Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các dẫn xuất diphenyl diselenide ức chế sự hình thành biofilm vi sinh vật liên quan đến nhiễm trùng vết thương
Tóm tắt
Các hợp chất organoselenium có hoạt tính kháng khuẩn đối với một số loại vi khuẩn và nấm; ngoài ra, hoạt tính chống oxy hóa của diselenide đã được chứng minh. Mục tiêu của công trình này là khảo sát nồng độ ức chế tối thiểu trong ống nghiệm của các diselenide được thay thế khác nhau và hiệu quả của chúng trong việc ức chế sự hình thành biofilm và phân tán biofilm vi sinh vật đã hình thành của Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes và Pseudomonas aeruginosa, cũng như nấm Candida albicans, tất cả đều liên quan đến nhiễm trùng vết thương. Hơn nữa, độc tính của các hợp chất đã được xác định trên fibroblast da người và tế bào sừng. Cuối cùng, chúng tôi đã thử nghiệm hoạt động chống oxy hóa trực tiếp của chúng. Các diselenide cho thấy hoạt tính kháng khuẩn khác nhau, phụ thuộc vào loại vi sinh vật. Tất cả diselenide đều thể hiện hoạt tính tốt chống lại biofilm của S. aureus và S. epidermidis, các hợp chất camphor diselenide, bis[ethyl-N-(2’-selenobenzoyl) glycinate] và bis[2’-seleno-N-(1-methyl-2-phenylethyl) benzamide] đều có hoạt động đối với biofilm S. pyogenes và C. albicans, trong khi chỉ có diselenide 2,2’-diselenidyldibenzoic acid và bis[ethyl-N-(2’-selenobenzoyl) glycinate] có hiệu quả đối với P. aeruginosa. Hơn nữa, các hợp chất bis[ethyl-N-(2’-selenobenzoyl) glycinate] và bis[2’-seleno-N-(1-methyl-2-phenylethyl) benzamide] cho thấy hoạt tính chống oxy hóa ở nồng độ thấp hơn 50% nồng độ độc tính. Vì biofilm vi sinh vật liên quan đến nhiễm trùng mãn tính và thất bại trong điều trị, sự kết hợp giữa hoạt tính kháng khuẩn và tiềm năng quét gốc tự do có thể góp phần cải thiện quá trình lành vết thương. Do đó, nghiên cứu này gợi ý rằng bis[ethyl-N-(2’-selenobenzoyl) glycinate] và bis[2’-seleno-N-(1-methyl-2-phenylethyl) benzamide] là những hợp chất triển vọng để được sử dụng trong việc ngăn ngừa và điều trị nhiễm khuẩn vết thương do vi sinh vật.
Từ khóa
#diselenide #biofilm #Staphylococcus aureus #Staphylococcus epidermidis #Streptococcus pyogenes #Pseudomonas aeruginosa #Candida albicans #nhiễm trùng vết thương #hoạt tính kháng khuẩn #hoạt tính chống oxy hóaTài liệu tham khảo
Scales BS, Huffnagle GB. The microbiome in wound repair and tissue fibrosis. J Pathol. 2013;229:323–31.
Home P, Mant J, Diaz J, Turner C. Management of type 2 diabetes: summary of updated NICE guidance. BMJ. 2008;336:1306–8.
Petzold T, Eberlein-Gonska M, Schmitt J. Which factors predict incident pressure ulcers in hospitalized patients? A prospective cohort study. Br J Dermatol. 2014;170:1285–90.
Church D, Elsayed S, Reid O, Winston B, Lindsay R. Burn wound infections. Clin Microbiol Rev. 2006;19:403–34.
Murray CK. Infectious disease complications of combat-related injuries. Crit Care Med. 2008;36:S358–64.
Markogiannakis H, Pachylaki N, Samara E, Kalderi M, Minettou M, Toutouza M, Toutouzas KG, Theodorou D, Katsaragakis S. Infections in a surgical intensive care unit of a university hospital in Greece. Int J Infect Dis. 2009;13:145–53.
