Xác định đồng thời Isoflavone và Equol trong Lòng đỏ Trứng Sử Dụng UPLC-MS/MS

Food Analytical Methods - Tập 12 - Trang 859-868 - 2019
Li Hu1,2, Keting Jin1,2, Baozhan Zheng3, Xiaofeng Yang1,2, Shaorong Lei1,2
1Center of Analysis and Testing, Sichuan Academy of Agricultural Sciences, Chengdu, People’s Republic of China
2Institute of Quality Standards and Testing Technology for Agro-Products, Sichuan Academy of Agricultural Sciences, Chengdu, People’s Republic of China
3College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, China

Tóm tắt

Một phương pháp phân tích đơn giản và đáng tin cậy dựa trên sắc ký lỏng hiệu năng siêu cao kết hợp với khối phổ (UPLC-MS/MS) đã được phát triển và xác thực để xác định đồng thời tổng hợp aglycone isoflavone và chất chuyển hóa của nó, equol, trong lòng đỏ trứng. Bảy chất phân tích mục tiêu đã được tách ra trên hệ thống sắc ký lỏng hiệu năng siêu cao Acquity với cột BEH C18 bằng cách sử dụng elution gradient và được phát hiện bằng nguồn ion hóa phun điện (ESI) hoạt động trong chế độ thu thập phụ âm âm dưới điều kiện giám sát phản ứng đa (MRM). Kết quả cho thấy rằng độ phục hồi của isoflavone và equol được thêm vào từ các mẫu là thỏa mãn, nằm trong khoảng từ 73,74 đến 89,35%, và tất cả đều có giá trị độ lệch chuẩn tương đối (RSD) dưới 10%. Tính tuyến tính của các khoảng nồng độ tương ứng từ 2 đến 500 ng/mL với hệ số tương quan (r2) đều lớn hơn 0,99. Các chất phân tích ổn định dưới các điều kiện thí nghiệm và phương pháp đề xuất cho thấy độ phục hồi và khả năng tái lập tốt trong chỉ 8 phút. Kết quả đo cho thấy rằng các quả trứng được thử nghiệm chứa isoflavone đậu nành và equol, có thể có lợi cho những người thiếu estrogen và những người có rối loạn liên quan đến hormone. Phương pháp này cũng có thể hữu ích cho việc xác định isoflavone và equol trong các sản phẩm động vật khác.

