Methods of Sultam Synthesis

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 49 Số 1 - Trang 39-65 - 2013
Valentin A. Rassadin1, Daria Grosheva1, А. А. Томашевский1, В. В. Соколов1
1Saint Petersburg State University, 26 Universitetsky Ave., St. Petersburg, 198504, Russia

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

M. D. Mashkovskii, Drugs [in Russian], Novaya Volna, Moscow (2002).

E. J. Corey, B. Czakó, and L. Kürti, Molecules and Medicine, John Wiley & Sons, Hoboken (2007).

A. Thorarensen, B. D. Wakefield, D. L. Romero, K. R. Marotti, M. T. Sweeney, G. E. Zurenko, D. C. Rohrer, F. Han, and G. L. Bryant, Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 2823 (2007).

E. Sianesi, P. Da Re, and I. Setnikar, US Pat. Appl. 3770733.

H. Mikio, JP Pat. Appl. 59164786; Chem. Abstr. 102, 78901p (1985).

J. B. Becking and J. M. Sprague, US Pat. Appl. 3113075.

R. J. Pasteris, US Pat. Appl. 4842639.

B. H. Kim and D. P. Curran, Tetrahedron, 49, 293 (1993).

W. Oppolzer, Pure Appl. Chem., 62, 1241 (1990).

A. Mustafa, Chem. Rev., 54, 195 (1954).

K. C. Majumdar and S. Mondal, Chem. Rev., 111, 7749 (2011).

F. Dannerth, J. Am. Chem. Soc., 29, 1319 (1907).

C. Wu, J. Org. Chem., 63, 2348 (1998).

W. F. Erman and H. C. Kretschmar, J. Org. Chem., 26, 4841 (1961).

D. Enders, A. Moll, and J. W. Bats, Eur. J. Org. Chem., 1271 (2006).

H.-H. Otto and P. Schwenkkraus, Tetrahedron Lett., 23, 5389 (1982).

P. Schwenkkraus and H. H. Otto, Arch. Pharm., 326, 519 (1993).

P. Schwenkkraus and H. H. Otto, Liebigs Ann. Chem., 251 (1994).

A. Meinzer, A. Breckel, B. A. Thaher, N. Manicone, and H. H. Otto, Helv. Chim. Acta, 87, 90 (2004).

P. Schwenkkraus, S. Merkle, and H. H. Otto, Liebigs Ann./Recl., 1261 (1997).

W. Koller, A. Linkies, H. Rehling, and D. Reuschling, Tetrahedron Lett., 24, 2131 (1983).

D. Enders and A. Moll, Synthesis, 1807 (2005).

D. Enders, A. Moll, A. Schaadt, G. Raabe, and J. Runsink, Eur. J. Org. Chem., 3923 (2003).

D. Enders and S.Wallert, Tetrahedron Lett., 43, 5109 (2002).

D. Enders, S. Wallert, and J. Runsink, Synthesis, 1856 (2003).

E. H. White and H. M. Lim, J. Org. Chem., 52, 2162 (1987).

S. Hirashima, T. Oka, K. Ikegashira, S. Noji, H. Yamanaka, Y. Hara, H. Goto, R. Mizojiri, Y. Niwa, T. Noguchi, I. Ando, S. Ikeda, and H. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3181 (2007).

H. Jin, M. Wright, R. Pastor, M. Mish, S. Metobo, S. Jabri, R. Lansdown, R. Cai, P. Pyun, M. Tsiang, X. Chen, and C. U. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1388 (2008).

U. J. Ries, G. Mihm, B. Narr, K. M. Hasselbach, H. Wittneben, M. Entzeroth, J. C. A. van Meel, W. Wienen, and N. H. Hauel, J. Med. Chem., 36, 4040 (1993).

K. X. Chen, B. Vibulbhan, W. Yang, L. G. Nair, X. Tong, K.-C. Cheng, and F. G. Njoroge, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1105 (2009).

