Mô hình QSAR và mô phỏng docking phân tử in silico của một số dẫn xuất aryl sulfonamide mới như là chất ức chế virus cúm A H5N1

Mustapha Abdullahi1, Gideon Adamu Shallangwa1, Adamu Uzairu1
1Faculty of Physical Sciences, Chemistry Department, Ahmadu Bello University, P.M.B. 1044, Zaria, Kaduna State, Federal Republic of Nigeria

Tóm tắt

Tóm tắt Thông tin nền

Nghiên cứu này cung cấp một phân tích toàn diện về mô hình QSAR được thực hiện trên 25 dẫn xuất aryl sulfonamide nhằm dự đoán nồng độ có hiệu quả (EC50) chống lại virus cúm A H5N1 bằng cách sử dụng một số thông tin số học được từ các đặc điểm cấu trúc và hóa học (đặc trưng) của các hợp chất để tạo ra một mô hình có ý nghĩa thống kê. Tiếp theo, các mô phỏng docking phân tử đã được thực hiện nhằm xác định các chế độ gắn kết của một số ligand mạnh mẽ trong tập dữ liệu với protein kênh proton M2 của virus cúm A H5N1 như là mục tiêu.

Kết quả

Trong việc xây dựng mô hình QSAR, nhiệm vụ thuật toán di truyền đã được sử dụng trong việc chọn lựa biến của các đặc trưng được dùng để hình thành phương trình hồi quy đa tuyến tính. Mô hình với các đặc trưng, RDF100m, nO và RDF45p, thể hiện các tham số xác thực nội tại và ngoại tại thỏa đáng (R2train = 0.72963, R2điều chỉnh = 0.67169, Q2cv = 0.598, $$ {R}_{\mathrm{pred}}^2= $$Rpred2= 0.67295, R2test = 0.6860) đã vượt qua các tiêu chí chấp nhận mô hình. Kết quả mô phỏng docking của các hợp chất mạnh hơn (ligand 2, 3 và 8) tiết lộ sự hình thành liên kết hydrphobic và liên kết hydro với các vị trí gắn kết của protein M2 của virus cúm A.

Kết luận

Các kết quả trong nghiên cứu này có thể giúp nâng cao việc nghiên cứu thiết kế (thiết kế in silico) và tổng hợp các dẫn xuất aryl sulfonamide giống như chất ức chế mạnh mẽ hơn đối với virus cúm H5N1.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Welkers MRA, Pawestri HA, Fonville JM, Sampurno OD, Pater M, Holwerda M (2019) Genetic diversity and host adaptation of avian H5N1 influenza viruses during human infection. Emerging Microbes and Infections 8(1):262–271

Daniels R, Vicki GJM (2012) Influenza virus characterisation. ECDC - Survillance reports 1:1–7 http://www.ecdc.europa.eu/en/publications/Publications/Influenza-virus-characterisation-September-2012.pdf

Yu Y, Tang Q, Xu Z, Li S, Jin M, Zhao Z (2018) Synthesis and structure-activity relationship study of arylsulfonamides as novel potent H5N1 inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry 159:206–216. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.09.065

Abdullahi M, Uzairu A, Shallangwa GA, Mamza P, Arthur DE, Ibrahim MT (2019) In-silico modelling studies on some C14-urea-tetrandrine derivatives as potent anti-cancer agents against prostate (PC3) cell line. Journal of King Saud University - Science. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2019.01.008

Ibrahim MT, Uzairu A, Shallangwa GA, Ibrahim A (2018) In-silico studies of some oxadiazoles derivatives as anti-diabetic compounds. Journal of King Saud University – Science. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2018.06.006

Adedirin O, Uzairu A, Shallangwa GA, Abechi SE (2018) Optimization of the anticonvulsant activity of 2-acetamido-N-benzyl-2-(5-methylfuran-2-yl) acetamide using QSAR modeling and molecular docking techniques. Beni-Suef University Journal of Basic and Applied Sciences 7(4):430–440. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2018.02.009

Sanyal S, Amin SA, Adhikari N, Jha T (2019) QSAR modelling on a series of arylsulfonamide-based hydroxamates as potent MMP-2 inhibitors. SAR and QSAR in Environmental Research 30(4):247–263. https://doi.org/10.1080/1062936X.2019.1588159

Alisi IO, Uzairu A, Abechi SE, Idris SO (2018) Evaluation of the antioxidant properties of curcumin derivatives by genetic function algorithm. Journal of Advanced Research 12:47–54. https://doi.org/10.1016/j.jare.2018.03.003

Ambure P, Gajewicz A, Cordeiro MNDS, Roy K. (2019) Application Note. A new workflow for QSAR model development from small data sets: integration of data curation, exhaustive double cross- validation and a set of optimal model selection techniques, J Chem Inf Model. (just accepted).

Veerasamy R, Rajak H, Jain A, Sivadasan S, Varghese CP, Agrawal RK (2011) Validation of QSAR models - strategies and importance. International Journal of Drug Design and Disocovery. 2(3):511–519, ISSN-0060442980

Arthur DE, Uzairu A, Mamza P, Abechi SE, Shallangwa G (2018) Activity and toxicity modelling of some NCI selected compounds against leukemia P388ADR cell line using genetic algorithm-multiple linear regressions. Journal of King Saud University - Science. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2018.05.023

Edache EI, Uzairu A, Abechi SE, Israel E (2015) Investigation of 5,6-dihydro-2-pyrones derivatives as potent anti-HIV agents inhibitors. 5(3):135–49.

Adeniji SE, Uba S, Uzairu A, Arthur DE (2019) A derived QSAR model for predicting some compounds as potent antagonist against Mycobacterium tuberculosis: a theoretical approach. Advances in Preventive Medicine. 2019:1–18. https://doi.org/10.1155/2019/5173786

Tropsha A (2010) Best Practices for QSAR Model Development. Validation, and Exploitation.:476–488

Gramatica P (2007) Principles of QSAR models validation: internal and external. QSAR and Combinatorial Science 26:694–701. https://doi.org/10.1002/qsar.200610151

Abdulfatai U, Uba S, Umar BA, Ibrahim MT (2019) Molecular design and docking analysis of the inhibitory activities of some α_substituted acetamido-N-benzylacetamide as anticonvulsant agents. SN Applied Sciences 1(5). https://doi.org/10.1007/s42452-019-0512-6

Gholami Rostami E, Fatemi MH (2019) Molecular docking and receptor-based QSAR studies on pyrimidine derivatives as potential phosphodiesterase 10A inhibitors. Structural Chemistry. https://doi.org/10.1007/s11224-019-01353

Driouche Y, Messadi D (2019) Quantitative structure-retention relationship model for predicting retention indices of constituents of essential oils of Thymus vulgaris (Lamiaceae). Journal of the Serbian Chemical Society. 84(4):405–416. https://doi.org/10.2298/JSC180817010d