Glycals in Organic Synthesis: The Evolution of Comprehensive Strategies for the Assembly of Oligosaccharides and Glycoconjugates of Biological Consequence

Mallams A. K., 1988, Carbohydrate Chemistry, 73

Rinehart K. L., 1980, Aminocyclitol Antibiotics, ACS Symp. Ser., 125

Martin J. C., 1988, Nucleotide Analogues as Antiviral Agents, ACS Symp. Ser., 401

Remers W. A., 1978, The Chemistry of Antitumor Antibiotics

Lown J. W., 1988, Anthracycline and Anthracenedione Based Anticancer Agents

Gabius H. J., 1988, Lectins and Glycocon‐jugates in Oncology, 10.1007/978-3-642-73662-9

10.1056/NEJM198802113180606

Oettgen H. F., 1989, Gangliosides and Cancer

10.1021/cr00020a006

Schmidt R. R., 1991, Comprehensive Organic Synthesis, 7390

10.1016/S0065-7743(08)60735-6

Lowe J. B., 1987, The Molecular Basis of Blood Diseases, 293

S.Hannessian Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach Pergamon 1983.

10.1021/ar00072a006

For a general review of functionalized dienes in Diels–Alder reactions see:M.Petrzilka J. I.Grayson Synthesis1981 753.

10.1021/ja00460a038

10.1021/ja00517a039

10.1021/ar00072a006

Fringuelli F., 1990, Dienes in the Diels–Alder Reaction

Danishefsky S. J., 1989, Chemtracts Org. Chem., 2, 273

S.David J.Eustache A.Lubineau J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11979 1795;

J.Jurczak A.Golebiowski T.Bauer Synthesis1985 928;

10.1002/recl.19790980204

R. W.Aben J. W.Scheeren J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11979 3132. This last paper mentions the use of ZnCl2to promote the cycloaddition of1(R1 R2= (H)) with aldehydes to provide γ‐dihydropyrones. No examples are given. Insofar as the unspecified finding may have included unactivated aldehydes this report would be the first disclosure of the concept of the LACDAC reaction.

10.1021/ja00365a095

10.1021/jo00137a035

Danishefsky S. J., 1986, Aldrichimica Acta, 19, 59

T.Sommer Yale University 1981 unpublished results of studies towards the synthesis of chalcose.

10.1016/S0040-4039(00)86010-4

10.1021/ja00361a042

10.1021/ja00282a035

10.1021/ja00190a034

10.1021/ja00260a045

10.1021/ja00260a046

10.1021/ja00209a061

10.1002/ange.19870990105

10.1002/anie.198700151

10.1021/ja00291a029

Danishefsky S. J., 1988, J. Am. Chem. Soc., 110, 929

10.1021/ja00188a038

10.1021/ja00230a024

10.1021/ja00309a037

10.1021/ja00197a047

10.1021/ja00189a038

10.1351/pac198961071235

10.1021/jo00292a045

10.1016/0040-4039(91)80067-G

10.1021/ja00038a011

10.1021/ja00280a068

10.1021/jo00248a046

10.1139/v66-422

10.1139/v68-010

Wittman M. D., 1990, J. Org. Chem., 55

R. J.Ferrier N.Prasad J. Chem. Soc.1969 570;

10.1016/S0065-2318(08)60351-0

10.1021/ja01020a021

10.1021/ja00710a051

10.1021/ja00748a075

10.1021/ja00763a075

10.1021/ar50077a004

10.1021/jo00140a053

10.1021/ja00241a028

10.1021/ja00221a043

10.1002/ange.19860980305

10.1002/anie.198602121

S.David A.Lubineau J.‐M.Vatele J. Chem. Soc. Chem. Commun.1978 535.

10.1351/pac199163040507

10.1021/ja00234a034

10.1139/v79-203

10.1139/v64-222

10.1139/v65-296

J.Thiem H.Karl J.Schwentner Synthesis1978 696;

J.Thiem H.Karl Tetrahedron Lett.1978 4999;

10.1080/07328308408058822

J.Thiem A.Prahst T.Wendt Liebigs Ann. Chem.1986 1044;

10.1021/jo00269a048

Thiem J., 1989, ACS Symp. Ser., 396

10.1016/0008-6215(89)84013-3

10.1016/S0008-6215(00)80900-3

10.1139/v65-197

For recent review of available methods see: (a) ref. [4b];

10.1021/cr00014a002

10.1002/ange.19820940304

10.1002/anie.198201553

10.1021/ja00224a060

10.1016/S0040-4039(00)60004-7

L.A. J. M.Sliedregt K.Zegelaar‐Jaarsvald G. A.van der Marel J. H.van Boom Synlett1993 335.

10.1021/ja00199a027

10.1016/S0040-4020(01)97587-8

10.1021/ja00180a037

10.1021/ja00057a056

10.1111/j.1432-1033.1992.tb17313.x

10.1139/v68-064

10.1021/ja00223a073

10.1016/S0040-4039(00)99150-0

10.1021/ja00015a051

10.1021/ja00171a021

10.1016/S0040-4039(00)84231-8

10.1021/ja00047a077

10.1021/ja00047a078

Danishefsky S. J., 1995, J. Am. Chem. Soc., 117

10.1126/science.1701274

10.1126/science.1701275

10.1016/0092-8674(90)90444-J

10.1073/pnas.88.4.1138

10.1073/pnas.88.14.6224

10.1016/0008-6215(89)84141-2

10.1016/0008-6215(91)80171-I

10.1080/07328309108543931

(d)K. C.Nicolaou C. W.Hummel N. L.Bockovich C.‐H.Wong J. Chem. Soc. Chem. Commun.1991 870;

10.1016/S0960-894X(00)80270-X

10.1021/ja00034a063

10.1021/ja00039a080

10.1021/ja00050a007

10.1021/jo00052a001

10.1515/bchm2.1922.122.4-6.245

10.1139/v66-234

(a)W. J.Hickenbottom J. Chem. Soc.1928 3140;

Hardegger E., 1948, Helv. Chim. Acta, 31, 221

10.1021/ja00389a098

(d)V.Bellosta S.Czernecki J. Chem. Soc. Chem. Commun.1989 199.