P. Mattei, M. Boehringer, P. Giorgio, H. Fischer, M. Hennig, J. Huwyler, B. Koçer, B. Kuhn, B. M. Loeffler, A. MacDonald, R. Narquizian, E. Rauber, E. Sebokova, and U. Sprecher, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 1109 (2010).

M. Inagaki, T. Tsuri, H. Jyoyama, T. Ono, K. Yamada, M. Kobayashi, Y. Hori, A. Arimura, K. Yasui, K. Ohno, S. Kakudo, K. Koizumi, R. Suzuki, M. Kato, S. Kawai, and S. Matsumoto, J. Med. Chem., 43, 2040 (2000).

A. J. Preston, J. C. Gallucci, and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 71, 6573 (2006).

M. E. Thompson, J. Org. Chem., 49, 1700 (1984).

C. Baldoli, P. Del Buttero, D. Perdicchia, and T. Pilati, Tetrahedron, 55, 14089 (1999).

G. F. Cooper, Synthesis, 859 (1991).

E. Cleator, F. J. Sheen, M. M. Bio, K. M. J. Brands, A. J. Davies, and U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett., 47, 4245 (2006).

K. H. Ahn, H.-H. Baek, S. J. Lee, and C.-W. Cho, J. Org. Chem., 65, 7690 (2000).

A. Vidal, J.-C. Madelmont, and E. Mounetou, Synthesis, 591 (2006).

D. Blondet and J.-C. Pascal, Tetrahedron Lett., 35, 2911 (1994).

J. Lee, Y.-L. Zhong, R. A. Reamer, and D. Askin, Org. Lett., 5, 4175 (2003).

W. R. Barton and L. A. Paquette, Can. J. Chem., 82, 113 (2004).

Z. Liu, N. Shibata, and Y. Takeuchi, J. Org. Chem., 65, 7583 (2000).

F. Fang, R. Wang, Z.-P. Liu, and A.-G. Ji, Heterocycles, 71, 2377 (2007).

V. A. Rassadin, A. A. Tomashevskii, V. V. Sokolov, and A. A. Potekhin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 605 (2008). [Chem. Heterocycl. Compd., 44, 474 (2008).]

V. A. Rassadin, A. A. Tomashevskiy, V. V. Sokolov, A. Ringe, J. Magull, and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 2635 (2009).

V. A. Rassadin, D. S. Grosheva, A. A. Tomashevskiy, V. V. Sokolov, D. S. Yufit, S. I. Kozhushkov, and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 3481 (2010).

