Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Mối Quan Hệ Cấu Trúc-Hoạt Tính Ức Chế Sự Ăn Uống Của Cá Bằng Các Alcaloid Pyrrole–Imidazole Từ Bọt Biển và Tổng Hợp
Tóm tắt
Chúng tôi đã nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc của các alcaloid chứa pyrrole từ bọt biển thuộc chi Agelas và khả năng của chúng trong việc ngăn chặn sự ăn uống của cá rạn bất cứ thức ăn nào, Thalassoma bifasciatum. Bảy sản phẩm tự nhiên đã được thử nghiệm với nồng độ thể tích là 1, 5 và 10 mg/ml: dispacamide A, keramadine, oroidin, midpacamide, axit 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic, 4,5-dibromopyrrole-2carboxamide và racemic longamide A. Chúng tôi cũng đã thử nghiệm 14 dẫn xuất cấu trúc có được chủ yếu bằng phương pháp tổng hợp hóa học. Trong bảy sản phẩm tự nhiên, chỉ có rac-longamide A không có tác dụng đáng kể trong việc ức chế ở bất kỳ nồng độ nào trong các thử nghiệm. Nhóm pyrrole là cần thiết để có hoạt tính ức chế ăn uống, trong khi việc bổ sung nhóm imidazole làm tăng hoạt tính này. Các imidazole được chức năng hóa khác nhau thiếu nhóm pyrrole không có tác dụng ức chế. Sự kết hợp của các sản phẩm tự nhiên dường như có tác dụng tăng cường lẫn nhau trong việc ức chế sự ăn uống; tuy nhiên không có bằng chứng về sự hiệp đồng. Với nồng độ cao của chúng trong mô bọt biển, dispacamide A và oroidin rất có thể là các cơ chế phòng thủ hóa học chính của nhiều loài Agelas, trong khi các hợp chất phụ như keramadine không có mặt ở nồng độ đủ cao để góp phần nhiều vào cơ chế phòng thủ hóa học.
Từ khóa
#Alcaloid #Pyrrole #Imidazole #Bọt biển #Phòng thủ hóa họcTài liệu tham khảo
Assmann, M., Lichte, E., Pawlik, J. R., and KÖck, M. 2000. Chemical defenses of the Caribbean sponges Agelas wiednemayeri and Agelas conifera. Submitted to Mar. Ecol. Prog. Ser.
Bailey, D. M., and Johnson, R. E. 1973. Pyrrole antibacterial agents. 2. 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxylic acid derivatives. J. Med. Chem. 16:1300–1302.
Braekman, J. C., Daloze, D., Moussiaux, B., Stoller, C., and Deneubourg, F. 1989. Sponge secondary metabolites: new results. Pure Appl. Chem. 61:509–512.
Cafieri, F., Fattorusso, E., Mangoni, A., and Taglialatela-Scafati, O. 1995. Longamide and 3,7-dimethylisoguanine, two novel alkaloids from the marine sponge Agelas longissima. Tetrahedron Lett. 36:7893–7896.
Cafieri, F., Fattorusso, E., Mangoni, A., and Taglialatela-Scafati, O. 1996. Dispacamides, anti-histamine alkaloids from Caribbean Agelas sponges. Tetrahedron Lett. 37:3587–3590.
Cafieri, F., Carnuccio, R., Fattorusso, E., Taglialatela-Scafati, O., and Vallefuoco, T. 1997. Anti-histaminic activity of bromopyrrole alkaloids isolated from Caribbean Agelas spones. Bioorg. Med. Chem. Lett. 7:2283–2288.
Cafieri, F., Fattorusso, E., and Taglialatela-Scafati, O. 1998. Novel bromopyrrole alkaloids from the sponge Agelas dispar. J. Nat. Prod. 61:122–125.
Chanas, B., and Pawlik, J. R. 1995. Defenses of Caribbean sponges against predatory reef fish. II. Spicules, tissue toughness, and nutritional quality. Mar. Ecol. Prog. Ser. 127:195–211.
Chanas, B., Pawlik, J. R., Lindel, T., and Fenical, W. 1996. Chemical defense of the Caribbean sponge Agelas clathrodes. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 208:185–196.
