Sử dụng thương mại và tiềm năng của lipoxygenase

Journal of the American Oil Chemists' Society - Tập 55 - Trang 416-421 - 1978
E. A. Emken1
1Northern Regional Research Center, Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture, Peoria

Tóm tắt

Tính đặc hiệu và hoạt động cao của lipoxygenase (EC 1.13.1.13) chưa được khai thác rộng rãi trong các ứng dụng thương mại. Một ứng dụng phân tích về tính đặc hiệu của cơ chất được minh họa bởi phương pháp Chính quyền Thực phẩm và Dược phẩm Canada FA 59 để xác định axit linoleic chưa đồng phân hóa trong các mỡ được hydro hóa. Một ứng dụng tiềm năng hấp dẫn của lipoxygenase là quá trình oxy hóa axit linoleic để chuyển đổi nguồn tài nguyên tái tạo thành một trung gian hóa học quý giá. Các axit hydroxy-conjugated octadecadienoic (HCD) đã được chuẩn bị bằng cách oxy hóa dung dịch 10% bã đậu nành với một chiết xuất bột đậu nành trong nước, sau đó giảm peroxide. Năng suất cao và thời gian phản ứng 20 phút là những đặc điểm nổi bật của quy trình này. Các thí nghiệm quy mô phòng thí nghiệm chỉ ra rằng chi phí chế biến để sản xuất các axit hydroxy-conjugated octadecadienoic có thể được ước tính ở mức 21 cent mỗi pound. Chi phí này không bao gồm chi phí của bã đậu nành. Các nhóm hydroxy, dien conjugated và axit béo kết hợp trong HCD mang lại tiềm năng là một trung gian hóa học đa chức năng. HCD có thể dễ dàng được chuyển đổi thành hydroxystearate hoặc triene conjugated và có khả năng cạnh tranh trực tiếp với các axit dầu cây tung hoặc axit hạt mã tiền được hydro hóa. Các phản ứng khác có thể được hình dung dựa trên việc biến đổi nhóm chức để tạo ra các sản phẩm có ứng dụng tiềm năng trong việc chế tạo lớp phủ, chất bôi trơn, chất nhũ hóa và chất hóa dẻo.

Từ khóa

#lipoxygenase #axit linoleic #axit hydroxy-conjugated #axit béo #trung gian hóa học

