Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp, đặc trưng, nghiên cứu sinh học và mô hình docking phân tử của (Z)-N-Substituted-4-(Pyridin-2-yl)-6-(1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridin-4-yl)Pyrimidin-2-Amine
Tóm tắt
Một loạt mười lăm hợp chất (Z)-N-substituted-4-(pyridin-2-yl)-6-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine đã được thiết kế, sàng lọc tính toán và tổng hợp. Cấu trúc của các hợp chất (I–XV) được xác định bằng các phương pháp quang phổ như FT-IR, NMR (1H và 13C), và phổ khối. Các hợp chất này đã được thử nghiệm khả năng kháng khuẩn và nấm, cho thấy tiềm năng kháng khuẩn và kháng nấm đáng kể. Các hợp chất cũng được nghiên cứu về độ độc với tế bào dựa trên phần trăm sống sót của tế bào đối với tế bào HepG2 và được phát hiện trong khoảng 70-80% lên đến 100 µM. Mô hình docking phân tử cũng đã được thực hiện để quan sát sự hình thành liên kết H và độ gắn kết với thụ thể GlcN-6P, và quan sát thấy chỉ có các dư lượng axit amin như GLU315, SER316, ASP474, ALA520, và ASN522 có khả năng hình thành liên kết H với các hợp chất với độ gắn kết (–8.5 đến –6.7 kcal/mol).
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=S.N.T. Dighe, A. Collet; citation_volume=199; citation_publication_date=2020; citation_pages=112326-112334; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2020.112326; citation_id=CR1
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=R. Zanni, M. Galvez-Llompart, J. Machuca, R. Garcia-Domenech, E. Recacha, A. Pascual, J. M. Rodriguez-Martinez, J. Galvez; citation_volume=137; citation_publication_date=2017; citation_pages=233-246; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2017.05.055; citation_id=CR2
citation_journal_title=Science; citation_author=H.C. Neu; citation_volume=257; citation_publication_date=1992; citation_pages=1064-1073; citation_doi=10.1126/science.257.5073.1064; citation_id=CR3
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=F. Pandolfi, F. D’Acierno, M. Bortolami, D. De Vita, F. Gallo, A. De Meo, R R. Santo, D. Costi, G. Simonetti, L. Scipione; citation_volume=65; citation_publication_date=2019; citation_pages=93-106; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2019.01.012; citation_id=CR4
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=R. Pingaew, P. Mandi, V. Prachayasittikul, S. Prachayasittikul, S. Ruchirawat, V. Prachayasittikul; citation_volume=143; citation_publication_date=2018; citation_pages=1604-1615; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2017.10.057; citation_id=CR5
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=W. Li, W. Shuai, H. Sun, F. Xu, Y. Bi, J. Xu, C. Ma, H. Yao, Z. Zhu, S. Xu; citation_volume=163; citation_publication_date=2019; citation_pages=428-442; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.11.070; citation_id=CR6
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=M.P. Fortes, P.B.N.D. Silva, T.G.D. Silva, T. S. Kaufman, G.C.G. Militão, C.C. Silveira; citation_volume=118; citation_publication_date=2016; citation_pages=21-26; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2016.04.039; citation_id=CR7
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=S. Gupta, P. Maurya, A. Upadhyay, P. Kushwaha, S. Krishna, M.I. Siddiqi, K.V. Sashidhara, D. B-anerjee; citation_volume=143; citation_publication_date=2018; citation_pages=1981-1996; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2017.11.015; citation_id=CR8