Chevolot, L., Padua, S., Ravi, B. N., Blyth, P. C., and Scheuer, P. J. 1977. Isolation of 1-methyl-4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic acid and its 3′-(hydantoyl)propylamide (midpacamide) from a marine sponge. Heterocycles 7:891–894.
De Nanteuil, G., Ahond, A., Guilhem, J., Poupat, C., Trans Huu Dau, E., Potier, P., Pusset, M., Pusset, J., and Laboute, P. 1985. Isolement et identification des metabolites d'une nouvelle espece de spongaire, Pseudaxinyssa cantharella. Tetrahedron 41:6019–6033.
Duffy, J. E., and Paul, V. J. 1992. Prey nutritional quality and the effectiveness of chemical defenses against tropical reef fishes. Oecologia 90:333–339.
Enriz, R. D., Baldoni, H. A., Jauregui, E. A., Sosa, M. E., Tonn, C. E., and Giordano, O. S. 1994. Structure-activity relationship of clerodane diterpenoids acting as antifeeding agents. J. Agric. Food Chem. 42:2958–2963.
Fathi-Afshar, R., and Allen, T. M. 1988. Biologically active metabolites from Agelas mauritiana. Can. J. Chem. 66:45–50.
Faulkner, D. J. 1998. Marine natural products. Nat. Prod. Rep. 15:113–158.
Forenza, S., Minale, L., and Riccio, R. 1971. New bromopyrrole derivatives from the sponge Agelas oroides. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971:1129–1130.
Gonzalez-Coloma, A., Guadano, A., Gutierrez, C., Cabrera, R., De La PeÑa, E., De La Fuente, G., and Reina, M. 1998. Antifeedant delphinium diterpenoid alkaloids. Structure-activity relationships. J. Agric. Food Chem. 46:286–290.
Gunasekera, S. P., Cranick, S., and Longley, R. E. 1989. Immunosuppressive compounds from a deep water marine sponge, Agelas flabelliformis. J. Nat. Prod. 52:757–761.
Hay, M. E., Piel, J., Boland, W., and Schnitzler, I. 1998. Seaweed sex pheromones and their degradation products frequently suppress amphipod feeding but rarely suppress sea urchin feeding. Chemoecology 8:91–98.
Hixon, M. A. 1983. Fish grazing and community structure of coral reefs and algae: A synthesis of recent studies, pp. 79–87, in M. S. Reaka (ed.). The Ecology of Deep and Shallow Coral Reefs. Symposia series for undersea research, NOAA /NURP, Washington, DC.
JimÉnez, C., and Crews, P. 1994. Mauritamide A and accompanying oroidin alkaloids from the sponge Agelas mauritiana. Tetrahedron Lett. 35:1375–1378.
KÖnig, G. M., Wright, A. D., and Linden, A. 1998. Antiplasmodial and cytotoxic metabolites from the maltese sponge Agelas oroides. Planta Med. 64:443–447.
Lindel, T., and HochgÜrtel, M. 1998. The alkyne pathway to keramadine from the marine sponge Agelas sp. Tetrahedron Lett. 39:2541–2544.
Lindel, T., and Hoffmann, H. 1997a. Synthesis of dispacamide from the maine sponge Agelas dispar. Tetrahedron Lett. 38:8935–8938.
Lindel, T., and Hoffmann, H. 1997b. Synthesis of rac-midpacamide and the spiro-cyclization of its precursor. Liebigs Ann. Recueil 1997:1525–1528.
Lindel, T., Junker, J., and KÖck, M. 1999. 2D-NMR-guided constitutional analysis of organic compounds employing the computer program COCON. Eur. J. Org. Chem. 1999:573–577.
Mancini, I., Guella, G., Amade, P., Roussakis, C., and Pietra, F. 1997. Hanishin, a semiracemic, bioactive C9 alkaloid of the axinellid sponge Acanthella carteri from the Hanish Islands. A shunt metabolite? Tetrahedron Lett. 38:6271–6274.
Meanwell, N. A., Roth, H. R., Smith, E. C. R., Wedding, D. L., and Wright, J. J. K. 1991. Diethyl 2,4-dioxoimidazoline-5-phosphonates: Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the mild and efficient preparation of C-5 unsaturated hydantoin derivatives. J. Org. Chem. 56:6897–6904.
