Drugs in the tetrazole series. (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 43 Số 1 - Trang 1-9 - 2007
Л. В. Мызников1, Alexandr Hrabálek2, G. I. Koldobskii1
1St. Petersburg State Technological Institute, St. Petersburg, Russia
2Faculty of Pharmacy, Charles University in Prague, Hradec Kralove, Czech Republic

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

T. Ichikawa, T. Kitazaki, Y. Matsushita, H. Hosono, M. Yamada, M. Mizuno, and K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 48, 1947 (2000).

T. Ichikawa, M. Yamada, M. Yamaguchi, T. Kitazaki, Y. Matsushita, K. Higashikawa, and K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 49, 1110 (2001).

G. I. Koldobskii and V. A. Ostrovskii, Usp. Khim., 63, 847 (1994).

C. Hansch and L. Leo, in: Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, American Chemical Society, Washington, DC (1995), Chap. 13.

J. L. Kraus, Pharmacol. Res. Commun., 15, 183 (1983).

R. Jason Herr, Bioorg. Med. Chem., 10, 3379 (2002).

D. V. Fedyuk, I. I. Maletina, and L. M. Yagupol’skii, Ukr. Khim. Zh., 63, 47 (1997).

R. R. Wexler, W. J. Greenlee, J. D. Irvin, M. R. Goldberg, K. Prendergast, R. D. Smith, and P. B. M. W. M. Timmermans, J. Med. Chem., 39, 625 (1996).

B. Le Bourdonnec, E. Meulon, S. Yous, J.-F. Goossens, R. Houssin, and J.-P. Henichart, J. Med. Chem., 43, 2685 (2000).

C. Zhang, G. Zheng, L. Fang, and Y. Li, Synlett, 475 (2006).

W. Han, X Jiang Z. Hu, Z. R. Wasserman, and C. P. Decicco, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 3487 (2005).

A. Hashimoto, Y. Shi, K. Drake, and J. T. Koh, Bioorg. Med. Chem., 13, 3627 (2005).

C. Liljebris, S. D. Larsen, D. Ogg, B. J. Palasuk, and J. E. Bleasdale, J. Med. Chem., 45, 1785 (2002).

Y. Momose, T. Maekawa, H. Odaka, H. Ikeda, and T. Sohda, Chem. Pharm. Bull., 50, 100 (2002).

A. Sharon, R. Pratar, P. Tiwari, A. Srivastava, P. R. Maulik, and V. J. Ram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2115 (2005).

H. Brauner-Osborn, J. Egebjerg, E. O. Nielsen, U. Madsen, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 43, 2609 (2000).

P. L. Ornstein, M. B. Arnold, N. K. Allen, T. Bleisch, P. S. Borromeo, C. W. Lugar, J. D. Leander, D. Lodge, and D. Schoepp, J. Med. Chem., 39, 2219 (1996).

M. J. O’Neill, A. Bond, P. L. Ornstein, M. A. Ward, C. A. Hichs, K. Hoo, D. Bleakman, and D. Lodge, Neuropharmacology, 37, 1211 (1998).

E. Dominguez, S. Iyengar, H. E. Shannon, D. Bleakman, A. Alt, B. M. Arnold, M. G. Bell, T. J. Bleisch, J. L. Buckmaster, A. M. Castano, M. DelPrado, A. Escribano, S. A. Filla, K. H. Ho, K. J. Hudziak, C. K. Jones, J. A. Martinez-Perez, A. Mateo, B. M. Mathes, E. L. Mattiuz, A. M. L. Ogden, R. M. A. Simmons, D. R. Stack, R. E. Stratford, M. A. Winter, Zhipei Wu, and P. L. Ornstein, J. Med. Chem., 48, 4200 (2005).

B. Bang-Andersen, S. M. Lenz, N. Skjaerbaek, K. K. Soby, H. O. Hansen, B. Ebert, K. P. Bogeso, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 40, 2831 (1997).

S. B. Vogensen, R. P. Clausen, J. R. Greenwood, T. N. Johansen, D. S. Pickering, B. Nielsen, B. Ebert, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 48, 3438 (2005).

A. B. Pinkerton, R. V. Cube, J. H. Hutchinson, J. K. James, M. F. Gardner, H. Schaffhauser, B. A. Rowe, L. P. Daggett, and J.-M. Vernier, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 5867 (2004).

A. B. Pinkerton, J.-M. Vernier, H. Schaffhauser, B. A. Rowe, U. C. Campbell, D. E. Rodriguez, D. S. Lorrain, C. S. Baccei, L. P. Daggett, and L. J. Bristow, J. Med. Chem., 47, 4595 (2004).

J. Y. Zhang, Y. Wang, M. N. Milton, L. Kraus, A. P. Breau, and S. K. Paulson, J. Pharm. Sci., 93, 1229 (2004).

E. A. Hallinan, S. Tsymbalov, C. R. Dorn, B. S. Pitzele, D. W. Hansen, W. M. Moore, G. M. Jerome, J. R. Connor, L. F. Branson, D. L. Widomski, and Y. Zhang, J. Med. Chem., 45, 1686 (2002).

B. C. H. May and A. D. Abell, Tetrahedron Lett., 42, 5641 (2001).

B. C. H. May and D. Abell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 172 (2002).

A. Rajasekaran and P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 39, 273 (2004).

D. G. Batt, G. C. Houghton, J. Roderick, J. B. Santella, III, D. A. Wacker, P. K. Welch, Y. I. Orlovsky, E. A. Wadman, J. M. Trzaskov, P. Davies, C. P. Decicco, and P. H. Carter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 787 (2005).

D. Habich, Synthesis, 358 (1992).

R. A. Powers and B. K. Shoichet, J. Med. Chem., 45, 3222 (2002).

P.-Y. Lee, W.-N. Chang, C.-H. Lu, M.-W. Lin, B.-C. Cheng, C.-C. Chien, C.-J. Chang, and H.-W. Chang, Antimicrob. Agents Chemother., 51, 957 (2003).

M. Uchida, M. Komatsu, S. Morita, T. Kanbe, K, Yamasaky, and K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., 37, 958 (1989).

I. Ueda, K. Ishii, K. Sinozaki, M. Seiki, and M. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull., 39, 1430 (1991).

K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek, and Z. Odlerova, Coll. Czech. Chem. Commun., 59, 234 (1994).

K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek, M. Machacek, and Z. Odlerova, Coll. Czech. Chem. Commun., 61, 791 (1996).

K. Waisser, J. Adamec, J. Kunes, and J. Kaustova, Chem. Pap., 58, 214 (2004).

T. Aslam, M. G. G. Fuchs, A. Le Formal, and R. H. Wightman, Tetrahedron Lett., 46, 3249 (2005).

W. T. Ashton, C. L. Cantone, L. C. Meurer, R. L. Tolman, W. J. Greenlee, A. A. Patchett, R. J. Lynch, T. W. Schorn, J. F. Strouse, and P. K. S. Sieg, J. Med. Chem., 36, 2103 (1992).

E. Vieira, J. Huwyler, S. Jolidon, F. Knoflach, V. Mutel, and J. Wichmann, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4628 (2005).

C.-S. Chang, Y.-T. Lin, C.-C. Lee, Y.-C. Lee, C.-L. Tai, S.-N. Tseng, and J.-H. Chern, J. Med. Chem., 48, 3522 (2005).

A. Christopoulos, Nat. Rev. Drug Discov., 1, 198 (2002).

A. Hrabalek, L. Myznikov, J. Kunes, K. Vavrova, and G. Koldobskii, Tetrahedron Lett., 45, 7955 (2004).