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=R. Singla, K.B. Gupta, S. Upadhyay, M. Dhiman, V. Jaitak; citation_volume=146; citation_publication_date=2018; citation_pages=206-219; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.01.051; citation_id=CR9
citation_journal_title=Mini-Rev. Med. Chem.; citation_author=P.S. Thokchom, M.S. Okram; citation_volume=18; citation_publication_date=2018; citation_pages=9-25; citation_doi=10.2174/1389557517666170807123201; citation_id=CR10
citation_journal_title=J. Mol. Struct.; citation_author=E. Zarenezhad, M. Farjama, A. Iraji; citation_volume=1230; citation_publication_date=2021; citation_pages=129833-129839; citation_doi=10.1016/j.molstruc.2020.129833; citation_id=CR11
citation_journal_title=Arab. J. Chem.; citation_author=A. Balupuri, P.K. Balasubramanian, S. Joo-Cho; citation_volume=13; citation_publication_date=2020; citation_pages=1052-1078; citation_doi=10.1016/j.arabjc.2017.09.009; citation_id=CR12
citation_journal_title=Arab. J. Chem.; citation_author=C.M. Bhalgat, M.I. Ali, B. Ramesh, G. Ramu; citation_volume=7; citation_publication_date=2014; citation_pages=986-983; citation_doi=10.1016/j.arabjc.2010.12.021; citation_id=CR13
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=S.S. Maurya, A. Bahuguna, S.I. Khan, D. Kumar, R. Kholiya, D.S. Rawat; citation_volume=162; citation_publication_date=2019; citation_pages=277-289; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.11.021; citation_id=CR14
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=P. Liu, Y. Yang, Y. Tang, T. Yang, Z. Sang, Z. Liu, T. Zhang, Y. Luo; citation_volume=163; citation_publication_date=2019; citation_pages=169-182; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.11.054; citation_id=CR15
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_title=Wang, X., Jiang, T., and Proud, C.G; citation_author=X. Jin, J. Merrett, S. Tong, B. Flower, J. Xie, R. Yu, S. Tian, L. Gao, J. Zhao; citation_volume=162; citation_publication_date=2019; citation_pages=735-751; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.10.070; citation_id=CR16
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=R. Chopra, K. Chibale, K. Singh; citation_volume=148; citation_publication_date=2018; citation_pages=39-53; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.02.021; citation_id=CR17
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=W. Tuo, M. Bollier, N. Leleu-Chavain, L. Lemaire, A. Barczyk, X. Dezitter, F. Klupsch, F. Szczepanski, J. Spencer, P. Chavatte, R. Millet; citation_volume=146; citation_publication_date=2018; citation_pages=68-78; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.01.034; citation_id=CR18
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=S. Federico, E. Margiotta, V. Salmaso, G. Pastorin, S. Kachler, K.-N. Klotz, S. Moro, G. Spalluto; citation_volume=157; citation_publication_date=2018; citation_pages=837-851; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2018.08.042; citation_id=CR19
citation_journal_title=ACS Med. Chem. Lett.; citation_author=Z.H. Li, X.Q. Liu, P.F. Geng, F.Z. Suo, J.L. Ma, B. Yu, T.Q. Zhao, Z.Q. Zhou, C.X. Huang, Y.C. Zheng, H.M. Liu; citation_volume=8; citation_publication_date=2017; citation_pages=384-389; citation_doi=10.1021/acsmedchemlett.6b00423; citation_id=CR20
