Synthesis of 2‐Acetamido‐2‐deoxy‐<scp>D</scp>‐gluconhydroximolactone‐ and Chitobionhydroximolactone‐Derived <i>N</i>‐Phenylcarbamates, Potential Inhibitors of β‐<i>N</i>‐Acetylglucosaminidase

Helvetica Chimica Acta - Tập 73 Số 7 - Trang 1918-1922 - 1990
Dieter Beer1, Jean‐Luc Maloisel1, Dora M. Rast2, Andrea Vasella1
1Organisch-chemisches Institut der Universität Zürich, Winterthurerstrasse 190, CH-8057 Zürich
2Institut für Pflanzenbiologie, Zollikerstrasse 109, CH-8008 Zürich

Tóm tắt

AbstractThe N‐phenylcarbamate 7, derived from 2‐acetamido‐2‐deoxy‐D‐gluconhydroximo‐1,5‐lactone (3) and the analogous N‐phenylcarbamate 14, derived from chitobionhydroximo‐1,5‐lactone (10) have been prepared as potential inhibitors of β‐N‐acetylglucosaminidases. The unambiguous synthesis of the hydroximo‐1,5‐lactone 3 involves oxidation of the oxime 1, followed by deprotection with Na/NH3.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1002/hlca.19850680821

10.1002/hlca.19860690203

10.1021/bi00418a014

(b)A. C.Papageorgiou N. G.Oikonomakos D. D.Leonidas B.Bernet D.Beer A.Vasella Biochem. J. accepted.

10.1021/ja01502a041

J.Attenburrow A. F. B.Cameron J. H.Chapman R. M.Evas B. A.Hems A. B. A.Jansen T.Walker J. Chem. Soc.1952 1094.

B.Aebischer Ph. D. thesis Fribourg Switzerland 1983.

(a)M.Horsch L.Hoesch A.Vasella D. M.Rast submitted toEur. J. Biochem;

(b)B. M.Rasl R.Furter M.Horsch G. W.Gooday submitted toJ. Gen. Microbiol.

10.1002/hlca.19820650730

10.1007/BF02265532

Thông tin
Thông tin xuất bản

Helvetica Chimica Acta

Tập 73 Số 7

1918-1922

Thông tin tác giả