Organic chemosensors with crown-ether groups (review)

А. В. Цуканов1, А. Д. Дубоносов1, V. A. Breń2, Владимир И. Минкин2
1Southern Scientific Centre, Russian Academy of Sciences, Rostov-on-Don, Russia
2Research Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, Russia

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, and M. V. Churakova, Usp. Khim., 74, 503 (2005).

L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, and N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev., 205, 59 (2000).

M. Montalti, L. Prodi, and N. Zaccheroni, in: H. S. Nalwa (editor), Handbook of Photochemistry and Photobiology, American Scientific Publishers (2003), vol. 3, p. 271.

V. A. Bren, Usp. Khim., 70, 1152 (2001).

J. F. Callan, A. P. de Silva, and D. C. Magri, Tetrahedron, 61, 8551 (2005).

G. W. Gokel, W. M. Leevy, and M. E. Weber, Chem. Rev., 104, 2723 (2004).

K. Rurack and U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev., 31, 116 (2002).

A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, and S. M. Weir, Pure Appl. Chem., 73, 503 (2001).

P. D. Beer and E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev., 240, 167 (2003).

L. Fabrizzi, M. Licchelli, G. Rabaioli, and A. Taglietti, Coord. Chem. Rev., 205, 85 (2000).

O. A. Fedorova, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1882 (2001).

K. Kimura, H. Sakamoto, and M. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 225 (2003).

M. V. Alfimov, O. A. Fedorova, and S. P. Gromov, J. Photochem. Photobiol., A, 158, 183 (2003).

K. Gloe (editor), Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives, Springer, Berlin, New York (2005), 450 pp.

I. H. Hartley, T. D. James, and C. J. Ward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3155 (2000).

N. Uehara, H. Honzawa, and T. Shimizu, Anal. Sci., 17, 199 (2001).

M. Nakamura, H. Yokono, K. Tomita, M. Ouchi, M. Miki, and R. Dohno, J. Org. Chem., 67, 3533 (2002).

I. Nemcova, S. Cihelnik, P. Rychlovsky, and L. Antalova, Anal. Lett., 37, 2721 (2004).

D. Citterio, M. Omagari, T. Kawada, S. Sasaki, Y. Suzuki, and K. Suzuki, Anal. Chim. Acta, 504, 227 (2004).

H. Mu, R. Gong, Q. Ma, Y. Sun, and E. Fu, Tetrahedron Lett., 48, 5525 (2007).

T. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuyzen, L. Richard, and V. Thoss, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 141 (2002).

T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1980 (2002).

T. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuyzen, L. Richard, and V. Thoss, Tetrahedron Lett., 42, 4725 (2001).

D. Citterio, S. Sasaki, and K. Suzuki, Chem. Lett., 30, 552 (2001).

N. Marcotte, P. Plaza, D. Lavabre, S. Fery-Forgues, and M. Martin, J. Phys. Chem. A., 107, 2394 (2003).

E. Yamamoto, K. Kubo, and A. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 627 (2003).

J. D. Lewis and J. N. Moore, Dalton Trans., 1376 (2004).

S. H. Mashraqui, S. Sundaram, and A. C. Bhasikuttan, Tetrahedron, 63, 1680 (2007).

X. Poteau, G. Saroja, C. Spies, and R. G. Brown, J. Photochem. Photobiol., A, 162, 431 (2004).

M.-T. Alonso, E. Brunet, O. Juanes, and J.-C. Rodrigues-Ubis, J. Photochem. Photobiol., A, 147, 113 (2002).

D. Ataman and E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett., 43, 3981 (2002).

G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov, and R. Bartsch, Anal. Chem., 73, 5260 (2001).

T. Hayashita, A. Murakami, and N. Teramae, Chem. Lett., 33, 568 (2004).

V. W.-W. Yam, Y.-L. Pui, and K.-K. Cheung, Inorg. Chim. Acta, 335, 77 (2002).

X.-X. Lu, S.-Y. Qin, Z.-Y. Zhou, and V. W.-W. Yam, Inorg. Chim. Acta, 346, 49 (2003).

C. Sousa, P. Gameiro, C. Freire, and B. de Castro, Polyhedron, 23, 1401 (2004).

Y.-H. Kim and J.-I. Hong, Chem. Commun., 512 (2002).

H. Liu, X.-B. Shao, M.-X. Jia, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, and G.-J. Chen, Tetrahedron, 61, 8095 (2005).

H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokes, and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 64 (2003).

B. Garcia-Acosta, R. Martinez-Manez, F. Sancenon, J. Soto, K. Rurack, M. Spieles, E. Garcia-Breijo, and L. Gil, Inorg. Chem., 46, 3123 (2007).