citation_journal_title=Bioorg. Med. Chem. Lett.; citation_author=X. Zhang, X. Li, D. Li, G. Qu, J. Wang, P.M. Loiseau, X. Fan; citation_volume=19; citation_publication_date=2009; citation_pages=6280-6283; citation_doi=10.1016/j.bmcl.2009.09.101; citation_id=CR21
citation_journal_title=Saudi Pharm. J.; citation_author=R.V. Antre, A. Cendilkumar, D. Goli, G.S. Andhale, R.J. Oswal; citation_volume=19; citation_publication_date=2011; citation_pages=233-243; citation_doi=10.1016/j.jsps.2011.05.006; citation_id=CR22
citation_journal_title=Bioorg. Chem.; citation_author=Y. Fang, L. Xiong, J. Hu, S. Zhang, S. Xie, L. Tu, Y. Wan, Y. Jin, X. Li, S. Hu, Z. Yang; citation_volume=86; citation_publication_date=2019; citation_pages=103-111; citation_doi=10.1016/j.bioorg.2019.01.032; citation_id=CR23
citation_journal_title=Bioorg. Med. Chem. Lett.; citation_author=A. Molinari, A. Lucia-Fallacara, S. Di-Maria, C. Zamperini, F. Poggialini, F. Musumeci, S. Schenone, A. Angelucci, A. Colapietro, E. Crespan, M. Kissova, G. Maga, M. Botta; citation_volume=28; citation_publication_date=2018; citation_pages=3454-3457; citation_doi=10.1016/j.bmcl.2018.09.024; citation_id=CR24
citation_journal_title=Bioorg. Med. Chem. Lett.; citation_author=M.R. Bhosle, A.R. Deshmukh, S. Pal, A.K. Srivastava, R.A. Mane; citation_volume=25; citation_publication_date=2015; citation_pages=2442-2446; citation_doi=10.1016/j.bmcl.2015.03.068; citation_id=CR25
citation_journal_title=Bioorg. Med. Chem. Lett.; citation_author=K.J. Alzahrani, E.S. Matyugina, A.L. Khandazhinskaya, S.N. Kochetkov, K.L.S. Radtke, H.P. de Koning; citation_volume=27; citation_publication_date=2017; citation_pages=3081-3086; citation_doi=10.1016/j.bmcl.2017.05.052; citation_id=CR26
citation_journal_title=Bioorg. Med. Chem. Lett.; citation_author=J.-K. Jiang, X. Huang, K. Shamim, P.R. Patel, A. Lee, A.Q. Wang, K. Nguyen, G. Tawa, G.D. Cuny, P.B. Yu, W. Zheng, X. Xu, P. Sanderson, W. Huang; citation_volume=28; citation_publication_date=2018; citation_pages=3356-3362; citation_doi=10.1016/j.bmcl.2018.09.006; citation_id=CR27
citation_journal_title=Int. J. Parasitol. Drugs Drug Resist.; citation_author=K.J.H. Alzahrani, J.A.M. Ali, A.A. Eze, W.L. Looi, D.N.A. Tagoe, D.J. Creek, M.P. Barrett, H.P. de Koning; citation_volume=7; citation_publication_date=2017; citation_pages=206-226; citation_doi=10.1016/j.ijpddr.2017.04.003; citation_id=CR28
citation_journal_title=Bioorg. Chem.; citation_author=W. Sun, S. Hu, S. Fang, H. Yan; citation_volume=78; citation_publication_date=2019; citation_pages=103232-103239; citation_doi=10.1016/j.bioorg.2019.103232; citation_id=CR29
citation_journal_title=Chem. Engineer. J.; citation_author=G. Li, X. Zhang, J. Huang, T. Li, S. Yang, Y. Wang, J. Jiang, B. Xia, M. Chen, W. Dong; citation_volume=435; citation_publication_date=2022; citation_pages=134766; citation_doi=10.1016/j.cej.2022.134766; citation_id=CR30
citation_journal_title=Appl. Sci.; citation_title=
SN
; citation_author=M. Arshad; citation_volume=2; citation_publication_date=2020; citation_pages=467-475; citation_doi=10.1007/s42452-020-2243-0; citation_id=CR31
citation_journal_title=J. Iran. Chem. Soc.; citation_author=M. Arshad; citation_volume=17; citation_publication_date=2020; citation_pages=1305-1315; citation_doi=10.1007/s13738-020-01855-9; citation_id=CR32