Donlan RM, Costerton JW. Biofilms: survival mechanisms of clinically relevant microorganisms. Clin Microbiol Rev. 2002;15:167–93.
Percival SL, Hill KE, Williams DW, Hooper SJ, Thomas DW, Costerton JW. A review of the scientific evidence for biofilms in wounds. Wound Repair Regen. 2012;20:647–57.
Wolcott RD, Kennedy JP, Dowd SE. Regular debridement is the main tool for maintaining a healthy wound bed in most chronic wounds. J Wound Care. 2009;18:54–6.
Bartolini D, Piroddi M, Tidei C, Giovagnoli S, Pietrella D, Manevich Y, Tew KD, Giustarini D, Rossi R, Townsend DM, Santi C, Galli F. Reaction kinetics and targeting to cellular glutathione S-transferase of the glutathione peroxidase mimetic PhSeZnCl and its D, L-polylactide microparticle formulation. Free Radic Biol Med. 2015;78:56–65.
Santi C, Galli F, Piroddi M, Tidei C. Thiols Oxidation for the Evaluation of Gpx-Like Activity. Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2013;188:507–8.
Tidei C, Piroddi M, Galli F, Santi C. Oxidation of thiols promoted by PhSeZnCl. Tetrahedron Lett. 2012;53:232–4.
Mathews SM, Spallholz JE, Grimson MJ, Dubielzig RR, Gray T, Reid TW. Prevention of bacterial colonization of contact lenses with covalently attached selenium and effects on the rabbit cornea. Cornea. 2006;25:806–14.
Pietrella D. Antimicrobial Activity of Organoselenium Compounds. In: Santi C, editor. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry. Sharjah: Bentham Books; 2014. p. 328–44.
Pesarico AP, Sartori G, dos Santos CF, Neto JS, Bortolotto V, Santos RC, Nogueira CW, Prigol M. 2,2′-Dithienyl diselenide pro-oxidant activity accounts for antibacterial and antifungal activities. Microbiol Res. 2013;168:563–8.
Loreto ES, Mario DA, Santurio JM, Alves SH, Nogueira CW, Zeni G. In vitro antifungal evaluation and structure-activity relationship of diphenyl diselenide and synthetic analogues. Mycoses. 2011;54:e572–6.
Plano D, Baquedano Y, Moreno-Mateos D, Font M, Jiménez-Ruiz A, Palop JA, Sanmartín C. Selenocyanates and diselenides: a new class of potent antileishmanial agents. Eur J Med Chem. 2011;46:3315–23.
Wójtowicz H, Chojnacka M, Młochowski J, Palus J, Syper L, Hudecova D, Uher M, Piasecki E, Rybka M. Functionalized alkyl and aryl diselenides as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties. Farmaco. 2003;58:1235–42.
Nascimento V, Ferreira NL, Canto RF, Schott KL, Waczuk EP, Sancineto L, Santi C, Rocha JB, Braga AL. Synthesis and biological evaluation of new nitrogen-containing diselenides. Eur J Med Chem. 2014;87:131–9.
Prabhu CP, Phadnis PP, Wadawale AP, Jayn VK. Synthesis, chracterization, structures and antioxidant activity of nicotinoyl based organoselenium compounds. J Organomet Chem. 2012;713:42–50.
Back TG, Dyck B, Parvez M. Unexpected formation of 1,3-diselenetanes from reaction of camphor enolate with selenium. J Chem Soc Chem Comm. 1994;4:515–6.
Iwase T, Uehara Y, Shinji H, Tajima A, Seo H, Takada K, Agata T, Mizunoe Y. Staphylococcus epidermidis Esp inhibits Staphylococcus aureus biofilm formation and nasal colonization. Nature. 2010;465:346–9.
Luchese C, Nogueira CW. Diphenyl diselenide in its selenol form has dehydroascorbate reductase and glutathione S-transferase-like activity dependent on the glutathione content. J Pharm Pharmacol. 2010;62:1146–51.