S. Kosinski and K. Wojciechowski, Eur. J. Org. Chem., 1263 (2000).

K. Wojciechowski and M. Makosza, Synthesis, 571 (1992).

K. Wojciechowski and S. Kosiński, Tetrahedron, 57, 5009 (2001).

D. Freitag, P. Schwab, and P. Metz, Tetrahedron Lett., 45, 3589 (2004).

S. Karsch, D. Freitag, P. Schwab, and P. Metz, Synthesis, 1696 (2004).

S. Hanessian, H. Sailes, and E. Therrien, Tetrahedron, 59, 7047 (2003).

M. Jiménez-Hopkins and P. R. Hanson, Org. Lett., 10, 2223 (2008).

A. J. Preston and L. A. Paquette, Heterocycles, 70, 41 (2006).

D. D. Long and A. P. Termin, Tetrahedron Lett., 41, 6743 (2000).

C. Lane and V. Snieckus, Synlett, 1294 (2000).

I. R. Greig, M. J. Tozer, and P. T. Wright, Org. Lett., 3, 369 (2001).

B. Plietker, D. Seng, R. Fröhlich, and P. Metz, Tetrahedron, 56, 873 (2000).

P. Metz, D. Seng, R. Fröhlich, and B. Wibbeling, Synlett, 741 (1996).

V. O. Rogatchov, H. Bernsmann, P. Schwab, R. Fröhlich, B. Wibbeling, and P. Metz, Tetrahedron Lett., 43, 4753 (2002).

V. O. Rogachev and P. Metz, ARKIVOC, v, 167 (2007).

R. Grigg, V. Sridharan, and M. York, Tetrahedron Lett., 39, 4139 (1998).

P. Evans, T. McCabe, B. S. Morgan, and S. Reau, Org. Lett., 7, 43 (2005).

R. Grigg and M. York, Tetrahedron Lett., 41, 7255 (2000).

A. Rolfe, K. Young, and P. R. Hanson, Eur. J. Org. Chem., 5254 (2008).

S. M. Leit and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 64, 9225 (1999).

L. A. Paquette and S. M. Leit, J. Am. Chem. Soc., 121, 8126 (1999).

L. A. Paquette, C. S. Ra, J. D. Schloss, S. M. Leit, and J. C. Gallucci, J. Org. Chem., 66, 3564 (2001).

L. A. Paquette, W. R. S. Barton, and J. C. Gallucci, Org. Lett., 6, 1313 (2004).

H. Togo, Y. Harada, and M. Yokoyama, J. Org. Chem., 65, 926 (2000).

K. Sakuratani and H. Togo, ARKIVOC, vi, 11 (2003).

F. Liu, A. Martin-Mingot, M.-P. Jouannetaud, F. Zunino, and S. Thibaudeau, Org. Lett., 12, 868 (2010).

F. Liu, N. Y. Musadji, F. Lecornué, M.-P. Jouannetaud, and S. Thibaudeau, Tetrahedron, 66, 7112 (2010).

X.-Y. Liu, C.-H. Li, and C.-M. Che, Org. Lett., 8, 2707 (2006).

E. S. Sherman, S. R. Chemler, T. B. Tan, and O. Gerlits, Org. Lett., 6, 1573 (2004).

E. S. Sherman, P. H. Fuller, D. Kasi, and S. R. Chemler, J. Org. Chem., 72, 3896 (2007).

W. Oppolzer, M. Wills, C. Starkemann, and G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett., 31, 4117 (1990).

Q. Yang, G. Shang, W. Gao, J. Deng, and X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 3832 (2006).

Y.-Q. Wang, S.-M. Lu, and Y.-G. Zhou, J. Org. Chem., 72, 3729 (2007).

P. Müller, C. Baud, and Y. Jacquier, Tetrahedron, 52, 1543 (1996).

P. Dauban and R. H. Dodd, Org. Lett., 2, 2327 (2000).

P. Dauban and R. H. Dodd, Tetrahedron Lett., 42, 1037 (2001).

J.-L. Liang, S.-X. Yuan, P. W. H. Chan, and C.-M. Che, Org. Lett., 4, 4507 (2002).

J.-L. Liang, S.-X. Yuan, P. W. H. Chan, and C.-M. Che, Tetrahedron Lett., 44, 5917 (2003).

J. V. Ruppel, R. M. Kamble, and X. P. Zhang, Org. Lett., 9, 4889 (2007).

O. Tsuge and S. Iwanami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 43, 3543 (1970).

O. Tsuge and M. Noguchi, Chem. Lett., 113 (1974).

T. Hiraoka and T. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 480 (1975).

E. Grunder and G. Leclerc, Synthesis, 135 (1989).

T. Iwama, A. Takagi, and T. Kataoka, Chem. Pharm. Bull., 46, 757 (1998).

E. Grunder-Klotz and J.-D. Ehrhardt, Tetrahedron Lett., 32, 751 (1991).

M. J. Szymonifka and J. V. Heck, Tetrahedron Lett., 30, 2869 (1989).

M. Zajac and R. Peters, Org. Lett., 9, 2007 (2007).

M. Zajac and R. Peters, Chem. -Eur. J., 15, 8204 (2009).

G. M. Atkins, Jr. and E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 94, 6135 (1972).

D. M. Chen and L. W. Reeves, J. Am. Chem. Soc., 94, 4384 (1972).