Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Dioxothietanylation của các hợp chất dị vòng 2*. Imidazoles và benzimidazoles
Tóm tắt
Các hợp chất 1-(1,1-Dioxidothietan-3-yl)-1H-imidazoles và 1-(1,1-dioxidothietan-3-yl)-1H-benzimidazoles đã được tổng hợp từ phản ứng của 3,5-dibromo-1-(1,1-dioxidothietan-3-yl)-1H-1,2,4-triazole với các muối natri của imidazoles và benzimidazoles. Phản ứng này bao gồm việc bổ sung azoles vào thiete 1,1-dioxide hình thành tại chỗ, đóng vai trò như một chất nhận Michael. Ảnh hưởng của các giá trị pKa của imidazoles và benzimidazoles tới khả năng phản ứng của chúng được thể hiện.
Từ khóa
#Dioxothietanylation #imidazoles #benzimidazoles #pKa #phản ứng hóa họcTài liệu tham khảo
Klen, E. E.; Makarova, N. N.; Khaliullin, F. A. Chem. Heterocycl. Compd.2013, 48, 1473. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2012, 1583.]
Block, E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Elsevier: New York, 1984, Vol. 7, p. 403.
Chemistry of thiiranes [in Russian]; Fokin, А. V.; Kolomiets, А. F., Ed.; Nauka: Moscow, 1978, p. 196.
Klen, E. E.; Khaliullin, F. A.; Makarova, N. N. Russ. J. Org. Chem.2008, 44, 1708. [Zh. Org. Khim.2008, 44, 1729.]
Klen, E. E.; Nikitina, I. L.; Makarova, N. N.; Miftakhova, A. F.; Ivanova, O. A.; Khaliullin, F. A.; Alekhin, E. K. Pharm. Chem. J.2017, 50, 642. [Khim.-Farm. Zh.2016, 50(10), 15.]
Klen, E. E.; Makarova, N. N.; Khaliullin, F. A. Chem. Heterocycl. Compd.2013, 48, 1473. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2012, 1583.]
Catalan, J.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Elsevier: New York, 1987, Vol. 41, p. 187.
Chertkov, V. A.; Shestakova, A. K.; Davydov, D. V. Chem. Heterocycl. Compd.2011, 47, 45. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2011, 63.]
Matthews, H. R.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc.1973, 95, 2297.
Lombardino, J. G. J. Heterocycl. Chem.1973, 10, 697.
ACD/Structure Elucidator, Version 2018.1; Advanced Chemistry Development, Inc.: Toronto, 2019.
Khaliullin, F. A.; Kataev, V. A.; Zaks, A. S.; Terekhova, N. M.; Strokin, Yu. V. Pharm. Chem. J.1993, 27, 192. [Khim. Farm. Zh.1993, 27(3), 25.]
Klen, E. E.; Makarova, N. N.; Khaliullin, F. A. Chem. Heterocycl. Compd.2011, 47, 519. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2011, 625.]