New strategies for the synthesis of N-alkylated indoles (Review)

А. В. Карчава1, Ferdinand S. Melkonyan1, M. A. Yurovskaya1
1M.V. Lomonosov Moscow State University, Moscow, Russia

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

F.-E. Chen and J. Huang, Chem. Rev., 105, 4671 (2005).

M. Ishikura and K. Yamada, Nat. Prod. Rep., 26, 803 (2009) and previous reviews of the series.

W. Gul and M. T. Hamann, Life Science, 78, 442 (2005).

M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, and N. Nikbin, Beilstein J. Org. Chem., 7, 442 (2011).

B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Verber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield, J. Med. Chem., 31, 2235 (1988).

D. A. Horton, G. T. Bourne, and M. L. Smythe, Chem. Rev., 103, 893 (2003).

G. M. Cragg, P. G. Grothaus, and D. J. Newman, Chem. Rev., 109, 3012 (2009).

A. J. Kochanowska-Karamyan and M. T. Hamann, Chem. Rev., 110, 4489 (2010).

V. Sharma, P. Kumar, and D. Pathak, J. Heterocycl. Chem., 47, 491 (2010).

G. W. Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1045 (2000).

G. R. Humphrey and J. T. Kuethe, Chem. Rev., 106, 2875 (2006).

R. Vicente, Org. Biomol. Chem., 9, 6469 (2011).

D. F. Taber and P. K. Tirunahari, Tetrahedron, 67, 7195 (2011).

M. Bandini and A. Eichholzer, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 9608 (2009).

I. Nakamura and Y. Yamamoto, Chem. Rev., 104, 2127 (2004).

N. T. Patil and Y. Yamamoto, Chem. Rev., 108, 3395 (2008).

S. Cacchi and G. Fabrizi, Chem. Rev., 111, PR215 (2011).

J. E. R. Sadig and M. C. Willis, Synthesis, 1 (2011).

S. Cacchi, G. Fabrizi, and A. Goggiomani, Org. Biomol. Chem., 9, 641 (2011).

J. Barluenga, F. Rodriguez, and F. J. Fananas, Chem.-Asian J., 4, 1036 (2009).

T. Vlaar, E. Ruijter, and R. V. A. Orru, Adv. Synth. Catal., 353, 809 (2011).

J. J. Song, J. T. Reeves, D. R. Fandrick, Z. Tan, N. K. Yee, and C. H. Senanayake, ARKIVOC, i, 390 (2010).

P. Thansandote and M. Lautens, Chem.-Eur. J., 15, 5874 (2009).

I. V. Seregin and V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 36, 1173 (2007).

B. J. Stokes and T. G. Driver, Eur. J. Org. Chem., 4071 (2011).

J. Campo, M. Garcia-Valverde, S. Marcaccini, M. J. Rojo, and T. Torroba, Org. Biomol. Chem., 4, 757 (2006).

G. Bartoli, G. Bencivenni, and R. Dalpozzo, Chem. Soc. Rev., 39, 4449 (2010).

L. Joucla and L. Djakovitch, Adv. Synth. Catal., 351, 673 (2009).

L. M. Levy, G. M. Cabrera, J. E. Wright, and A. M. Seldes, Phytochemistry, 54, 941 (2000).

S.-M. Li, Nat. Prod. Rep., 27, 57 (2010).

P. E. Mahaney, A. T. Vu, C. C. McComas, P. Zhang, L. M. Nogle, W. L. Watts, A. Sarkahian, L. Leventhal, N. R. Sullivan, A. J. Uveges, and E. J. Trybulski, Bioorg. Med. Chem., 14, 8455 (2006).

T. I. Richardson, C. A. Clarke, K.-L. Yu, Y. K. Yee, T. J. Bleisch, J. E. Lopez, S. A. Jones, N. E. Hughes, B. S. Muehl, C. W. Lugar, T. L. Moore, P. K. Shetler, R. W. Zink, J. J. Osborne, C. Montrose-Rafizadeh, N. Patel, A. G. Geiser, R. J. Sells Galvin, and J. A. Dodge, ACS Med. Chem. Lett., 2, 148 (2011).

