Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Đặc trưng cấu trúc của các sản phẩm phát sinh từ quá trình oxy hóa nhóm methylsulfanyl trong các dẫn xuất pyrimidine bằng phương pháp phổ 13C NMR
Tóm tắt
Một phân tích so sánh đã được thực hiện cho sự dịch chuyển hóa học 13C NMR của các nguyên tử C-4 và C-4a (hoặc C-5) trong các hợp chất pyrido[2,3-d]-pyrimidin-5-on, pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-on, pyrimido[4,5-d]pyrimidin và 5-acetylpyrimidin chứa các nhóm methylsulfanyl, methylsulfonyl, butoxy và amino ở vị trí 4. Có thể xác định loại heteroatom (lưu huỳnh, oxi hoặc nitơ) liên kết với nguyên tử carbon C-4 dựa trên sự dịch chuyển hóa học quan sát được cho nguyên tử carbon C-4a trong quang phổ của các hợp chất dị vòng hợp nhất hoặc nguyên tử carbon C-5 trong quang phổ của các pyrimidine. Đồng thời, các giá trị dịch chuyển hóa học của các nguyên tử C-4a (hoặc C-5) gần như không phụ thuộc vào chức năng cụ thể chứa lưu huỳnh: nhóm sulfanyl hoặc sulfonyl. Một sự dịch chuyển lên phía cao đáng kể đã được quan sát cho nguyên tử C-4 trong quang phổ 13C NMR của sulfon so với quang phổ của các hợp chất chứa nhóm methylsulfanyl.
Từ khóa
#13C NMR #pyrimidine derivatives #methylsulfanyl group #sulfones #chemical shiftsTài liệu tham khảo
Komkov, A. V.; Kozlov, M. A.; Nasyrova, D. I.; Dmitrenok, A. S.; Zavarzin, I. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2022, 58, 15.
Komkov, A. V.; Voronkova, V. A.; Shashkov, A. S.; Dorokhov, V. A. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 332.
Komkov, A. V.; Kozlov, M. A.; Prezent, M. A.; Dmitrenok, A. S.; Kolotyrkina, N. G.; Minyaev, M. E.; Zavarzin, I. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2022, 58, 243.
Komkov, A. V.; Sakharov, A. M.; Bogdanov, V. S.; Dorokhov, V. A. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1278.
Komkov, A. V.; Kozlov, M. A.; Dmitrenok, A. S.; Kolotyrkina, N. G.; Minyaev, M. E.; Zavarzin, I. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 787.
Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Li, X.; Caricato, M.; Marenich, A.; Bloino, J.; Janesko, B. G.; Gomperts, R.; Mennucci, B.; Hratchian, H. P.; Ortiz, J. V.; Izmaylov, A. F.; Sonnenberg, J. L.; Williams-Young, D.; Ding, F.; Lipparini, F.; Egidi, F.; Goings, J.; Peng, B.; Petrone, A.; Henderson, T.; Ranasinghe, D.; Zakrzewski, V. G.; Gao, J.; Rega, N.; Zheng, G.; Liang, W.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Throssell, K.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Millam, J. M.; Klene, M.; Adamo, C.; Cammi, R.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, 2016.
(a) Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251. (b) Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
CrysAlisPro, Version 1.171.41.106a; Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2015, A71, 3.
Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, C71, 3.
Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339.