S. Kondo, T. Kinjo, and Y. Yano, Tetrahedron Lett., 46, 3183 (2005).

S. A. McFarland and N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc., 123, 1260 (2001).

W. Liu, J.-H. Lu, Y. Ji, J.-L. Zuo, and X.-Z. You, Tetrahedron Lett., 47, 3431 (2006).

L. Prodi, F. Boletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, P. B. Savage, J. S. Bradshaw, and R. M. Izatt, Tetrahedron Lett., 39, 5451 (1998).

L. Prodi, C. Bargossi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Su, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, and P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc., 122, 6769 (2000).

R. T. Bronson, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, R. D. Lamb, N. K. Dalley, R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, and P. B. Savage, Tetrahedron., 60, 11139 (2004).

R. T. Bronson, J. S. Bradshaw, P. B. Savage, S. Fuangswasdi, S. C. Lee, K. E. Krakowiak, and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 66, 4752 (2001).

L. Prodi, M. Montalti, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, and P. B. Savage, J. Incl. Phen. Macrocyclic Chem., 41, 123 (2001).

H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, S. T. Young, R. J. Fraatz, and J. K. Tusa, Anal. Chem., 75, 549 (2003).

M. B. Roy, S. Samanta, G. Chattopadhyay, and S. Ghosh, J. Lumin., 106, 141 (2004).

S. Samanta, P. S. Sardar, S. S. Maity, A. Pal, M. B. Roy, and S. Ghosh, J. Chem. Sci., 119, 175 (2007).

T. Gunnlaugsson, B. Bichell, and C. Nolan, Tetrahedron Lett., 43, 4989 (2002).

A. J. Pearson and W. Xiao, J. Org. Chem., 68, 5361 (2003).

A. J. Pearson and W. Xiao, J. Org. Chem., 68, 5369 (2003).

L. H. Jia, X. F. Guo, Y. Y. Liu, and X. H. Qian, Chin. Chem. Lett., 15, 118 (2004).

J. Hua and Y.-G. Wang, Chem. Lett., 34, 98 (2005).

I. A. Rivero, T. Gonzalez, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, J. Comb. Chem., 7, 46 (2005).

L. J. Charbonniere, R. F. Ziessel, C. A. Sams, and A. Harriman, Inorg. Chem., 42, 3466 (2003).

M. Chiba, K. Ogawa, K. Tsuge, M. Abe, H.-B. Kim, Y. Sasaki, and N. Kitamura, Chem. Lett., 30, 692 (2001).

H.-F. Ji, R. Dabestani, and G. M. Brown, J. Am. Chem. Soc., 122, 9306 (2000).

S. Charles, S. Yunus, F. Dubois, and E. V. Donckt, Anal. Chim. Acta, 440, 37 (2001).

S. Yunus, S. Charles, F. Dubois, and E. V. Donckt, J. Fluoresc., DOI 10.1007/s10895-007-0291-0(2007).

S. Encinas, K. L. Bushell, S. M. Couchman, J. C. Jeffery, M. D. Ward, L. Flamigni, and F. Barigelletti, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1783 (2000).

J. S. Benco, H. A. Nienaber, K. Dennen, and W. G. McGimpsey, J. Photochem. Photobiol., A, 152, 33 (2002).

S. Yoon, A. Albers, A. P. Wong, and C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 127, 16030 (2005).

S. Yoon, E. W. Miller, Q. He, P. H. Do, and C. J. Chang, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 6658 (2007).

S. Kenmoku, Y. Urano, K. Kanda, H. Kojima, K. Kikuchi, and T. Nagano, Tetrahedron, 60, 11067 (2004).

S. A. de Silva, B. Amorelli, D. C. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker, and Y. E. Pena, Chem. Commun., 1360 (2002).

N. C. Lim, L. Yao, H. C. Freake, and C. Brückner, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2251 (2003).

S. H. Mashraqui, S. Sundaram, A. C. Bhasikuttan, S. Kapoor, and A. V. Sapre, Sens. Actuators, B, 122, 347 (2007).

K. S. Kim, E. J. Jun, S. K. Kim, H. J. Choi, J. Yoo, C.-H. Lee, M. H. Hyun, and J. Yoon, Tetrahedron Lett., 48, 2481 (2007).

