng hợp. Kết quả cho thấy rằng việc đưa vào các substituent nhận electron ở bất kỳ vị trí nào của vòng thiophene-3-carbonitrile oxit dẫn đến sự gia tăng tốc độ phản ứng cycloaddition với styrene. Tính phản ứng của các oxit thiophene-3-carbonitrile có substituent ở vị trí ortho trong các phản ứng cycloaddition 1,3-dipolar phụ thuộc vào ảnh hưởng tổng thể của các yếu tố điện tử và steric của các substituent.
Từ khóa
#nitrile oxides #thiophene #cycloaddition #electron-acceptor substituents #reactivityTài liệu tham khảo
Ch. Grundmann and P. Grünanger, The Nitrile Oxides, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York (1971).
P. Beltrame, A. Comotti, and C. Veglio, Chem. Commun., No. 9, 996 (1967).
A. Dondoni, A. Mangini, and S. Chersetti, Tetrahedron Lett., No. 48, 4789 (1966).
C. Grundmann and J. M. Dean, J. Org. Chem., 30, 2809 (1965).
C. Grundmann and R. Richter, J. Org. Chem., 32, 2308 (1967).
C. Grundmann and R. Richter, J. Org. Chem., 33, 476 (1968).
A. Battaglia and A. Dondoni, Ric. Sci., 38, 201 (1968).
A. Dondoni and G. Barbaro, J. Chem. Soc., Perkin 2, No. 8, 1769 (1973).
P. Beltrame and G. Gelli, J. Heterocycl. Chem., 23, 1539 (1986).
J. Ywakura, K. Uno, S. Shiraishi, and T. Hongu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 2954 (1968).
M. M. Krayushkin, A. A. Loktionov, and L. I. Belen'kii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 8, 1034 (1988).
M. M. Krayushkin, M. A. Kalik, V. K. Zav'yaloa, and V. S. Bogdanov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 403 (1988).
Ya. L. Gol'dfarb and M. A. Kalik, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 475 (1969).
Ya. L. Gol'dfarb, M. A. Kalik, and M. L. Kirmalova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., No. 8, 1769 (1969).
Ya. L. Gol'dfarb, M. A. Kalia, and M. L. Kirmalova, Zh. Obshch. Khim., 30, 1012 (1960).
Ya. L. Gol'dfarb, M. A. Kalik, and V. K. Zav'yalova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 182 (1981).
Ya. L. Gol'dfarb, M. A. Kalik, and V. K. Zav'yalova, Zh. Org. Khim., 15, 1540 (1979).