Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp, phổ khối và đặc trưng cộng hưởng từ hạt nhân của Di-guerbet esters
Tóm tắt
Một số este Di-Guerbet (DGE) phù hợp cho ứng dụng bôi trơn đã được tổng hợp từ các ancol Guerbet phân nhánh và axit Guerbet. Phổ khối của DGE dưới điều kiện ion hóa điện tử và ion hóa hóa học dương (PCI) đã được ghi lại. Sắc ký khí-khối phổ, đặc biệt là ở chế độ PCI với metan làm khí thuốc thử, là một phương pháp hiệu quả để phân tích DGE. Trong phổ khối hóa học ion hóa hóa học dương bằng metan, DGE tạo ra các đỉnh ion phân tử. Trong cả hai chế độ PCI và EI, một số ion đặc trưng khác, bao gồm tới bốn sản phẩm sắp xếp McLafferty với m/z cao, được quan sát thấy. Do đó, việc xác định cả hai phần hydrocarbon là có thể. Các DGE cũng được đặc trưng bởi cộng hưởng từ hạt nhân 1H và 13C.
Từ khóa
#Di-Guerbet esters #phân tích khối phổ #ion hóa hóa học #cộng hưởng từ hạt nhân #bôi trơnTài liệu tham khảo
Guerbet, M., Compt. rend. 128:511 (1899).
Markownikoff, W., and P. Zuboff, Ueber die Condensation höherer Alkohole: Tricaprylalkohol, Chem. Ber. 34:3246–3249 (1901).
Krause, H.-J., and A. Syldatk, Neue Tenside aus gemischten Guerbet-Alkoholen, Fette, Seifen, Anstrichm. 87:386–390 (1985).
Hückel, W., and H. Naab, Sterische Umlagerungen bei Alkoholaten, Chem. Ber. 64:2137–2141 (1931).
Veibel, S., and J.I. Nielsen, On the Mechanism of the Guerbet Reaction, Tetrahedron 23:1723–1733 (1967).
Strassberger, W., Wachssynthese mittels der Guerbet-Reaktion, Fette, Seifen, Anstrichm. 71:215–218 (1969).
Klein, E., F. Thömel, and H. Winkler, Darstellung von 5-Alkyl-3-methyl-cyclohexanolen durch Guerbet-Reaktion, Liebigs Ann. Chem.:1004–1017 (1973).
Schaper, U.-A., Die gemischte Guerbet-Reaktion zwischen cyclischen und acyclischen Alkoholen, Fette, Seifen, Anstrichm. 82:454–456 (1980).
O’Lenick, A.J., Jr., and J.K. Parkinson, Effects of Branching upon Some Surfactant Properties of Sulfated Alcohols, J. Am. Oil Chem. Soc. 73:935–937 (1996).
Burk, P.L., R.L. Pruett, and K.S. Campo, The Rhodium-Promoted Guerbet Reaction. Part I. Higher Alcohols from Lower Alcohols, J. Mol. Catal. 33:1–14 (1985).
Burk, P.L., R.L. Pruett, and K.S. Campo, The Rhodium-Promoted Guerbet Reaction. Part II. Secondary Alcohols and Methanol as Substrates, Ibid.:15–21 (1985).
Fanelli, J.J., Guerbet Alcohol, A Versatile Hydrophobe, J. Am. Oil Chem. Soc. 65:544 (abs.) (1988).
O’Lenick, A.J., and R.E. Bilbo, Saturated Liquid Lubricant Withstands Aluminum Forming, Res. Dev. 162–165 (1989).
Mueller, G., F. Bongardt, M. Fies, and P. Daute, Hydraulic Oils Containing Biodegradable Guerbet Alcohols, U.S. Patent 5,578,558 (1996).
O’Lenick, A.J., Jr., and J.K. Parkinson, A Comparison of the Rates of Esterification of Some Hydroxy Compounds, J. Soc. Cosmet. Chem. 45:247–256 (1994).
Schmid, K., F. Bongardt, and R. Wüst, Neues Basisöl für die Schmierstoffindustrie, Offenlegungsschrift DE 3929069 (1991).
O’Lenick, A.J., Jr., Guerbet Meadowfoam Esters, U.S. Patent 5,646,321 (1997).
O’Lenick, A.J., Jr., Branched Esters, U.S. Patent 5,581,001 (1996).
O’Lenick, A.J., Jr., Branched Esters in Skin-Care Applications, U.S. Patent 5,656,664 (1997).
O’Lenick, A.J., Jr., Di-Guerbet Esters, U.S. Patent 5,488,121 (1996).
O’Lenick, A.J., Jr., Di-Guerbet Esters in Personal-Care Applications, U.S. Patent 5,639,791 (1997).
Murphy, R.C., Mass Spectrometry of Lipids, Handbook of Lipid Research 7, Plenum Press, New York, Chapter 4 (Fatty Acids), 1993, pp. 71–130.
Ryhage, R., and E. Stenhagen, Mass Spectrometric Studies. I. Methyl Esters of Saturated Normal Carboxylic Acids, Arkiv Kemi 13:523–542 (1959).
Ryhage, R., and E. Stenhagen, Mass Spectrometric Studies. II. Saturated Normal Long-Chain Esters of Ethanol and Higher Alcohols, Ibid.:483–495 (1959).
Ryhage, R., and E. Stenhagen, Mass Spectrometric Studies. IV. Esters of Monomethyl-Substituted Long-Chain Carboxylic Acids, Ibid.:291–315 (1960).
Ryhage, R., and E. Stenhagen, Mass Spectrometric Studies. V. Methyl Esters of Monoalkyl-Substituted Acids with Ethyl or Longer Side Chain and Methyl Esters of Di- and Polyalkyl-Substituted Acids, Ibid.:332–362 (1960).
Scheutwinkel-Reich, M., and H.-J. Stan, Chemical Ionization Mass Spectrometry of Hydroxy Fatty Acids, Anal. Chem. Symp. Ser. 1979 (publ. 1980), 4 (Recent Dev. Mass Spectrom., Biochem. Med. 6), 45–52.
Plattner, R.D., H.W. Gardner, and R. Kleiman, Chemical Ionization Mass Spectrometry of Fatty Acids: The Effect of Functional Groups on the CI Spectra, J. Am.Oil Chem. Soc. 60:1298–1303 (1983).
Odham, G., Studies on Feather Waxes of Birds. I. On the Chemical Composition of the Wax in the Free Flowing Secretion from the Preen Gland of Domestic Geese, Arkiv Kemi 21:379–393 (1963).
Breitmaier, E., and W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy, 3rd Edition, VCH, Weinheim, New York, 1989.
Gunstone, F.D., High Resolution 13C NMR Spectroscopy of Lipids, in Advances in Lipid Methodology-Two, ed. by W.W. Christie, The Oily Press, Dundee, 1993, pp. 1–68.