A. P. de Silva, G. D. McClean, and S. Pagliari, Chem. Commun., 2010 (2003).

S. J. M. Koskela, T. M. Fyles, and T. D. James, Chem. Commun., 945 (2005).

J. H. Chang, Y. Jeong, and Y. K. Shin, Bull. Korean Chem. Soc., 24, 119 (2003).

S. H. Kim, K. C. Song, S. Ahn, Y. S. Kang, and S.-K. Chang, Tetrahedron, 47, 497 (2006).

K.-C. Wu, Y.-S. Lin, Y.-S. Yeh, C.-Y. Chen, M. O. Ahmed, P.-T. Chou, and Y.-S. Hon, Tetrahedron, 60, 11861 (2004).

J.-S. Yang, C.-Y. Hwang, C.-C. Hsieh, and S.-Y. Chiou, J. Org. Chem., 69, 719 (2004).

W.-S. Xia, R. H. Schmehl, and C.-J. Li, Chem. Commun., 695 (2000).

Y.-P. Yen and T.-P. Huang, J. Chin. Chem. Soc., 51, 377 (2004).

E. J. Shin, Chem. Lett., 31, 686 (2002).

W.-S. Xia, R. H. Schmehl, C.-J. Li, J. T. Mague, C.-P. Luo, and D. M. Guldi, J. Phys. Chem. B, 106, 833 (2002).

H. Sulowska, W. Wiczk, J. Mlodzianowski, M. Przyborowska, and T. Ossowski, J. Photochem. Photobiol., A, 150, 249 (2002).

D. Taziaux, J.-P. Soumillion, and J.-L. H. Jiwan, J. Photochem. Photobiol., A, 162, 599 (2004).

M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallee, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, and N. Boens, Org. Lett., 7, 4377 (2005).

A. M. Costero, S. Gil, J. Sanchis, S. Peransi, V. Sanz, and J. A. G. Williams, Tetrahedron, 60, 6327 (2004).

C.-T. Chen and W.-P. Huang, J. Am. Chem. Soc., 124, 6246 (2002).

K. M. Siu, L.-W. Lai, N. Zhu, and C.-M. Che, Eur. J. Inorg. Chem., 2749 (2003).

Q.-Z. Yang, L.-Z. Wu, H. Zhang, B. Chen, Z.-X. Wu, L.-P. Zhang, and C.-H. Tung, Inorg. Chem., 43, 5195 (2004).

V. Bekiari, P. Judeinstein, and P. Lianos, J. Lumin., 104, 13 (2003).

T. Hayashita, S. Taniguchi, Y. Tanamura, T. Uchida, S. Nishizawa, N. Teramae, Y. S. Jin, J. C. Lee, and R. A. Bartsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1003 (2000).

T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2424 (2003).

C. Li, G.-L. Law, and W.-T. Wong, Org. Lett., 6, 4841 (2004).

D. Citterio, J. Takeda, M. Kosugi, H. Hisamoto, S. Sasaki, H. Komatsu, and K. Suzuki, Anal. Chem., 79, 1237 (2007).

M.-J. Li, B. W.-K. Chu, N. Zhu, and V. W.-W. Yam, Inorg. Chem., 46, 720 (2007).

Y. Q. Li, J. L. Bricks, U. Resch-Genger, M. Spieles, and W. Rettig, J. Fluoresc., 16, 337 (2006).

O.-S. Kwon and H.-S. Kim, Supramol. Chem., 19, 277 (2007).

Y. Nakahara, T. Kida, Y. Nakatsuji, and M. Akashi, J. Org. Chem., 69, 4403 (2004).

A. Yamauchi, T. Hayashita, A. Kato, and N. Teramae, Bull. Chem. Soc. Jpn., 75, 1527 (2002).

C. Saudan, V. Balzani, M. Gorka, S.-K. Lee, M. Maestri, V. Vicinelli, and F. Vogtle, J. Am. Chem. Soc., 125, 4424 (2003).

J. Xie, M. Menand, S. Maisonneuve, and R. Metivier, J. Org. Chem., 72, 5980 (2007).

E. N. Shepelenko, A. V. Tsukanov, Yu. V. Revinskii, A. D. Dubonosov, V. A. Bren', and V. I. Minkin, Zh. Org. Khim., 43, 561 (2007).

V. A. Bren', A. D. Dubonosov, N. I. Makarova, V. I. Minkin, L. P. Popova, V. P. Rybalkin, E. N. Shepelenko, and A. V. Tsukanov, Zh. Org. Khim., 38, 145 (2002).

V. I. Minkin, T. N. Gribanova, A. D. Dubonosov, V. A. Bren', R. M. Minyaev, E. N. Shepelenko, and A. V. Tsukanov, Ros. Khim. Zh., 48, 30 (2004).

W. M. Horspool and F. Lenci (editors), Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed., CRC Press, Boca Raton, FL. (2004), 137 ch.