Messchendorp, L., Gols, G. J. Z., and Van Loon, J. J. A. 1998. Behavioral effects and sensory detection of drimane deterrents in Myzus persicae and aphis gossypii nymphs. J. Chem. Ecol. 24:1433–1446.
Moe, O. A., and Warner, D. T. 1949. 1,4 Addition reactions. III. The addition of cyclic imides to α,β-unsaturated aldehydes. A synthesis of β-alanine hydrochloride. J. Am. Chem. Soc. 71:1251–1253.
Mullin, C. A., Gonzalez-Coloma, A., Gutierrez, C., Reina, M., Eichenseer, H., Hollister, B., and Chyb, S. 1997. Antifeedant effects of some novel terpenoids on chrysomelidae beetles: Comparisons with alkaloids on an alkaloid-adapted an nonadapted species. J. Chem. Ecol. 23:1851–1866.
Nakamura, H., Ohizumi, Y., Kobayashi, J., and Hirata, Y. 1984. Keramadine, a novel antagonist of serotonergic receptors isolated from the Okinawan sea sponge Agelas sp. Tetrahedron Lett. 25:2475–2478.
Pawlik, J. R. 1993. Marine invertebrate chemical defenses. Chem. Rev. 93:1911–1922.
Pawlik, J. R., and Fenical, W. 1992. Chemical defense of Pterogorgia anceps, a Caribbean gorgonian coral. Mar. Ecol. Prog. Ser. 87:183–188.
Pawlik, J. R., Burch, M. T., and Fenical, W. 1987. Patterns of chemical defense among Caribbean gorgonian corals: A preliminary survey. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 108:55–66.
Pawlik, J. R., Chanas, B., Toonen, R. J., and Fenical, W. 1995. Defenses of Caribbean sponges against predatory reef fish. I. Chemical deterrency. Mar. Ecol. Prog. Ser. 127:183–194.
Pennings, S. C., Pablo, S. R., Paul, V. J., and Duffy, E. 1994. Effects of sponge secondary metabolites in different diets on feeding by three groups of consumers. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 180:137–149.
Randall, J. R., and Hartman, W. D. 1968. Sponge-feeding fishes of the West Indies. Mar. Biol. 1:216–225.
Rogers, S. D., and Paul, V. J. 1991. Chemical defenses of three Glossodoris nudibranchs and their dietary Hyrtios sponges. Mar. Ecol. Prog. Ser. 77:221–232.
Rowan, D. D., Hunt, M. B., and Gaynor, D. L. 1986. Peramine, a novel insect feeding deterrent from ryegrass infected with the endophyte Acromonium lolii. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986:935–936.
Tsukamoto, S., Kato, H., Hirota, H., and Fusetani, N. 1996. Ceratinamides A and B: New antifouling dibromotyrosine derivatives from the marine sponge Pseudoceratina purpurea. Tetrahedron 52:8181–8186.
Umeyana, A., Ito, S., Yuasa, E., Arihara, S., and Yamada, T. 1998. A new bromopyrrole alkaloid and the optical resolution of the racemate from the marine sponge Homaxinella sp. J. Nat. Prod. 61:1433–1434.
Vervoort, H. C., Pawlik, J. R., and Fenical, W. 1998. Chemical defense of the Caribbean ascidian Didemnum conchyliatum. Mar. Ecol. Prog. Ser. 164:221–228.
Walker, R. P., Faulkner, D. J., Van Engen, D., and Clardy, J. 1981. Sceptrin, an antimicrobial agent from the sponge Agelas sceptrum. J. Am. Chem. Soc. 103:6772–6773.
Wilson, D. M., Puyana, M., Fenical, W., and Pawlik, J. R. 1999. Chemical defense of the Caribbean reef sponge Axinella corrugata against predatory fishes. J. Chem. Ecol. 25:2811–2823.
Yamazaki, T., Benedetti, E., Kent, D., and Goodman, M. 1994. Konformationsvoraussetzungen für den süssen Geschmack von Dipeptiden und Dipeptidmimetica. Angew. Chem. 106:1502–1517.
Zar, J. H. 1984. Biostatistical Analysis, 2nd ed. Prentice-Hall, Englewood Cliffs, New Jersey.