Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các hiđrocacbon có hệ polyen đồng cấu và các dẫn xuất monoepoxy của chúng: Chất thu hút giới tính của các loài bướm Geometridae và Noctuidae phân bố ở Nhật Bản
Tóm tắt
Mặc dù đã có một số ph pheromone giới tính của họ Geometridae được xác định, các nghiên cứu về các loài Nhật Bản còn hạn chế. Để thu thập thêm thông tin, việc sàng lọc sử dụng các pheromone giới tính đã biết và các chất tương tự của chúng đã được tiến hành. Các hiđrocacbon (Z,Z,Z)-3,6,9-triuncsatated và (Z,Z)-6,9-diunsaturated với chuỗi thẳng C19-C21 được tổng hợp qua phản ứng ghép Grignard như một bước chính bắt đầu từ axit linolenic và axit linoleic, tương ứng. Sự oxy hóa các triene đồng cấu bằng axit m-chloroperoxybenzoic đã dẫn đến một hỗn hợp 1∶1∶1 của ba dẫn xuất monoepoxy có thể được tách biệt bằng sắc ký gel silica. Cấu trúc hóa học của từng isomer vị trí đã được xác nhận bằng các kỹ thuật NMR hai chiều và đo lường MS, cho phép xác định các ion mảnh đặc trưng từ các isomer. Các thử nghiệm tại hiện trường sử dụng bẫy chỉ bao gồm một trong sáu hiđrocacbon hoặc chín epoxy ở trên đã được tiến hành trong một khu rừng ở Tokyo. Do đó, sự thu hút của bướm đực thuộc 14 loài Geometridae cùng với bốn loài trong họ Noctuidae khác đã được quan sát. Đã kết luận rằng các hiđrocacbon có hệ polyene đồng cấu và các dẫn xuất monoepoxy là những thành phần quan trọng của pheromone giới tính do các loài côn trùng cánh vẩy Nhật Bản sản xuất, đặc biệt là bướm Geometridae.
Từ khóa
#Geometridae #Noctuidae #pheromone giới tính #hiđrocacbon #dẫn xuất monoepoxy #côn trùng cánh vẩy Nhật BảnTài liệu tham khảo
Ando, T., Yoshida, S., Tatsuki, S., andTakahashi, N. 1977. Sex attractants for male Lepidoptera.Agric. Biol. Chem. 41:1485–1492.
Ando, T., Kuroko, H., Nakagaki, S., Saito, O., Oku, T., andTakahashi, N. 1981. Multicomponent sex attractants in systematic field tests of male Lepidoptera.Agric. Biol. Chem. 46:487–495.
Ando, T., Koike, M., Uchiyama, M., andKuroko, H. 1987. Lepidopterous sex attractants with a conjugated diene system.Agric. Biol. Chem. 51:2691–2694.
Ando, T., Ogura, Y., Koyama, M., Kurane, M., Uchiyama, M., andSeol, K.Y. 1988. Syntheses and NMR analyses of eight geometrical isomers of 10,12,14-hexadecatrienyl acetate, sex pheromone candidates of the mulberry pyralid.Agric. Biol. Chem. 52:2459–2468.
Arn, H.,Toth, M., andPriesner, E. 1986. List of Sex Pheromones of Lepidoptrea and Related Attractants. OILB-SROP/IOBC-WPRS, Secrétariat General, 149 Rue de Bercy, F-75595 Paris cedex 12; ISBN 92-9067-002-9, 123 pp.
Becker, D., Cyjon, R., Cossé, A., Moore, I., Kimmel, T., andWysoki, M. 1990. Identification and enantioselective synthesis of (Z,Z)-6,9-cis-3S,4R)-epoxynonadecadiene, the major sex pheromone component ofBoarmia selenaria.Tetrahedron Lett. 31:4923–4926.
Conner, W.E., Eisner, T., Meer, R.K.V., Guerrero, A., Ghiringelli, D., andMeinwald, J. 1980, Sex attractant of an arctiid moth (Utetheisa ornatrix): A pulsed chemical signal.Behav. Ecol. Sociobiol. 7:55–63.
Cossé, A.A., Cyjon, R., Moore, I., Wysoki, M., andBecker, D. 1992. Sex pheromone components of the giant looper,Boarmia selenaria Schiff. (Lepidoptera: Geometridae): Identification, synthesis, electrophysiological evaluation, and behavioral activity.J. Chem. Ecol. 18:165–181.
Fouquet, G., andSchlosser, M. 1974. Improved carbon-carbon linking by controlled copper catalysis.Angew. Chem. (Int. Ed. Engl.) 13:82–83.
Hansson, B.S., Szöcs, G., Schmidt, F., Francke, W., Löfstedt, C., andTóth, M. 1990. Electrophysiological and chemical analysis of sex pheromone communication system of the mottled umber,Erannis defoliaria (Lepidoptera: Geometridae).J. Chem. Ecol. 16:1887–1897.
Millar, J.G., Underhill, E.W., Giblin, M., andBarton, D. 1987. Sex pheromone components of three species ofSemiothisa (Geometridae), (Z,Z,Z)-3,6,9-heptadecatriene and two monoepoxydiene analogs.J. Chem. Ecol. 13:1371–1383.
Millar, J.G., Giblin, M., Barton, D., andUnderhill, E.W. 1990a. (3Z,6Z,9Z)-Nonadecatriene and enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxynonadecadiene as sex attractants for two geometrid and one noctuid moth species.J. Chem. Ecol. 16:2153–2166.
Millar, J.G., Giblin, M., Barton, D., Morrison, A., andUnderhill, E.W., 1990b. Synthesis and field testing of enantiomers of 6Z,9Z-cis-3,4-epoxydienes as sex attractants for geometrid moths. Interactions of enantiomers and regioisomers.J. Chem. Ecol. 16:2317–2339.
Roelofs, W.L., Hill, A.S., Linn, C.E., Meinwald, J., Jain, S.C., Herbert, H.J., Smith, R.F. 1982. Sex pheromone of the winter moth, a geometrid with unusually low temperature precopulatory responses.Science 217:657–659.
Rossi, R., andVeracini, C.A. 1982. Insect pheromone components. Use of13C NMR spectroscopy for assigning the configuration of C=C double bonds of monoenic or dienic pheromone components and for quantitative determination ofZ/E mixtures.Tetrahedron 36:639–644.
Szöcs, G., Tóth, M., Bestmann, H.J., andVostrowsky, O. 1984. A two-component sex attractant for males of the geometrid mothAlsophila quadripunctata.Entomol. Exp. Appl. 38:287–291.
Underhill, E.W., Palaniswamy, P., Abrams, S.R., Bailey, B.K., Steck, W.F., andChisholm, M.D. 1983. Triunsaturated hydrocarbons, sex pheromone components ofCaenurgina erechtea.J. Chem. Ecol. 9:1413–1423.
Wong, J.W., Palaniswamy, P., Underhill, E.W., Steck, W.F., andChisholm, M.D. 1984. Sex pheromone components of fall cankerworm moth,Alsophila pometaria. Synthesis and field trapping.J. Chem. Ecol. 10:1579–1596.