H. Dürr and H. Bouas-Laurent (editors), Photochromism (Revised Ed.), Elsevier Science B. V., Amsterdam, Netherlands (2003), 1044 pp.

Z. Guo, G. Wang, Y. Tang, and X. Song, Liebigs Ann./ Recueil, 941 (1997).

M. Takeshita, C. F. Soong, and M. Irie, Tetrahedron Lett., 39, 7717 (1998).

J.-P. Malval, I. Gosse, J.-P. Morand, and R. Lapouyade, J. Am. Chem. Soc., 124, 904 (2002).

R. M. Uda, M. Oue, and K. Kimura, J. Supramol. Chem., 311 (2002).

R. M. Uda, M. Yokoyama, and K. Kimura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 334, 133 (2000).

M. Nakamura, T. Fujioka, H. Sakamoto, and K. Kimura, New J. Chem., 26, 554 (2002).

K. Kimura, H. Sakamoto, S. Kado, R. Arakawa, and M. Yokoyama, Analyst, 125, 1091 (2000).

H. Sakamoto, T. Yokohata, T. Yamamura, and K. Kimura, Anal. Chem., 74, 2522 (2002).

A. M. A. Salhin, M. Tanaka, K. Kamada, H. Ando, T. Ikeda, Y. Shibutani, S. Yajima, M. Nakamura, and K. Kimura, Eur. J. Org. Chem., 655 (2002).

M. Tanaka, K. Kamada, and K. Kimura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 334, 319 (2000).

A. Abdullah, C. J. Roxburgh, and P. G. Sammes, Dyes and Pigm., 76, 319 (2008).

K. Kimura, H. Sakamoto, and R. M. Uda, Macromolecules, 37, 1871 (2004).

O. A. Fedorova, Y. P. Strokach, S. P. Gromov, A. V. Koshkin, T. M. Valova, M. V. Alfimov, A. F. Feofanov, I. S. Alaverdian, V. A. Lokshin, A. Samat, R. Guglielmetti, R. B. Girling, J. N. Moore, and R. E. Hester, New J. Chem., 26, 1137 (2002).

S. A. Ahmed, M. Tanaka, H. Ando, H. Iwamoto, and K. Kimura, Tetrahedron, 60, 3211 (2004).

O. A. Fedorova, F. Maurel, E. N. Ushakov, V. B. Nazarov, S. P. Gromov, A. V. Chebunkova, A. V. Feofanov, I. S. Alaverdian, M. V. Alfimov, and F. Barigelletti, New J. Chem., 27, 1720 (2003).

S. A. Ahmed, M. Tanaka, H. Ando, H. Iwamoto, and K. Kimura, Eur. J. Org. Chem., 2437 (2003).

O. A. Fedorova, Y. V. Fedorov, E. N. Andrjukhina, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Pure Appl. Chem., 75, 1077 (2003).

S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, I. I. Baskin, A. V. Buevich, E. N. Andryukhina, M. V. Alfimov, D. Johnels, U. G. Edlund, J. K. Whitesell, and M. A. Fox, J. Org. Chem., 68, 6115 (2003).

O. A. Fedorova, Y. V. Fedorov, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, O. V. Yescheuva, and M. V. Alfimov, J. Phys. Chem. A., 106, 6213 (2002).

S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, Y. V. Fedorov, O. A. Fedorova, E. N. Andryukhina, N. E. Schepel, Yu. A. Strelenko, D. Johnels, U. Edlund, J. Saltiel, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1524 (2005).

Y. V. Fedorov, O. Fedorova, N. Schepel, M. Alfimov, A. M. Turek, and J. Saltiel, J. Phys. Chem. A., 109, 8653 (2005).

Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, N. E. Schepel, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, L. G. Kuz'mina, J. Howard, and J. Saltiel, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2056 (2005).

Yu. Fedorov, O. Fedorova, N. Schepel, M. Alfimov, A. M. Turek, and J. Saltiel, Photochem. Photobiol., 82, 1108 (2006).

V. A. Bren, A. D. Dubonosov, V. I. Minkin, T. N. Gribanova, V. P. Rybalkin, E. N. Shepelenko, A. V. Tsukanov, and R. N. Borisenko, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 431, 417 (2005).

A. D. Dubonosov, V. I. Minkin, V. A. Bren, L. L. Popova, V. P. Rybalkin, E. N. Shepelenko, N. N. Tkalina, and A. V. Tsukanov, ARKIVOC, 13, 12 (2003).

V. A. Bren, A. D. Dubonosov, V. I. Minkin, A. V. Tsukanov, T. N. Gribanova, E. N. Shepelenko, Y. V. Revinsky, and V. P. Rybalkin, J. Phys. Org. Chem., 20, 917 (2007).