Ancerewicz J, Migliavacca E, Carrupt PA, Testa B, Brée F, Zini R, Tillement JP, Labidalle S, Guyot D, Chauvet-Monges AM, Crevat A, Le Ridant A. Structure–property relationships of trimetazidine derivatives and model compounds as potential antioxidants. Free Radic Biol Med. 1998;25:113–20.
Garcia EJ, Oldoni TL, Alencar SM, Reis A, Loguercio AD, Grande RH. Antioxidant activity by DPPH assay of potential solutions to be applied on bleached teeth. Braz Dent. 2012;23:22–7.
Lu CL, Zhu W, Wang M, Xu XJ, Lu CJ. Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Phenolic-Enriched Extracts of Smilax glabra. Evid Based Complement Alternat Med. 2014;2014:910438.
Dhall S, Do D, Garcia M, Wijesinghe DS, Brandon A, Kim J, Sanchez A, Lyubovitsky J, Gallagher S, Nothnagel EA, Chalfant CE, Patel RP, Schiller N, Martins-Green M. A novel model of chronic wounds: importance of redox imbalance and biofilm-forming bacteria for establishment of chronicity. PLoS One. 2014;9:e109848.
Wlaschek M, Scharffetter-Kochanek K. Oxidative stress in chronic venous leg ulcers. Wound Repair Regen. 2005;13:452–61.
Yang Q, Phillips PL, Sampson EM, Progulske-Fox A, Jin S, Antonelli P, Schultz GS. Development of a novel ex vivo porcine skin explant model for the assessment of mature bacterial biofilms. Wound Repair Regen. 2013;21:704–14.
Mugesh GaS HB. Synthetic organoselenium compounds as antioxidants:glutathione peroxidase activity. Chem Soc Rev. 2000;29:347–57.
Müller A, Cadenas E, Graf P, Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound--I. Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen). Biochem Pharmacol. 1984;33:3235–9.
Nogueira CW, Zeni G, Rocha JB. Organoselenium and organotellurium compounds: toxicology and pharmacology. Chem Rev. 2004;104:6255–85.
Parnham M, Sies H. Ebselen: prospective therapy for cerebral ischaemia. Expert Opin Investig Drugs. 2000;9:607–19.
Rosa RM, Roesler R, Braga AL, Saffi J, Henriques JA. Pharmacology and toxicology of diphenyl diselenide in several biological models. Braz J Med Biol Res. 2007;40:1287–304.
Sies H. Ebselen, a selenoorganic compound as glutathione peroxidase mimic. Free Radic Biol Med. 1993;14:313–23.
Shaaban S, Negm A, Sobh MA, Wessjohann LA. Organoselenocyanates and symmetrical diselenides redox modulators: Design, synthesis and biological evaluation. Eur J Med Chem. 2015;97:190–201.
Ibrahim M, Hassan W, Anwar J, Deobald AM, Kamdem JP, Souza DO, Rocha JB. 1-(2-(2-(2-(1-Aminoethyl)phenyl)diselanyl)phenyl) ethanamine: an amino organoselenium compound with interesting antioxidant profile. Toxicol In Vitro. 2014;28:524–30.
Tran PL, Hammond AA, Mosley T, Cortez J, Gray T, Colmer-Hamood JA, Shashtri M, Spallholz JE, Hamood AN, Reid TW. Organoselenium coating on cellulose inhibits the formation of biofilms by Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus. Appl Environ Microbiol. 2009;75:3586–92.
Tran PL, Lowry N, Campbell T, Reid TW, Webster DR, Tobin E, Aslani A, Mosley T, Dertien J, Colmer-Hamood JA, Hamood AN. An organoselenium compound inhibits Staphylococcus aureus biofilms on hemodialysis catheters in vivo. Antimicrob Agents Chemother. 2012;56:972–8.
Sharma OP, Bhat TK. DPPH antioxidant assay revisited. Food Chem. 2009;113:1202–5.
Stefanello ST, Prestes AS, Ogunmoyole T, Salman SM, Schwab RS, Brender CR, Dornelles L, Rocha JB, Soares FA. Evaluation of in vitro antioxidant effect of new mono and diselenides. Toxicol In Vitro. 2013;27:1433–9.