Thay thế HMPT bằng urea vòng DMPU làm dung môi cho các nucleophiles và bazơ cực kỳ hoạt động

Helvetica Chimica Acta - Tập 65 Số 1 - Trang 385-391 - 1982
T. Mukhopadhyay1, Dieter Seebàch1
1Laboratorium für Organishe Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule, Eth‐Zentrum, Universitätstrasse 16, CH‐8092 Zürich

Tóm tắt

Tóm tắtUrea vòng DMPU (N, N′‐dimethyl‐N, N′‐propylene urea = 1,3‐dimethyl‐2‐oxo‐hexahydropyrimidine) được chứng minh có tác dụng tương tự như HMPT trong việc mở oxirane với Li-acetylide, trong phản ứng olefination Wittig, trong việc khử proton kép của nitroalkane, trong sự bổ sung Michael của Li-dithiane vào cyclohexenone, và trong việc tạo ra có chọn lọc một số enolate (Schemes 1–7). Do đó, DMPU có thể là một chất thay thế an toàn cho HMPT có khả năng gây ung thư, như một dung môi đồng với các đặc tính độc đáo trong nhiều loại phản ứng.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Normant H., Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 791

Fieser M., Reagents for Organic Synthesis, 1

Fieser M., 1980, Reagents for Organic Synthesis, 8

Fieser M., 1981, Reagents for Organic Synthesis, 9

10.1021/ja00509a015

Schmutz J. F., Chem. Eng. News 16th Jan., 1978, 39

Spencer H., Chem. Ind., 1979, 728

10.1002/ange.19630752204

10.1002/anie.196402601

10.1002/ange.19790910707

10.1002/anie.197905031

10.1021/jo00326a054

10.1080/00304948009355419

10.1021/jm00308a005

10.1021/ja01465a025

10.1016/S0022-328X(00)85692-2

10.1016/S0022-328X(00)87266-6

Shaw J. E., Tetrahedron Lett., 1973, 689

10.1021/jo00927a048

10.1055/s-1976-24054

10.1080/00304947409355119

10.1080/00304947809354996

Magnusson G., Tetrahedron Lett., 1977, 2713

10.1002/ange.19790910404

10.1002/anie.197902393

10.1002/hlca.19790620722

Brown C. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 100

10.1021/ja00426a033

10.1021/ja00531a052

10.1002/ange.19810931239

10.1002/anie.198110301

R.Naef ETH Zürich1980.

D.Seebach R.Henning&T.Mukhopadhyay Chem. Ber. in press

10.1002/cber.19660990417

10.1021/jo00890a018

10.1021/jo01269a123

10.1002/hlca.19770600202

Thông tin
Thông tin xuất bản

Helvetica Chimica Acta

Tập 65 Số 1

385-391

Thông tin tác giả