N‐Heterocyclic Carbenes

Wiley - Tập 36 Số 20 - Trang 2162-2187 - 1997
Wolfgang A. Herrmann1, Christian Köcher1
1Anorganisch-chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstrasse 4, D-85748 Garching (Germany), Fax: Int. code + (89) 2891-3473, e-mail: [email protected]

Tóm tắt

AbstractThe chemistry of N‐heterocyclic carbenes has long been limited to metal coordination compounds derived from azolium precursors, a development that was started by Öfele and Wanzlick in 1968. Since free carbenes are now available through the work of Arduengo (1991), a renaissance in this little‐recognized area of chemistry has occurred. A leading motive is the advantages of N‐heterocyclic carbenes as ligands in organometallic catalysts, where they extend the scope of application reached by phosphanes (functionalized, chiral, water‐soluble, and immobilized derivatives). The present review summarizes the state of the art with regard to synthesis, structure, bonding theory, metal coordination chemistry, and catalysis. Chelating, functionalized, chiral, and immobilized ligands can be generated and attached to metal centers in straightforward procedures under mild conditions. A wealth of new chemistry is thus opened. It is also shown how carbenes derived from imidazoles and triazoles behave as ligands in catalysis. It is reasonable to assume that N‐heterocyclic carbenes surpass the ubiquitous phosphanes as ligands in a number of organometallic catalytic reactions.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1021/ja01541a070

10.1002/ange.19640761405

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1964 580;

10.1002/ange.19740861802

10.1002/9783527619351

10.1016/B978-008046518-0.00113-6

10.1021/cr00078a008

Dötz K. H., 1988, Organometallics in Organic Synthesis

10.1016/S0022-328X(00)88691-X

10.1002/ange.19680800411

10.1002/anie.196801412

10.1021/ja00025a063

10.1002/ange.19921041109

10.1002/anie.199204851

10.1021/ja00085a088

(b)B.Gehrhus M. F.Lappert J.Heinicke R.Boese D.Bläser J. Chem. Soc. Chem. Commun.1995 1931;

10.1016/0022-328X(96)06361-9

10.1002/cber.19721050218

10.1515/znb-1973-5-615

10.1002/cber.19761090518

10.1002/ange.19700821812

10.1002/anie.197007391

10.1515/znb-1976-0815

10.1016/0022-328X(93)86070-X

10.1016/0022-328X(94)80182-7

10.1016/0022-328X(94)84128-4

10.1021/om950846p

10.1016/0022-328X(93)80442-E

(k)J. Chem. Soc. Chem. Commun.1993 42.

10.1002/ange.19951072124

10.1002/anie.199523711

10.1002/cber.19000330369

Forrester A. R., 1968, Organic Chemistry of Stable Radicals

10.1021/ar50097a003

10.1021/ar50050a004

Parham W. E., 1963, Organic Reactions

Kirmse W., 1971, Carbene Chemistry

K.Hirai K.Komatsu H.Tomioka Chem. Lett.1994 503.

10.1021/ja00128a035

10.1021/ja00094a020

10.1021/j100278a006

Krishnamurthy S. S., 1991, Curr. Sci., 60, 619

R. A.Moss T.Zdrojewski G. J.Ho J. Chem. Soc. Chem. Commun.1991 946.

10.1021/ja00048a087

Y.Cheng S.Goon O.Methcohn Chem. Commun.1996 1395.

10.1002/ange.19600721409

(b)M. F.Lappert R. W.McCabe J. J.MacQuitty P. L.Pye P. I.Riley J. Chem. Soc. Dalton Trans.1980 90;

(c)M. F.Lappert P. L.Pye J. Chem. Soc. Dalton Trans.1978 837 and references therein.

10.1002/ange.19640762406

10.1002/anie.196408001

10.1002/jlac.19707310121

10.1002/ange.19911030609

10.1002/anie.199106741

10.1021/ja01022a023

10.1002/jlac.18952870303

10.1021/ja00001a054

10.1002/chem.19960021222

N.Kuhn T.Kratz Synthesis1993 561.

10.1021/ja00040a007

10.1002/chem.19960020708

J.Fuller R. T.Carlin H. C.DeLong D.Haworth J. Chem. Soc. Chem. Commun.1994 299.

10.1002/ange.19951072341

10.1002/anie.199526981

Y.Chauvin H.Olivier‐Bourbigou Chemtech1995 26.

10.1021/ja00093a041

10.1021/ic00085a036

10.1016/S0040-4039(96)02119-3

10.1021/ja00124a050

10.1021/ic00130a001

D. E.Goldberg P. B.Hitchcock M. L.Lappert K. M.Thomas A. J.Thorne T.Fjeldberg A.Haaland B. E. R.Schilling J. Chem. Soc. Dalton Trans.1986 2387.

P. J.Davidson D. H.Harris M. F.Lappert J. Chem. Soc. Dalton Trans.1976 2268.

10.1021/ja00464a002

10.1107/S0567740882002696

10.1002/ange.19961081026

10.1002/anie.199611211

10.1021/ja00023a027

10.1002/ange.19961080926

10.1002/anie.199610111

10.1016/0040-4039(96)00290-0

E.Çetinkaya P. B.Hitchcock H.Kücükbay M. F.Lappert S.Al‐Juaid J. Organomet. Chem. 1994 1481 89.

10.1021/ja00149a034

10.1002/ange.19951070926

10.1002/anie.199510211

D.Enders K.Breuer G.Raabe J.Simonet A.Ghanimi H. B.Stegmann J. H.Teles personal communication 1996.

10.1002/ange.19971091610

10.1002/anie.199717091

10.1002/chem.19970030211

A. J.ArduengoIII J. R.Goerlich W. J.Marshall Liebigs Ann.1997 365.

10.1021/om960784i

C.Köcher Dissertation Technishe Universität München 1997.

