Các hợp chất cacbocylic từ monosaccharide. 1. Chuyển đổi trong chuỗi glucose

Helvetica Chimica Acta - Tập 62 Số 6 - Trang 1990-2016 - 1979
Bruno Bernet1,2, Andrea Vasella1,2
1Institut für Organische Chemie der Universität, Pérolles, CH-1705 Freiburg i. Ü.
2Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule Zürich, CH-8092 Zürich

Tóm tắt

Các hợp chất cacbocylic từ monosaccharide. 1. Chuyển đổi trong chuỗi glucoseChúng tôi trình bày một phương pháp chuẩn bị cyclopentane pentasubstituted từ monosaccharide, bao gồm hai bước quan trọng, cụ thể là phân mảnh khử của 5‐bromo‐5‐deoxyglucosides (chẳng hạn như 10, 17 và 23, xem Hình 3) bằng Zn hoặc butyl lithium, tạo ra 5,6‐dideoxy‐hex‐5‐enoses (như 11 và 24, xem Hình 3 và 4), và sau đó là cyclization của các hexenose này với N‐methyl‐ hoặc N‐(alkoxyalkyl)hydroxylamines (qua các nitron tương ứng) để tạo thành cyclopentano‐isoxazolidines (xem Hình 2). Như vậy, các glucoside 17 và 23 đã được chuyển đổi chọn lọc diastereo và với năng suất tốt thành các cyclopentano‐isoxazolidines 27 và 45 (Hình 5 và 7), mà đã được phân tích đặc trưng qua việc chuyển đổi thành các dẫn xuất khác nhau. 27 và 45 đã được liên quan thông qua dẫn xuất chung 62. Cấu hình của các sản phẩm cyclization đã được xác lập thông qua quá trình nhiệt phân N-oxide 65 thành enol ether 67 (Hình 10).

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Posternak T., 1962, Les Cyclitols

Pigman W., 1972, The Carbohydrates, 520ff

Cox D. A., 1977, Topics in Antibiotic Chemistry, 1ff

10.1021/cr60236a003

10.7164/antibiotics.24.59

Kishi T., Chem. Commun., 1967, 852

10.1002/jlac.19324960105

F.Stadler Diss. Wien1962.

Angyal S. J., J. chem. Soc., 1958, 375

10.1021/ja01184a053

10.1002/ange.19640760204

10.1016/S0008-6215(00)85876-0

10.1071/CH9651973

10.1021/jo00961a007

10.1021/ja01160a084

10.1016/S0008-6215(00)83175-4

10.1351/pac197850111363

10.1002/ange.19710830907

10.1021/ja00422a053

10.1021/ja00446a055

10.1021/ja00494a045

10.1021/jo00956a036

10.7164/antibiotics.31.1007

10.1002/cber.19590920120

10.1002/hlca.19630460410

F. G.Cocu Diss. No 1577 Genf1972.

10.1002/ange.19750871706

10.1002/ange.19750871707

10.1002/cber.19570901114

Yur'ev Y. K., 1961, Chem. Abstr., 55, 24573

10.1021/jo00941a023

10.1021/jo01271a049

10.1002/cber.19640970218

10.1002/cber.19671000813

10.1021/ja00865a034

10.1021/ja00897a046

McCrindle R., J. chem. Soc., 1960, 1560

10.1139/v76-123

10.1021/ja01039a042

M.Schlosserin Houben‐Weyl «Methoden der org. Chemie» Bd. 5/1b.

10.1002/ange.19690811502

10.1351/pac197749081105

10.3891/acta.chem.scand.20-2423

10.1139/v76-243

10.1016/S0008-6215(00)80000-2

10.1248/cpb.26.484

10.1002/ange.19760880502

Oppolzer W., 1977, Angew. Chemie, 89, 10, 10.1002/ange.19770890105

10.1021/jo01256a059

10.1021/jo01038a046

10.1002/cber.19120450168

10.1021/ja00813a021

Rieke R. D., Chem. Commun., 1973, 269

10.1002/jlac.19244400102

10.1016/S0008-6215(00)83718-0

10.1139/v69-194

Schroeder L., J. chem. Soc. C, 1966, 530

Hardegger E., 1958, Einführung in das org. chem. Praktikum

10.1515/bchm2.1969.350.1.523

10.1351/pac197437010283

10.1021/ja01072a031

10.1002/hlca.19770600214

10.1002/hlca.19770600417

10.1039/QR9692300236

10.1246/bcsj.44.1411

10.1248/cpb.7.277

10.1038/165566a0

10.1055/s-1975-23734

10.1002/ange.19580700406

Corey E. J., Tetrahedron Letters, 1976, 809

Cope A. C., 1960, Org. Reactions, 11, 361

10.1021/jo00949a029

10.1021/jo00905a012

10.1021/jo01067a619

10.1021/ja00872a025

10.1021/jo00830a121

Mitra A., 1977, The Synthesis of Prostaglandines, 247

10.1002/hlca.19790620204

Richtmyer N. K., 1962, Methods Carbohydr. Chemistry, 1, 107

10.1016/S0040-4020(01)98659-4

10.1016/S0008-6215(00)80372-9

Thông tin
Thông tin xuất bản

Helvetica Chimica Acta

Tập 62 Số 6

1990-2016

Thông tin tác giả