A. Gonelli, C. Mischiati, R. Guerrini, R. Voltan, S. Salvadori, and G. Zauli, Mini-Rev. Med. Chem., 9, 498 (2009).

R. Slade, Y. Klimova, R. J. Halter, A. J. Yungai, W. S. Weiner, R. J. Walton, J. A. Willardsen, M. B. Anderson, and K. Zavitz, US Pat. Appl. 2008249135.

A. V. Karchava, I. S. Shuleva, A. A. Ovcharenko, and M. A. Yurovskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 373 (2010). [Chem. Heterocycl. Compd., 46, 291 (2010).]

H. Xu, Mini-Rev. Org. Chem., 6, 367 (2009).

H. Sugiyama, F. Yokokawa, T. Aoyama, and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 42, 7277 (2001).

P. S. Baran, C. A. Guerrero, and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 125, 5628 (2003).

H. Sugiyama, T. Shioiri, and F. Yokokawa, Tetrahedron Lett., 43, 3489 (2002).

K. C. Kumara Swamy, N. N. Bhuvan Kumar, E. Balaraman, and K. V. P. Pavan Kumar, Chem. Rev., 109, 2551 (2009).

G. Yagil, Tetrahedron, 23, 2855 (1967).

A. Bombrun and G. Casi, Tetrahedron Lett., 43, 2187 (2002).

N. E. Golantsov, A. V. Karchava, V. M. Nosova, and M. A. Yurovskaya, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 221 (2005). [Russ. Chem. Bull., 54, 226 (2005).]

J. K. Laha and G. D. Cuny, J. Org. Chem., 76, 8477 (2011).

S. S. Bhagwat and C. Gude, Tetrahedron Lett., 35, 1847 (1994).

W. Frohner, B. Monse, T. M. Braxmeier, L. Casiraghi, H. Sahagun, and P. Seneci, Org. Lett., 7, 4573 (2005).

S. Messaoudi, F. Anizon, B. Pfeiffer, and M. Prudhomme, Tetrahedron, 61, 7304 (2005).

H.-L. Cui, X. Feng, J. Peng, J. Lei, K. Jiang, and Y.-C. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 5737 (2009).

Y. Xie, Y. Zhao, B. Qian, L. Yang, C. Xia, and H. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 50, 5682 (2011).

D. Enders, C. Wang, and G. Raabe, Synthesis, 4119 (2009).

L. Hong, W. Sun, C. Liu, L. Wang, and R. Wang, Chem.-Eur. J., 16, 440 (2010).

M. Bandini, A. Eichholzer, M. Tragni, and A. Umani-Ronchi, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 3238 (2008).

M. Bandini, A. Bottoni, A. Eichholzer, G. P. Miscione, and M. Stenta, Chem.-Eur. J., 16, 12462 (2010).

Q. Cai, C. Zheng and S.-L. You, Angew. Chem., Int. Ed., 49, 8666 (2010).

B. M. Trost, M. J. Krische, V. Berl, and E. M. Grenzer, Org. Lett., 4, 2005 (2002).

M. Bandini, A. Melloni, and A. Umani-Ronchi, Org. Lett., 6, 3199 (2004).

L. M. Stanley and J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 7841 (2009).

M. R. Luzung, C. A. Lewis, and P. S. Baran, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 7025 (2009).

H. Schirok, Synthesis, 1404 (2008).

A. J. Fletcher, M. N. Bax, and M. C. Willis, Chem. Commun., 4764 (2007).

M. C. Willis, G. N. Brace, and I. P. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 403 (2005).

M. C. Willis, G. N. Brace, T. J. K. Findlay, and I. P. Holmes, Adv. Synth. Catal, 348, 851 (2006).

F. S. Melkonyan, A. V. Karchava, and M. A. Yurovskaya, J. Org. Chem., 73, 4275 (2008).

F. S. Melkonyan, A. P. Topol'yan, A. V. Karchava, and M. A. Yurovskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1581 (2008). [Chem. Heterocycl. Compd., 44, 1288 (2008).]

L. Ackermann, R. Sandmann, and M. V. Kondrashov, Synlett, 1219 (2009).

L. Ackermann, R. Sandmann, M. Schinkel, and M. V. Kondrashov, Tetrahedron, 65, 8930 (2009).