Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Dự đoán Độ tan cho Các Nitrile Rắn và Amide Tinh thể Dựa trên Lý thuyết Trật tự Di động
Tóm tắt
Độ tan của hexadecanenitrile, octadecanenitrile, N,N-diphenyl capramide và N,N-diphenyl lauramide được dự đoán trong các dung môi hữu cơ không điện phân thông thường bằng cách sử dụng phương trình độ tan được rút ra từ lý thuyết trật tự di động. Trong khuôn khổ của lý thuyết này, sự hình thành các liên kết hydro được xem xét dựa trên các hằng số ổn định. Hai giá trị đặc trưng cho các liên kết hydro nitrile–alcohol và amide bậc ba–alcohol, lần lượt là 175 và 600 cm3 mol−1, đã được xác định. Mặc dù sự hình thành các tương tác phân tử cụ thể giữa solute và dung môi mang lại sự gia tăng ròng trong độ tan, độ tan của các nitrile và amide trong các dung môi alcohol vẫn thấp hơn so với các giá trị đo được trong các dung môi không liên kết do tác động kỵ nước âm lớn của các phân tử alcohol.
Từ khóa
#độ tan #nitrile #amide #dung môi hữu cơ #lý thuyết trật tự di động #liên kết hydroTài liệu tham khảo
P. L. Huyskens. Thermodynamic and spectroscopic entities. J. Mol. Liquids 46:285–296 (1985).
P. L. Huyskens and G. G. Siegel. Fundamental questions about entropy. III. A kind of mobile order in liquids: Preferential contacts between molecular groups. Bull. Soc. Chim. Belg. 97:821–824 (1988).
G. G. Siegel, P. L. Huyskens, and L. Vanderheyden. Competition between solute-solvent and solvent-solvent hydrogen bonds: pyridines in alcohols and in water. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 94:549–553 (1990).
P. L. Huyskens. Mobile and static molecular disorder in liquids. J. Mol. Struct. 274:223–246 (1992).
P. Ruelle, C. Rey-Mermet, M. Buchmann, Hô Nam-Tran, U. W. Kesselring, and P. L. Huyskens. A new predictive equation for the solubility of drugs based on the thermodynamics of mobile disorder. Pharm. Res. 8:840–850 (1991).
P. Ruelle, M. Buchmann, Hô Nam-Tran, and U. W. Kesselring. The mobile order theory versus UNIFAC and regular solution theory-derived models for predicting the solubility of solid substances. Pharm. Res. 9:788–791 (1992).
P. Ruelle, M. Buchmann, and U. W. Kesselring. The hydrophobic effect at the origin of the low solubility of inert solid substances in hydrogen-bonded solvents. J. Pharm. Sci. (in press).
P. Ruelle, M. Buchmann, Hô Nam-Tran, and U. W. Kesselring. Comparison of the solubility of polycyclic aromatic hydrocarbons in non-associated and associated solvents: The hydrophobic effect. Int. J. Pharm. 87:47–57 (1992).
P. Ruelle, M. Buchmann, Hô Nam-Tran, and U. W. Kesselring. Enhancement of the solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by weak hydrogen bonds with water. J. Comput.-Aided Mol. Design 6:431–448 (1992).
P. Ruelle, M. Buchmann, Hô Nam-Tran, and U. W. Kesselring. Application of the mobile order theory to the prediction of aqueous solubility of chlorinated benzenes and biphenyls. J. Environ. Sci. Technol. 27:266–270 (1993).
P. Ruelle, E. Sarraf, L. Van Den Berge, K. Seghers, M. Buchmann, and U. W. Kesselring. The effect of proton-acceptor sites of the solute on its solubility in proton-donor solvents. Pharm. Acta Helv. 68:49–60 (1993).
C. W. Hoerr, E. F. Binkerd, W. O. Pool, and A. W. Ralston. Solubilities of high molecular weight normal aliphatic nitriles. J. Org. Chem. 9:68–80 (1944).
A. W. Ralston, C. W. Hoerr, and W. O. Pool. Solubilities of some normal aliphatic amides, anilides, and N,N-diphenyl-amides. J. Org. Chem. 8:473–488 (1943).
C. W. Hoerr and H. J. Harwood. Solubilities of high molecular weight aliphatic compounds in n-hexane. J. Org. Chem. 16:779–791 (1951).