Synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (microreview)

(a) Tang, W.; Shi, D.-Q. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 162. (b) Jiang, L.; Chen, C.; Zhou, Y.; Chen, Q.; Yang, G. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29(9), 1392.

(a) Xiong, Q.; Lin, X.; Liu, J.; Bi, L.; Bao, X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1255. (b) Chen, Q.; Zhu, X.-L.; Jiang, L.-L.; Liu, Z.-M.; Yang, G.-F. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 595.

(a) Bhatt, J. D.; Chudasama, C. J.; Patel, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7711. (b) Abdel-Rahman, H. M.; El-Koussi, N. A.; Hassan, H. Y. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 94.

Wang, H.; Lee, M.; Peng, Z.; Blázquez, B.; Lastochkin, E.; Kumarasiri, M.; Bouley, R.; Chang, M.; Mobashery, S. J. Med. Chem. 2015, 58, 4194.

(a) Zhao, X.-L.; Zhao, Y.-F.; Guo, S.-C.; Song, H.-S.; Wang, D.; Gong, P. Molecules 2007, 12, 1136. (b) Hassan, G. S.; El-Sherbeny, M. A.; El-Ashmawy, M. B.; Bayomi, S. M.; Maarouf, A. R.; Badria, F. A. Arabian J. Chem. 2013. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.04.002 .

Saito, T.; Obitsu, T.; Minamoto, C.; Sugiura, T.; Matsumura, N.; Ueno, S.; Kishi, A.; Katsumata, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5955.

7. Hougaard, C.; Hammami, S.; Eriksen, B. L.; Sorensen, U. S.; Jensen, M. L.; Strobak, D.; Christophersen, P. Mol. Pharmacol. 2012, 81(2), 210.

Uryu, S.; Tokuhiro, S.; Murasugi, T.; Oda, T. Brain Research 2002, 946, 298.

Mustazza, C.; Del Giudice, M. R.; Borioni, A.; Gatta, F. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1119.

Salas, J. M.; Quiros, M.; Haj, M. A.; Magfin, R.; Marin, C.; Sfinchez-Moreno, M.; Faure, R. Met.-Based Drugs 2001, 8(3), 119.

Velders, A. H.; Bergamo, A.; Alessio, E.; Zangrando, E.; Haasnoot, J. G.; Casarsa, C.; Cocchietto, M.; Zorzet, S.; Sava, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1110.

(a) Pattan, Sh.; Hole, M.; Pattan, J.; Dengale, S.; Shinde, H., Muluk, R.; Nirmal, S., Jadhav, R. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2012, 51B, 774. (b) Bartels, B.; Bolas, C. G.; Cueni, P.; Fantasia, S.; Gaeng, N.; Trita A. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 1249. (c) Song, L.; Tian, X.; Lv, Z.; Li, E.; Wu, J.; Liu, Y.; Yu, W.; Chang J. J. Org. Chem. 2015, 80, 7219.

Kishida, M.; Natsume, F.; Kawaguchi, Sh. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2004, 107228.

(a) Astakhov, A. V.; Chernyshev, V. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1417. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2012, 1519.] (b) Luo, Y.; Zhang, S.; Liu, Z.-J.; Chen, W.; Fu, J.; Zeng, Q.-F.; Zhu, H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 54.

(a) Britsun, V. N.; Borisevich, A. N.; Samoilenko, L. S.; Chernega, A. N.; Lozinskii, M. O. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1516. (b) Britsun, V. N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1528. (c) Zhai, X.; Zhao, Y.-F.; Liu, Y.-J. Zhang, Y.; Xun, F.-Q.; Liu, J.; Gong, P. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 941.

(a) Chebanov, V. A.; Muravyova, E. A.; Desenko, S. M. Musatov, V. I.; Knyazeva, I. V.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2006, 8, 427. (b) Sedash, Yu. V.; Gorobets, N. Yu.; Chebanov, V. A.; Konovalova, I. S.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M. RSC Adv. 2012, 2, 6719. (c) Liu, J.; Lei, M.; Hu, L. Green Chem. 2012, 14, 840.

El-Gendy, M. M. A., Shaaban, M.; Shaaban, Kh. A.; El-Bondkly, A. M.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2008, 61, 149.

(a) Battaglia, U.; Moody, C. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1938. (b) Tee, E. H. L.; Karoli, T.; Ramu, S.; Huang, J. X.; Butler, M. S. Cooper, M. A. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1940.

(a) Cernuchova, P.; Vo-Thanh, G.; Milata, V.; Loupy, A.; Jantova, S.; Theiszova, M. Tetrahedron 2005, 61, 5379. (b) Pryadeina, M. V.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Mendeleev Commun. 2008, 18, 276. (c) Scapin, E.; Buriol, L.; München, T. S.; Frizzo, C. P.; Martins, M. A. P. In 15th Brazilian Meeting on Organic Synthesis – 15th BMOS, November 10–13, 2013. (d) Frizzo C. P., Scapin E., Marzari M. R. B., München T. S., Zanatta N., Bonacorso H. G., Buriol L., Martins M. A. P. Ultrason. Sonochemistry 2014, 21, 958. (e) Ahmed S. A., Ahmed O. M., Abdelhamid A. O. Eur. J. Chem. 2014, 5, 334. (f) Luo Y., Zhang Sh., Liu Zh.-J., Chen W., Fu J., Zeng Q.-F., Zhu H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 54.

(a) Zhang, N.; Ayral-Kaloustian, S.; Nguyen, T.; Afragola, J.; Hernandez, R.; Lucas, J.; Gibbons, J.; Beyer, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 319. (b) Chen, C.-N.; Lv, L.-L.; Ji, F.-Q.; Chen, Q.; Xu, H.; Niu, C.-W.; Xi, Z.; Yang, G.-F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3011. (c) Huang, B.; Li, C.; Chen, W.; Liu, T.; Yu, M.; Fu, L.; Sun, Y.; Liu, H.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Balzarini, J.; Zhan, P.; Liu, X. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 754.

(a) Fizer, M. M.; Slivka, M. V.; Lendel, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1243. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2013, 1331.] (b) Fizer, M.; Slivka, M.; Rusanov, E.; Turov, A.; Lendel, V. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 949.

Salgado, A.; Varela, C.; Collazo, A. M. G.; Garcia, F.; Pevarello, P.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 2011, 987, 13.

Vas'kevich, R. I.; Savitskii, P. V.; Zborovskii, Yu. L.; Staninets, V. I.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1403.