Phản ứng của 2-methylene-3-oxoquinuclidine với nước, rượu và axit hữu cơ

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 17 - Trang 702-705 - 1981
V. A. Bondarenko1, K. F. Turchin1, E. E. Mikhlina1, L. N. Yakhontov1
1S. Ordzhonikidze All-Union Scientific-Research Institute of Pharmaceutical Chemistry, Moscow

Tóm tắt

2-Methylene-3-oxoquinuclidine (I) phản ứng với các rượu mà không cần chất xúc tác axit hoặc kiềm để tạo ra các hợp chất 2-alkoxymethyl-3-oxoquinuclidines. Trong trường hợp proton hóa của I bởi các axit yếu (axit benzoic và axit barbituric), các phân tử nước không thêm vào liên kết đôi. Các hệ thống dị vòng ngưng tụ bao gồm vòng quinuclidine đã được thu được dựa trên 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-Δ2-dehydroquinuclidine.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

A. T. Nielsen, J. Org. Chem., 31, 1053 (1966). A. R. Hansen and H. Bader, J. Heterocycl. Chem., 3, 109 (1966). V. A. Bondarenko, N. A. Komarova, N. I. Andreeva, T. Ya. Filipenko, K. F. Turchin, E. E. Mikhlina, M. D. Mashkovskii, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim.-Farm. Zh., No. 8, 45 (1979). V. A. Bondarenko, E. E. Mikhlina, T. Ya. Filipenko, K. F. Turchin, Yu. N. Sheinker, and L. N. Yakhontov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1393 (1979).