Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ester hóa chọn lọc đồng phân của ibuprofen bằng một sinh xúc tác nhiệt độ cao mới: APE1547
Tóm tắt
Quá trình ester hóa chọn lọc đồng phân của ibuprofen do một estease nhiệt độ cao mới (APE1547) từ vi khuẩn cổ Aeropyrum pernix K1 xúc tác đã được thực hiện thành công trong các dung môi hữu cơ. Các yếu tố như chấp nhận axyl, tỷ lệ chất nền, dung môi hữu cơ, nhiệt độ và hoạt động nước đã được nghiên cứu. Dưới các điều kiện tối ưu, độ chọn lọc đồng phân cao nhất (E = 38.1) đã đạt được với hoạt động enzym cao hơn (216.5 μmol/g/h). Celites được cho vào hỗn hợp phản ứng để loại bỏ nước sản xuất trong quá trình ester hóa. Phản ứng đạt trạng thái cân bằng trong khoảng 96 giờ với tỷ lệ chuyển hóa đạt 57% và 99% (ee) của ibuprofen (S) không phản ứng được thu được.
Từ khóa
#Ester hóa chọn lọc đồng phân #ibuprofen #sinh xúc tác #APE1547 #estease nhiệt độ caoTài liệu tham khảo
Adams, S. S., P. Bresloff, and G. C. Mason (1976) Pharmacological difference between the optical isomers of ibuprofen: Evidence for metabolic inversion of the (−) isomer. J. Pharm. Pharmacol. 28: 156–157.
Tsai, S. W., J. J. Lin, C. S. Chang, and J. P. Chen (1997) Enzymatic synthesis of (S)-ibuprofen ester prodrug from racemic ibuprofen by lipase in organic solvents. Biotechnol. Prog. 13: 82–88.
Schulze, B. and M. G. Wubbolts (1999) Biocatalysis for industrial production of fine chemicals. Curr. Opin. Biotechnol. 10: 609–615.
Won, K., J. K. Hong, K. J. Kim, and S. J. Moon (2006) Lipasecatalyzed enantioselective esterification of racemic ibuprofen coupled with pervaporation. Proc. Biochem. 41: 264–269.
Contesini, F. J. and P. O. Carvalho (2006) Esterification of (R S)-Ibuprofen by native and commercial lipases in a two-phase system containing ionic liquids. Tetrahedron: Asymm. 17: 2069–2073.
Goto, M., S. Noda, N. Kamiya, and F. Nakashio (2004) Enzymatic resolution of racemic ibuprofen by surfactant-coated lipases in organic media. Biotechnol. Lett. 18: 839–844.
Mustranta, A. (1992) Use of lipases in the resolution of racemic ibuprofen. Appl. Microbiol. Biotechnol. 38: 61–66.
Ducret, A., M. Trani, and R. Lortie (1998) Lipase-catalyzed enantioselective esterification of ibuprofen in organic solvents under controlled water activity. Enz. Microb. Technol. 22: 212–216.
Sánchez, A., F. Valero, J. Lafuente, and C. Solà (2000) Highly enantioselective esterification of racemic ibuprofen in a packed bed reactor using immobilized Rhizomucor miehei lipase. Enz. Microb. Technol. 27: 157–166.
Liu, Y., F. Wang, and T. W. Tan (2009) Effects of alcohol and solvent on the performance of lipase from Candida sp. in enantioselective esterification of racemic ibuprofen. J. Mol. Catal. B: Enzym. 56: 126–130.
Zamost, B. L., H. K. Nielsen, and R. L. Starnes (1991) Thermostable enzymes for industrial applications. J. Ind. Microbiol. 8: 71–82.
Gao, R. J., Y. Feng, K. Ishikawa, H. Ishida, S. Ando, Y. Kosugi, and S. G. Cao (2003) Cloning, purification and properties of a hyperthermophilic esterase from archaeon Aeropyrum pernix K1. J. Mol. Catal. B: Enzym. 24–25: 1–8.
Bartlam, M., G. G. Wang, H. T. Yang, R. J. Gao, X. D. Zhao, G. Q. Xie, S. G. Cao, Y. Feng, and Z. H. Rao (2004) Crystal structure of an acylpeptide hydrolase/esterase from Aeropyrum pernix K1. Structure 12: 1481–1488.
Rao, L., Y. F. Bi, G. Q. Xie, F. Zhang, Y. Wang, S. G. Cao, and R. J. Gao (2009) Study on a specific site tyr444 on a hyperthermophilic enzyme APE1547. Chem. Res. Chinese U. 25: 353–356.