D.Michalios Dissertation Technische Universität München 1992.

W. A.Herrmann C. P.Reisinger unpublished results 1997.

10.1016/S0022-328X(96)06732-0

W. A.Herrmann T.Weskamp unpublished results 1997.

W. A.Herrmann T.Weskamp R.Eckl unpublished results 1996.

10.1002/ange.19961080313

10.1002/anie.199603101

10.1016/S0040-4039(00)76219-8

10.1021/ja00027a006

10.1063/1.453738

10.1063/1.458636

10.1021/j100381a010

10.1021/j100164a003

10.1002/qua.560480832

10.1021/ja00094a040

10.1016/0009-2614(93)E1360-S

10.1016/0040-4039(95)02119-1

10.1021/ja9523294

10.1021/ja9527075

10.1016/0022-328X(94)84009-1

M.Denk J. C.Green N.Metzler M.Wagner J. Chem. Soc. Dalton Trans.1994 2405.

10.3987/REV-90-420

10.1002/cber.19951281208

10.1021/ja01008a016

10.1021/ar50001a003

10.1016/0010-8545(94)03005-B

10.1002/ange.19951071126

10.1002/anie.199512461

10.1021/ic950628o

R. W.Alder P. R.Allen S. J.Williams J. Chem. Soc. Chem. Commun.1995 1267.

10.1021/ja01547a064

10.1021/cr00081a001

Kreiser W., 1984, Nachr. Chem. Tech. Lab., 29, 172

10.1002/ange.19760882103

10.1002/anie.197606391

10.1002/0471264180.or040.04

10.1002/hlca.19960790108

10.1002/hlca.19960790427

10.1002/hlca.19960790712

N.Kuhn T.Kratz G.Henkel J. Chem. Soc. Chem. Commun.1993 1778.

10.1021/ja00087a069

10.1021/ja00106a082

10.1021/om00003a003

10.1016/0022-328X(95)05615-V

10.1016/0022-328X(93)83336-T

O.Runte Dissertation Technische Universität München 1997.

10.1002/cber.19931260913

10.1021/ja00050a098

X.‐W.Li J.Su G. H.Robinson Chem. Commun.1996 2683.

(a)N.Kuhn H.Bohnen J.Kreutzberg D.Blaser R.Boese J. Chem. Soc. Chem. Commun.1993 1136;

10.1002/cber.19941270814

10.1515/znb-1996-0909

10.1016/0022-328X(95)05435-R

10.1515/znb-1994-1105

(f)N.Kuhn G.Weyers G.Henkel Chem. Commun.1997 627.

10.1021/ic00061a004

10.1002/cber.19951280307

(b)A.Schäfer M.Weidenbruch W.Saak S.Pohl J. Chem. Soc. Chem. Commun.1995 1157.

10.1515/znb-1993-0721

10.1002/hc.520040416

10.1002/cber.19931260914

D.Enders K.Breuer J. H.Teles K.Ebel Org. Synth.1997 submitted.

10.1021/ja00096a072

10.1002/ange.19941061716

10.1002/anie.199417331

10.1002/cber.19941271205

10.1002/ange.19941062106

10.1002/anie.199421651

F.Munck Dissertation Technische Universität München 1996.

G. R. J.Artus Dissertation Technische Universität München 1996.

10.1002/cber.19961291213

10.1515/znb-1982-0817

Ugi I., 1971, Isonitrile Chemistry

10.1016/0022-328X(94)05258-D

10.1021/cr00019a016

10.1021/ja00117a036

10.1021/ic00057a009

10.1002/ange.19951070925

10.1002/anie.199510281

10.1016/S0022-328X(00)81436-9

Lappert M. F., 1981, Transition Metal Chemistry

10.1016/S1381-1169(96)00239-7

10.1016/0022-328X(84)85147-5

10.1002/ange.19961082320

10.1002/anie.199628051

L.Goossen Dissertation Technische Universität München 1997.

W. A.Herrmann M.Steinbeck unpublished results 1997.

Trzeciak A. M., 1996, Abstr. Pap. XX. Colloquy on Organometallic Chemistry, Germany‐Poland, 11

C.Köcher Dissertation Technische Universität München 1997.

W. A.Herrmann unpublished results.

F.‐R.Klingan Dissertation Technische Universität München 1995.

J.Procop R.Merica F.Glatz S.Veprek F.‐R.Klingan W. A.Herrmann J. Non‐Cryst. Solids1996 2638.

10.1557/PROC-336-541

S.Veprek J.Procop R.Merica F.Glatz F.‐R.Klingan W. A.Herrmann Abstr. Pap. CVD‐13 American Chemical Society Spring Meeting (Los Angeles CA)1996.

10.1063/1.115455

M.Elison Dissertation Technische Universität München 1995.

Elschenbroich C., 1990, Organometallchemie, 279

10.1002/ange.19961080805

10.1002/anie.199608281

R.Boese unpublished results.

10.1002/cber.19971300606

10.1021/om950773

N.Metzler M.Denk Chem. Commun.1996 2657.

10.1515/znb-1995-1202

(b)N.Kuhn R.Fawzi M.Steimann J.Wiethoff Z. Anorg. Allg. Chem.1997 623 769;

10.1002/cber.19961290418

10.1021/ja964094h

10.1002/cber.19941270511

10.1515/znb-1996-0220

10.1080/10426509608029645

10.1016/0022-328X(94)87130-2

10.1016/0020-1693(95)04701-A

10.1107/S0567740871005661

Thông tin
Thông tin xuất bản

Wiley

Tập 36 Số 20

2162-2187

Thông tin tác giả