citation_journal_title=J. Iran. Chem. Soc.; citation_author=M. Arshad, M.S. Khan, SAA. Nami; citation_volume=18; citation_publication_date=2021; citation_pages=2397-2406; citation_doi=10.1007/s13738-021-02200-4; citation_id=CR33
citation_journal_title=Russ. J. Bioorg. Chem.; citation_author=M. Arshad; citation_volume=46; citation_publication_date=2020; citation_pages=599-611; citation_doi=10.1134/S1068162020040056; citation_id=CR34
citation_journal_title=Chem. Data Collect.; citation_author=M. Arshad, D. Ahmad, R. Akhter; citation_volume=28; citation_publication_date=2020; citation_pages=100405-10415; citation_doi=10.1016/j.cdc.2020.100405; citation_id=CR35
citation_journal_title=J. Iran. Chem. Soc.; citation_author=M. Arshad, M.S. Khan, SAA. Nami, S. I. Ahmad, M. Kashif, A. Anjum; citation_volume=18; citation_publication_date=2021; citation_pages=1713-1727; citation_doi=10.1007/s13738-020-02144-1; citation_id=CR36
citation_journal_title=Asian Pac. J. Trop. Biomed.; citation_author=E.A. Alodeani, M. Arshad, M.A. Izhari; citation_volume=5; citation_publication_date=2015; citation_pages=676-683; citation_doi=10.1016/j.apjtb.2015.04.010; citation_id=CR37
citation_journal_title=Appl. Sci.; citation_title=
SN
; citation_author=M. Arshad, M.S. Khan, S.A.A. Nami; citation_volume=1; citation_publication_date=2019; citation_pages=548-556; citation_doi=10.1007/s42452-019-0571-8; citation_id=CR38
citation_journal_title=Appl. Chem; citation_title=
Biointerface Res.
; citation_author=T. Chaban, V. Horishny, M. Arshad, Z. Chulovska, L. Kostyshyn, I. Drapak, V. Matiychuk; citation_volume=11; citation_publication_date=2021; citation_pages=12434-12446; citation_doi=10.33263/BRIAC114.1243412446; citation_id=CR39
citation_journal_title=Eur. Chem. Bull.; citation_author=T. Chaban, M. Arshad, L. Kostyshyn, I. Drapak, V. Matiychuk; citation_volume=10; citation_publication_date=2021; citation_pages=230-236; citation_doi=10.17628/ECB.2021.10.230-236; citation_id=CR40
Arshad, M., Beg, M.A., Bhat, A.R., and Athar, F., Indian J. Chem. (Section B), 2021, vol. 2021, pp. 1636–1651.
http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/58610
citation_journal_title=J. Health Sci.; citation_title=
Asian Pac.
; citation_author=E.A. Alodeani, M.A. Izhari, M. Arshad; citation_volume=2; citation_publication_date=2015; citation_pages=41-47; citation_doi=10.21276/apjhs.2015.2.2.8; citation_id=CR42
citation_journal_title=Chem. Biodiv; citation_author=A.R. Bhat, M. Arshad, E.J. Lee, S. Pokharel, I. Choi, F. Athar; citation_volume=10; citation_publication_date=2013; citation_pages=2267-2277; citation_doi=10.1002/cbdv.201300009; citation_id=CR43
citation_journal_title=Chin. Chem. Lett.; citation_author=M. Arshad, A.R. Bhat, K.K. Hoi, I. Choi, F. Athar; citation_volume=28; citation_publication_date=2017; citation_pages=1559-1565; citation_doi=10.1016/j.cclet.2016.12.037; citation_id=CR44
citation_journal_title=Eur. J. Med. Chem.; citation_author=M. Arshad, A.R. Bhat, S. Pokharel, J.-E. Kim, E. J. Lee, F. Athar, I. Choi; citation_volume=71; citation_publication_date=2014; citation_pages=229-236; citation_doi=10.1016/j.ejmech.2013.11.008; citation_id=CR45
citation_journal_title=Il Farmaco; citation_author=S. Rollas, N. Gulerman, H. Erdeniz; citation_volume=57; citation_publication_date=2002; citation_pages=171-174; citation_doi=10.1016/s0014-827x(01)01192-2; citation_id=CR46