10.1021/ja01112a545

10.1016/S0008-6215(00)90771-7

10.1021/ja00199a028

10.1021/jo00216a007

10.1021/jo00018a047

10.1021/jo00054a015

In some cases the α‐glycoside produced coeluted with excess acceptor and thus went unnoticed [80].

10.1002/recl.19931121107

10.1002/chem.19950010304

10.1021/jo00310a006

10.1016/S0040-4039(00)99080-4

10.1021/jo00086a047

10.3891/acta.chem.scand.27-2639

10.1021/jo00086a048

Dushin R. G., 1992, J. Org. Chem. Soc., 114, 3472

Dushin R., 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 655

10.1021/jo00300a049

10.1016/0040-4039(95)00310-9

10.1021/jo00939a008

10.1021/ja00062a057

10.1021/ja00106a072

10.1021/ja952907g

10.1021/ja00064a082

10.1021/jo00072a031

10.1080/07328308908048009

10.1016/0008-6215(90)80075-E

T.Mukaiyama Y.Murai S.Shoda Chem. Lett.1981 431.

Gordon D. M., 1992, J. Am. Chem. Soc., 114, 657

10.1016/S0040-4039(00)77002-X

10.1021/ja00071a077

10.1021/ja00126a010

10.1002/ange.19941061414

10.1002/anie.199414681

10.1021/ja00126a011

10.1016/S0021-9258(18)67376-4

10.1016/S0008-6215(00)90351-3

10.1016/S0021-9258(17)43099-7

Fukushi Y., 1984, J. Biol. Chem., 259, 4681, 10.1016/S0021-9258(17)43100-0

10.1016/S0021-9258(18)90993-2

Sakamoto J., 1986, Cancer Res., 46, 1553

Myers R. B., 1995, J. Urol. (Baltimore), 153, 1572

10.1016/S0008-6215(00)83676-9

10.1039/cs9780700423

Lemieux R. U., 1975, J. Am. Chem. Soc., 97, 4046

10.1002/ange.19941061415

10.1002/anie.199414701

10.1126/science.8018146

P. F.Cirillo unpublished results.

10.1016/S0021-9258(17)42669-X

Menard S., 1983, Cancer Res., 43, 1295

10.1021/ja00134a043

D. A.Griffith Dissertation Yale University 1992.

10.1021/ja00051a063

10.1021/ja00070a006

10.1002/ange.19941060823

10.1002/anie.199408581

10.1021/ja00126a013

10.1021/ja00126a014

10.1021/ja00013a065

10.1021/ja00010a030

10.1016/S0040-4039(00)93570-6

10.1016/S0040-4039(00)93571-8

10.1016/S0040-4039(00)85979-1

10.1021/ja00012a069

10.1002/ange.19881000834

10.1002/anie.198810971

10.1073/pnas.88.17.7464

10.1002/ange.19941060822

10.1002/anie.199408551

10.1021/ja00045a032

10.1021/ja00045a033

10.1021/ja00088a006

10.1021/ja00178a069

10.1002/ange.19921040316

10.1002/anie.199203381

Olson S. H., 1994, Tetrahedron Lett., 43, 7901, 10.1016/S0040-4039(00)78380-8

10.1080/07328309308018547

Jones J., 1991, The Chemical Synthesis of Peptides, 10.1093/oso/9780198556435.001.0001

Blackburn G. M., 1990, Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 73

Fréchet J. M. J., 1980, Polymer‐Supported Synthesis of Oligosaccharides, 407

(b)S. J.Danishefsky J. Y.RobergeinGlycopeptides and Related Compounds: Synthesis Analysis and Applications(Eds.:D. G.Large D. G.Warren) Marcell Dekker in press.

10.1126/science.8493573

10.1021/ja00126a012

T.‐H.Chan W.‐Q.Huang J. Chem. Soc. Chem. Commun.1985 909.

(a) Ref. [131 b];

10.1016/S0959-440X(94)90169-4

10.1021/ja00076a010

10.1002/ange.19951070121

10.1002/anie.199500601

10.1002/ange.19951070920

10.1002/anie.199509901

10.1351/pac199567101647

10.1126/science.7618080

10.1021/ja00082a047

P. F.Cirillo unpublished results.

10.1002/cber.19781110628

Anderson B. E., 1994, Chem, Abstr., 121, 705

I. J.Kim T. K.Park unpublished results.

There are 17 acutal O‐protected hydroxyl groups and two latent hydroxyl groups inherent in the glycal double bond.

O.Kwon unpublished results.

10.1073/pnas.92.7.3019

10.1073/pnas.85.16.6157

O.Kwon unpublished results.

Q.Al‐Awqati personal communication.

X.Beebe S.Hu M. T.Bilodeau P.Seeberger P. F.Cirillo unpublished results.

S.Hu Seeberger unpublished results.