N-alkyl hóa 4-chloro-5-cyano-1,2,3-triazole với các dẫn xuất của axit orthoformic

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 24 - Trang 756-759 - 1988
Yu. N. Bulychev1,2, M. N. Preobrazhenskaya1,2, A. I. Chernyshev1,2, S. E. Esipov1,2
1All-Union Scientific Center for Oncology, Academy of Medical Sciences of the USSR, Moscow
2All-Union Research Institute for Antibiotics, Minmedmikrobioprom USSR, Moscow

Tóm tắt

Việc N-alkyl hóa 4-chloro-5-cyano-1,2,3-triazole với methyl và ethyl orthoformate, cũng như dimethyl, diethyl và các acetal etylen của DMF đã được nghiên cứu. Methyl hóa cho phép thu được cả ba isome N-methyl, trong khi ethyl hóa và hydroxyethyl hóa chỉ tạo ra các dẫn xuất 2-N-alkyl. Lần đầu tiên đã chứng minh rằng có thể sử dụng acetal etylen DMF để thu được N-hydroxyethylazoles. Cấu trúc của các sản phẩm được xác định bằng phương pháp phổ 13C NMR.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Yu. N. Bulychev, M. N. Preobrazhenskaya, A. I. Chernyshev, and S. E. Esipov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 914 (1988). Yu. N. Bulychev, I. A. Korbukh, M. N. Preobrazhenskaya, A. I. Chernyshev, and S. E. Esipov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 259 (1984). S. Hanessian, A. Bargiotti, and M. LaRue, Tetrahedron Lett., No. 8, 737 (1978). I. D. Shingarova, A. T. Lebedev, and M. N. Preobrazhenskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 937 (1987). F. J. Weigert and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc.,90, 3543 (1968). B. I. Ionin, V. A. Ershov, and A. I. Kol'tsov, NMR Spectroscopy in Organic Chemistry [in Russian], Khimiya, Leningrad (1983). M. P. Nemeryuk, A. A. Sedov, I. Krzhepelka, Ya. Benesh, and T. S. Safonova, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1398 (1983). E. Bredereck, G. Simchen, S. Rebsdat, W. Kantlehner, P. Horn, R. Wahl, H. Hoffman, and P. Grieshaber, Chem. Ber.,101, 41 (1968). R. F. Abdulla and R. S. Brinkmeyer, Tetrahedron,35, 1675 (1979).