citation_journal_title=Int. J. Pharm. Sci. Res.; citation_author=M. Arshad; citation_volume=5; citation_publication_date=2014; citation_pages=1024-1037; citation_doi=10.13040/IJPSR.0975-8232.5(4).1000-13; citation_id=CR47
citation_journal_title=Russ. J. Gen. Chem.; citation_author=M. Arshad, M.S. Khan, S.A.A. Nami, D. Ahmad; citation_volume=88; citation_publication_date=2018; citation_pages=2154-2162; citation_doi=10.1134/S1070363218100213; citation_id=CR48
citation_journal_title=Russ. J. Gen. Chem.; citation_author=M. Arshad; citation_volume=88; citation_publication_date=2018; citation_pages=1886-1891; citation_doi=10.1134/S1070363218090207; citation_id=CR49
citation_journal_title=J. Photochem. Photobiol. B: Biology; citation_title=Laxmi, Arshad, M., Nami S.A.A., and Nishat, N; citation_author=A. Kareem; citation_volume=160; citation_publication_date=2016; citation_pages=163-171; citation_doi=10.1016/j.jphotobiol.2016.03.030; citation_id=CR50
citation_journal_title=J. Photochem. Photobiol. B: Biology; citation_author=N.E. Iram, M.S. Khan, R. Jolly, M. Arshad, M. Alam, P. Alam, R.H. Khan, F. Firdaus; citation_volume=153; citation_publication_date=2015; citation_pages=20-32; citation_doi=10.1016/j.jphotobiol.2015.09.001; citation_id=CR51
citation_journal_title=Polymer. Adv. Technol.; citation_author=S.A.A. Nami, M. Arshad, M.S. Khan, M. Alam, D-U. Lee, S. Park, N. Sarikavakli; citation_volume=26; citation_publication_date=2015; citation_pages=1627-1638; citation_doi=10.1002/pat.3591; citation_id=CR52
citation_journal_title=Int. J. Env. Sci. Technol.; citation_author=R. Bushra, M. Shahadat, M.A. Khan, R. Adnan, M. Arshad, M. Rafatullah, M. Naushad; citation_volume=12; citation_publication_date=2015; citation_pages=3635-3642; citation_doi=10.1007/s13762-014-0726-5; citation_id=CR53
citation_journal_title=Polymer. Adv. Technol.; citation_author=S.A.A. Nami, M.S. Khan, M. Arshad, M.A. Raza, I. Khan; citation_volume=28; citation_publication_date=2017; citation_pages=10-19; citation_doi=10.1002/pat.3846; citation_id=CR54
Khan, Z.K., Proceedings of the International Workshop UNIDO-CDRI, 1997, p. 210.
Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically Approved Standard, 11th ed. CLSI document M7-A7. Wayne, Pennsylvania, USA, 2006, pp. 1–49. https://clsi.org/media/ 1928/m07ed11_sample.pdf
citation_journal_title=Antioxid. Redox Signal.; citation_author=M.K. Gupta, T.V. Neelakantan, M. Sanghamitra, RK. Tyagi, A. Dinda, S. Maulik, C.K. Mukhopadhyay, S.K. Goswami; citation_volume=8; citation_publication_date=2006; citation_pages=1081-1093; citation_doi=10.1089/ars.2006.8.1081; citation_id=CR57
citation_journal_title=J. Immunol. Methods; citation_author=T. Mosmann; citation_volume=65; citation_publication_date=1983; citation_pages=55; citation_doi=10.1016/0022-1759(83)90303-4; citation_id=CR58
citation_journal_title=J. Mol. Biol.; citation_author=S. Mouilleron, M.A. Badet-Denisot, B. Golinelli-Pimpaneau; citation_volume=377; citation_publication_date=2008; citation_pages=1174-1185; citation_doi=10.1016/j.jmb.2008.01.077; citation_id=CR59
citation_journal_title=J. Comput. Chem.; citation_author=O. Trott, A.J. Olson; citation_volume=31; citation_publication_date=2010; citation_pages=455-461; citation_id=CR60