Từ khóa

#Isoflavone #Equol #UPLC-MS/MS #Lòng đỏ trứng #Phân tích #Dược lý học

Tài liệu tham khảo

Barnes S, Kirk M, Coward L (1994) Isoflavones and their conjugates in soy foods: extraction conditions and analysis by hplc-mass spectrometry. J Agric Food Chem 42(11):2466–2474 Baú TR, Ida EI (2015) Soymilk processing with higher isoflavone aglycone content. Food Chem 183:161–168 Campo FM, Cuesta-Rubio O, Rosado PA, Montes DOPR, Márquez HI, Piccinelli AL, Rastrelli L (2008) GC-MS determination of isoflavonoids in seven red Cuban propolis samples. J Agric Food Chem 56(21):9927–9932 Chung IM, Yu BR, Park I, Kim SH (2014) Isoflavone content and profile comparisons of cooked soybean-rice mixtures: electric rice cooker versus electric pressure rice cooker. J Agric Food Chem 62(49):11862–11868 Deng H, Su X, Wang H (2018) Simultaneous determination of aflatoxin B1, bisphenol a, and 4-nonylphenol in peanut oils by liquid-liquid extraction combined with solid-phase extraction and ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Food Anal Methods 11(5):1303–1311 Fiechter G, Opacak I, Raba B, Mayer HK (2013) A new ultra-high pressure liquid chromatography method for the determination of total isoflavone aglycones after enzymatic hydrolysis: application to analyze isoflavone levels in soybean cultivars. Food Res Int 50(2):586–592 Griffith AP, Collison MW (2001) Improved methods for the extraction and analysis of isoflavones from soy-containing foods and nutritional supplements by reversed-phase high-performance liquid chromatography and liquid chromatography–mass spectrometry. J Chromatogr A 913(1):397–413 Islam MA, Punt A, Spenkelink B, Murk AJ, Rolaf van Leeuwen FX, Rietjens IM (2014) Conversion of major soy isoflavone glucosides and aglycones in in vitro intestinal models. Mol Nutr Food Res 58(3):503–515 Jou H, Tsai P, Tu J, Wu W (2013) Stinky tofu as a rich source of bioavailable s-equol in asian diets. J Funct Foods 5(2):651–659 Kelly GE, Nelson C, Waring MA, Joannou GE, Reeder AY (1993) Metabolites of dietary (soya) isoflavones in human urine. Clin Chim Acta 223(1–2):9–22 Magiera S, Nieścior A, Baranowska I (2016) Quick supramolecular solvent-based microextraction combined with ultra-high performance liquid chromatography for the analysis of isoflavones in soy foods. Food Anal Methods 9(6):1770–1780 Montero G, Günther G, Valdés K, Arriagada F, Morales J (2017) An HPLC method for the determination of isoflavones and the evaluation of their antioxidant capacity in both homogeneous and microheterogeneous systems. J AOAC Int 101(1):235–241 Nguyenle T, Wang E, Cheung AP (1995) An investigation on the extraction and concentration of isoflavones in soy-based products. J Pharm Biomed 14(1–2):221–232 Park HJ, Jung MY (2017) One step salting-out assisted liquid-liquid extraction followed by UPLC-ESI-MS/MS for the analysis of isoflavones in soy milk. Food Chem 229:797–804 Penalvo JL, Nurmi T, Adlercreutz H (2004) A simplified HPLC method for total isoflavones in soy products. Food Chem 87(2):297–305 Prasain JK, Reppert A, Jones K, Nd MD, Barnes S, Lila MA (2010) Identification of isoflavone glycosides in pueraria lobata cultures by tandem mass spectrometry. Phytochem Anal 18(1):50–59 Preinerstorfer B, Sontag G (2004) Determination of isoflavones in commercial soy products by HPLC and coulometric electrode array detection. Eur Food Res Technol 219(3):305–310 Redruello B, Guadamuro L, Cuesta I, ÁlvarezBuylla JR, Mayo B, Delgado S (2015) A novel UPLC method for the rapid and simultaneous determination of daidzein, genistein and equol in human urine. J Chromatogr B 1005(1–8):1–8 Reilly JK, Lanou AJ, Barnard ND, Seidl K, Green AA (2006) Acceptability of soymilk as a calcium-rich beverage in elementary school children. J Am Diet Assoc 106:590–593 Saitoh S, Sato T, Harada H, Matsuda T (2004) Biotransformation of soy isoflavone-glycosides in laying hens: intestinal absorption and preferential accumulation into egg yolk of equol, a more estrogenic metabolite of daidzein. Biochim Biophys Acta 1674(2):122–130 Sakamoto S, Yusakul G, Pongkitwitoon B, Paudel MK, Tanaka H, Morimoto S (2015) Simultaneous determination of soy isoflavone glycosides, daidzin and genistin by monoclonal antibody-based highly sensitive indirect competitive enzyme-linked immunosorbent assay. Food Chem 169:127–133 Setchell KD, Lydekingolsen E (2003) Dietary phytoestrogens and their effect on bone: evidence from in vitro and in vivo, human observational, and dietary intervention studies. Am J Clin Nutr 78(3 Suppl):593S–609S Setchell KD, Brown NM, Lydekingolsen E (2002) The clinical importance of the metabolite equol—a clue to the effectiveness of soy and its isoflavones. J Nutr 132(12):3577–3584 Setchell KD, Brzezinski A, Brown NM, Desai PB, Melhem M, Meredith T, Zimmer-Nechimias L, Wolfe B, Cohen Y, Blatt Y (2005) Pharmacokinetics of a slow-release formulation of soybean isoflavones in healthy postmenopausal women. J Agric Food Chem 53(6):1938–1944 Tang YY, Lin HY, Chen YC, Su WT, Wang SC, Chieuh LC, Shin YC (2013) Development of a quantitative multi-mycotoxin method in rice, maize, wheat and peanut using UPLC-MS/MS. Food Anal Methods 6(3):727–736 Uehara M, Ishimi Y, Katsumata SI, And KS (2006) Transformation of daidzein to equol and its bioactivity. ACS Sym Ser 993:81–89 Umeno A, Horie M, Murotomi K, Nakajima Y, Yoshida Y (2016) Antioxidative and antidiabetic effects of natural polyphenols and isoflavones. Molecules 21(6):708 Williams LD, Twaddle NC, Churchwell MI, Doerge DR (2006) Quantification of tamoxifen and metabolites and soy isoflavones in human plasma using liquid chromatography with electrospray ionization tandem mass spectrometry. J AOAC Int 89(4):1168–1173 Wu AH, Yu MC, Tseng CC, Pike MC (2008) Epidemiology of soy exposures and breast cancer risk. Brit J Cancer 98(1):9–14 Xie L, Hettiarachchy NS, Cai R, Tsuruhami K, Koikeda S (2010) Conversion of isoflavone glycosides to aglycones in soylife and soymeal using β-glycosidase. J Food Sci 68(2):427–430 Yu J, Bi X, Yu B, Chen D (2016) Isoflavones: anti-inflammatory benefit and possible caveats. Nutrients 8(6):361 Zhou J, Yuan WJ (2016) Effects of soy protein containing isoflavones in patients with chronic kidney disease: a systematic review and meta-analysis. Clin Nutr 35(1):117–124