Tài liệu tham khảo

Tappel, A.L., in “The Enzymes,” Vol. 8, Second Edition, Edited by P.D. Boyer, H. Landy, and K. Myrback, Academic Press, New York, 1963, pp. 235–283. Axelrod, B., in “Food Related Enzymes,” Edited by J.R. Whitaker, American Chemical Society, Washington, DC, 1974, Chapter 13, p. 324. Gardner, H.W., J. Agric. Food Chem. 23:129 (1975). Wolf, W.J., Ibid. 23:136 (1975). Grosch, W., Fette Seifen Anstrichm. 74:375 (1972). Grosch, W., Mitteilungsel 1:1 (1976). Turner, S.R., J.A. Tainer, and W.S. Lynn, Nature (London) 5528:680 (1975). Craig, F.N., J. Biol. Chem. 114:727 (1936). Chang, C.C., W.J. Esselman, and C.O. Clagett, Lipids 6:100 (1971). Graveland, A., L. Pesman, P. Van Erde, Tech. Quart. 9:97 (1972). O’Reilly, S., J. Prebble, and S. West, Phytochemistry 8:1675 (1969). Pinsky, A., S. Grossman, and M. Trop, J. Food Sci. 36:571 (1971). Grossman, S., M. Trop, R. Avtalion, and A. Pinsky, Lipids 7:467 (1972). Zimmerman, D.C., and B.A. Vick, Ibid. 5:392 (1970). Zimmerman, D.C., Biochem. Biophys. Res. Commun. 23:398 (1966). Dillard, M.G., A.S. Henick, and R.B. Koch, J. Food Res. 25:544 (1960). Gardner, H.W., and D. Weisleder, Lipids 8:678 (1970). Fritz, G., and H. Beevers, Arch. Biochem. Biophys. 55:436 (1956). Veldink, G.A., J. Boldingh, G.J. Garssen, and J.F.G. Vligenthart, Biochem. Biophys. Res. Commun. 47:22 (1972). Oelze-Karow, H., P. Schopfer, and H. Mohr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 65:51 (1970). Haydar, M., L. Steele, and D. Hadziyev, J. Food Sci. 40:808 (1975). Klein, B.P., J. Agric. Food Chem. 24:938 (1976). Siddiqi, A.M., and A.L. Tappel, J. Am. Chem. Soc. 34:529 (1957). Sanders, T.H., H.E. Pattee, and J.A. Singleton, Lipids 11:681 (1975). Galliard, T., and D.R. Phillips, Biochem. J. 124:431 (1971). Nazarov, N.I., Z.F. Falunina, T.F. Roenko, N.P. Yarkina, and L.A. Fomichena, Appl. Biochem. Microbiol. 10:562 (1974). Frehse, H., and W. Franke, Fette Seifen Anstrichm. 58:403 (1956). Theorell, H., R.T. Holman, and A.A. Keson, Acta Chem. Scand. 1:571 (1947). Chapman, G.W., Jr., J.A. Robertson, D. Burdick, and M.B. Parker, JAOCS 53:54 (1976). Surrey, K., and E.M. Barr, Plant Physiol. 41:780 (1966). Jadhav, S., B. Singh, and D.K. Salunkhe, Plant Cell Physiol. 13:449 (1972). Vick, B.A., and D.C. Zimmerman, Plant Physiol. 57:780 (1976). Hale, A.S. T. Richardson, J.H. Von Elbe, and D.J. Hagedorn, Lipids 4:209 (1969). Christopher, J., E. Pistorius, and B. Axelrod, Biochem. Biophys. Acta 198:12 (1970). Roza, M., and A. Francke, Biochim. Biophys. Acta 316:76 (1973). Christopher, J., and B. Axelrod, Biochem. Biophys. Res. Commun. 44:731 (1971). DeGroot, J.J.M.C., G.J. Garssen, J.F.G. Vliegenthart, and J. Boldingh, Biochim. Biophys. Acta 326:279 (1973). Vioque, E., and R.T. Holman, Arch. Biochem. Biophys. 99:522 (1962). Hamberg, M., and B. Gotthammar, Lipids 8:737 (1973). Graveland, A., JAOCS 47:352 (1970). Graveland, A., Biochem. Biophys. Res. Commun. 41:427 (1970). Zimmerman, D.C., and B.A. Vick, Plant Physiol. 46:445 (1970). Graveland, A., Lipids 8:599 (1973). Graveland, H., Ibid. 8:606 (1973). Garssen, G.J., J.F.G. Vliegenthart, and J. Boldingh, Biochem. J. 122:327 (1971). Evans, C.D., G.R. List, A. Dolev, D.G. McConnell, and R.L. Hoffman, Lipids 2:432 (1967). Cook, H.W., and W.E.M. Lands, Can. J. Biochem. 53:1220 (1975). Egmond, M. Brurori, and P.M. Fasella, Eur. J. Biochem. 61:93 (1976). Lagocki, J.W., E.A. Emken, J.H. Law, and F.J. Kezdy, J. Biol. Chem. 251:6001 (1976). MacGee, J., Anal. Chem. 31:298 (1959). Zmachinski, H., A. Waltking, and J.D. Miller, JAOCS 43:425 (1966). Holman, R.T., P.O. Egwin, and W.W. Christie, J. Biol. Chem. 244:1149 (1969). Hamberg, M., and B. Samuelsson, Ibid. 242:5329 (1967). Hamberg, M., and B. Samuelsson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 21:531 (1965). Pringle, W. JAOCS 51:74A (1974). Haas, L.W., and R.M. Bohn (to J.R. Short Milling Co.), U.S. Patents 1,957.333–1,957,337 (May 1, 1934). Kleinschmidt, K. Higashiuchi, R. Anderson, and C.G. Ferrari, Baker’s Dig. 37:44 (1963). Mann, D.L., and W.R. Morrison, J. Sci. Food Agric. 26:493 (1975). Reed, G., in “Enzymes in Food Processing,” Academic Press, New York, 1966, p. 249. Bloksma, A.H., and I. Hlynka, in “Wheat Chemistry and Technology,” Edited by I. Hlynka, Am. Assoc. Cereal Chem., St. Paul, MN, 1964, p. 465. Koch, R.B., Baker’s Dig. 30:48 (1956). Daniels, N.W.R., P.S. Wood, P.W. Russel-Eggitt, and J.B.M. Coppock, J. Sci. Food Agric. 21:377 (1970). Frazier, P.J., F.A. Leigh-Dugmore, N.W.R. Daniels, P.W. Russel-Eggitt, and J.B.M. Coppock, Ibid. 24:421 (1973). Miller, B.S., and F.A. Kummerow, Cereal Chem. 25:391 (1948). Morrison, W.R., and R. Panpaprai, J. Sci. Food Agric. 26:1225 (1975). Sumner, J.B., and R.J. Sumner, J. Biol. Chem. 134:531 (1940). Tookey, H.L., R.G. Wilson, R.L. Lohmar, and H.J. Dutton, Ibid. 230:65 (1958). Aziz, A.B., Phytochemistry 10:1445 (1971). Wynn, J., J. Biol. Chem. 245:3621 (1970). Teng, J.I., and L.L. Smith, Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 31:912 (1972). Teng, J.I., and L.L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 95:4060 (1973). Sumner, J.B., and G.N. Smith, Arch. Biochem. 14:87 (1947). Finazzi-Agro, A., L. Avigliano, G.A. Veldink, J.F.G. Vliegenthart, and J. Boldingh, Biochim. Biophys. Acta 326:462 (1973). Grosch, W., G. Laskawy, and F. Weber, J. Agric. Food Chem. 24:456 (1976). Chan, H.W.S., J. Am. Chem. Soc. 93:2357 (1971). Buckle, K.A., and R.A. Edwards, J. Sci. Food Agric. 21:307 (1970). Firn, R.D., and J. Friend, Planta 103:263 (1972). Emken, E.A., and H.J. Dutton, JAOCS 48:324 (1971). Emken, E.A. (to U.S. Dept. Agric.), U.S. Patent 3,729,379 (April 24, 1973). Rankel, E.N., E. Selke, and C.A. Glass, J. Org. Chem. 34:2628 (1969). Funk, M.O., R. Isaac, and N.A. POrter, Lipids 11:113 (1976). Porter, N.A., and M.O. Funk, J. Org. Chem. 40:3614 (1975). Gibian, M.J., and R.A. Galaway, Biochemistry 15:4209 (1976).