Gao, R. J., G. Q. Xie, J. Zhou, Y. Feng, and S. G. Cao (2006) Denaturing effects of urea and guanidine hydrochloride on hyperthermophilic esterase from Aeropyrum penix K1. Chem. Res. Chinese U. 22: 168–172.
Zhang, G. R., R. J. Gao, L. Y. Zheng, A. J. Zhang, Y. H. Wang, Q. Y. Wang, Y. F. Wang, and S. G. Cao (2006) Study on the relationship between structure and enantioselectivity of a hyperthermophilic esterase from archaeon Aeropyrum pernix K1. J. Mol. Catal. B: Enzym. 38: 148–153.
Zhang, G. R., R. J. Gao, A. J. Zhang, L. Rao, and S. G. Cao (2007) High-throughput screening of the enantioselectivity of hyperthermophilic mutant esterases from Archaeon Aeropyrum pernix K1 for resolution of (R, S)-2-octanol acetate. Chem. Res. Chinese U. 23: 319–324.
Wei, X. F., C. Du, R. Wang, Q. H. Miao, P. Wang, C. Y. Li, Z. Wang, and L. Wang (2009) Study on the enzymatic Michael addition in ionic liquids. J. Mol. Catal. (China). 23: 273–276 (in Chinese).
Canaparo, R., E. Muntoni, G. P. Zara, C. Della Pepa, E. Berno, M. Costa, and M. Eandi (2000) Determination of Ibuprofen in human plasma by high performance liquid chromatography: Validation and application in pharmacokinetic study. Biomed. Chromatogr. 14: 219–226.
Chen, C. S., Y. Fujimoto, G. Girdaukas, and C. J. Sih (1982) Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 104: 7294–7299.
López-Belmonte, M. T., A. R. Alcántara, and J. V. Sinisterra (1997) Enantioselective esterification of 2-arylpropionic acids catalyzed by immobilized Rhizomucor miehei lipase. J. Org. Chem. 62: 1831–1840.
Pan, S. H., T. Kawamoto, T. Fukui, K. Sonomoto, and A. Tanaka (1990) Stereoselective esterification of halogen-containing carboxylic acids by lipase in organic solvent: Effects of alcohol chain length. Appl. Microbiol. Biotechnol. 34: 47–51.
Holmquist, M., F. Hæffner, T. Norin, and K. Hult (1996) A structural basis for enantioselective inhibition of Candida rugosa lipase by long-chain aliphatic alcohols. Protein Sci. 5: 83–88.
Wu, J. Y. and S. W. Liu (2000) Influence of alcohol concentration on lipase catalyzed enantioselective esterification of racemic naproxen in isooctane: Under controlled water activity. Enz. Microb. Technol. 26: 124–130.
Foresti, M. L., M. Galle, M. L. Ferreira, and L. E. Briand (2009) Enantioselective esterification of ibuprofen with ethanol as reactant and solvent catalyzed by immobilized lipase: Experimental and molecular modeling aspects. J. Chem. Technol. Biotechnol. 84: 1461–1473.
Berglund, P. (2001) Controlling lipase enantioselectivity for organic synthesis. Biomol. Eng. 18: 13–22.
Fitzpatrick, P. A. and A. M. Klibanov (1991) How can the solvent affect enzyme enantioselectivity? J. Am. Chem. Soc. 113: 3166–3171.
Gorman, L. A. S. and J. S. Dordick (1992) Organic solvents strip water off enzymes. Biotechnol. Bioeng. 39: 392–397.
Serdakowski, A. L. and J. S. Dordick (2008) Enzyme activation for organic solvents made easy. Trends Biotechnol. 26: 48–54.
Phillips, R. S. (1996) Temperature modulation of the stereochemistry of enzymatic catalysis: Prospects for exploitation. Trends Biotechnol. 14: 13–16.
Dąbkowska, K. and K. W. Szewczyk (2009) Influence of temperature on the activity and enantioselectivity of Burkholderia cepacia lipase in the kinetic resolution of mandelic acid enantiomers. Biochem. Eng. J. 46: 147–153.
Wang, Z., Y. Feng, and S. G. Cao (2002) The effect of microwater on the enzyme-catalyzed reaction in organic media and its controlling methods. Prog. Nat. Sci. (China). 12: 130–134 (in Chinese).
Kobayashi, T. and S. Adachi (2004) Reaction equilibrium for lipase-catalyzed condensation in organic solvent systems. Biotechnol. Lett. 26: 1461–1468.