Rễ lông Atropa belladonna: Tổ chức các phản ứng oxy hóa và khử đồng thời cho quá trình biotransformation của các hợp chất carbonyl

Applied Biochemistry and Biotechnology - Tập 166 - Trang 1401-1408 - 2012
Vikas Srivastava1, Arvind Singh Negi2, P. V. Ajayakumar2, Shamshad A. Khan1, Suchitra Banerjee1
1Plant Biotechnology Division, Central Institute of Medicinal and Aromatic Plants (C.S.I.R.), Lucknow, India
2Chemical Sciences Division, Central Institute of Medicinal and Aromatic Plants (C.S.I.R.), Lucknow, India

Tóm tắt

Tiềm năng biotransformation của một dòng rễ lông Atropa belladonna được chọn (AB-09) đã được đánh giá liên quan đến ba hợp chất carbonyl thơm khác nhau, cụ thể là 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (1), 3,4,5-trimethoxyacetophenone (2) và 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (3). Kết quả đã cho thấy lần đầu tiên tiềm năng chưa được khai thác của dòng rễ lông được chọn trong việc thực hiện quá trình oxy hóa đồng thời (34,49%) và khử (32,68%) của 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (1) thành 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (3) và 3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol (4), mà không cần tách trung gian hay bổ sung chất tái hoạt. Dòng rễ lông này cũng thể hiện sự khử (<5%) 3,4,5-trimethoxyacetophenone (2) thành một rượu thứ cấp, cụ thể là 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethanol (5), trong khi đối với cơ chất axit carboxylic thơm (3), không có quá trình biotransformation nào được thực hiện dưới cùng các điều kiện. Các quan sát hiện tại đã tiết lộ sự oxy hóa và khử của nhóm formyl trên vòng thơm, và chỉ có sự khử của nhóm carbonyl trên acetophenone thông qua dòng rễ lông đặc trưng này. Các phản ứng oxy hóa và khử đồng thời do dòng rễ lông được chọn thực hiện đã nhấn mạnh tầm quan trọng của nghiên cứu này, mà theo quan sát của chúng tôi, là lần đầu tiên trong loại nghiên cứu liên quan đến văn hóa rễ lông của A. belladonna.

Từ khóa

#biotransformation #Atropa belladonna #rễ lông #phản ứng oxy hóa #phản ứng khử #hợp chất carbonyl

Tài liệu tham khảo

Giri, D., Dhingra, V., Giri, C. C., Singh, A., Ward, O. P., & Narasu, M. L. (2001). Biotechnology Advances, 19, 175–199. Liu, J. H., & Yu, B. Y. (2010). Current Organic Chemistry, 14, 1400–1406. Ishihara, K., Hamada, H., Hirata, T., & Nakajima, N. (2003). Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 23, 145–170. Rao, S. R., & Ravishankar, G. A. (2002). Biotechnology Advances, 20, 101–153. Veena, V., & Taylor, C. G. (2007). In Vitro Cellular & Developmental Biology-Plant, 43, 383–403. Schrittwieser, J. H., Sattler, J., Resch, V., Mutti, F. G., & Kroutil, W. (2011). Current Opinion in Chemical Biology, 15, 249–256. Banerjee, S., Shang, T. Q., Wilson, A. M., Moore, A. L., Strand, S. E., Gordon, M. P., & Doty, S. L. (2002). Biotechnology and Bioengineering, 77, 462–466. Srivastava, V., Negi, A. S., Kumar, J. K., Gupta, M. M., & Khanuja, S. P. S. (2005). Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13, 5892–5908. Erofeev, Y. V., Afanas’eva, V. L., & Glushkov, R. G. (1991). Pharmaceutical Chemistry Journal, 24, 501–510. Bisignano, G., Sanogo, R., Marino, A., Aquino, R., D’angelo, V., Germano, M. P., Pasquale, R., & Pizza, C. (2000). Letters in Applied Microbiology, 30, 105–108. Murashige, T., & Skoog, F. (1962). Physiologia Plantarum, 15, 473–497. Kanho, H., Yaoya, S., Kawahara, N., Nakane, T., Takase, Y., Masuda, K., & Kuroyanagi, M. (2005). Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 53, 361–365. Zellner, G., Kneifel, H., & Winter, J. (1990). Applied and Environmental Microbiology, 56, 2228–2233. Araujo, S., Dec, J., Bollag, J. M., & Pletsch, M. (2006). Chemosphere, 63, 642–651. Talano, M. A., Frontera, S., González, P., Medina, M. I., & Agostini, E. (2010). Journal of Hazardous Materials, 176, 784–791. Yan, C. Y., Yu, R. M., Zhang, Z., & Kong, L. Y. (2007). Journal of Integrative Plant Biology, 49, 207–212. Voss, C. V., Gruber, C. C., Faber, K., Knaus, T., Macheroux, P., & Kroutil, W. (2008). Journal of the American Chemical Society, 130, 13969–13972. Monti, D., Ferrandi, E. E., Zanellato, I., Hua, L., Polentini, F., Carrea, G., & Riva, S. (2009). Advanced Synthesis and Catalysis, 351, 1303–1311. Caron, D., Coughlan, A. P., Simard, M., Bernier, J., Piche, Y., & Chenevert, R. (2005). Biotechnology Letters, 27, 713–716. Orden, A. A., Magallanes-Noguera, C., Agostini, E., & Kurina-Sanz, M. (2009). Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 61, 216–220. Rocha, L. C., Ferreira, H. V., Pimenta, E. F., Berlinck, R. G. S., Seleghim, M. H. R., Javaroti, D. C. D., Sette, L. D., Bonugli, R. C., & Porto, A. L. M. (2009). Biotechnology Letters, 31, 1559–1563. Panke, S., Held, M., & Wubbolts, M. (2004). Current Opinion in Biotechnology, 15, 272–279. Asada, Y., Saito, H., Yoshikawa, T., Sakamoto, K., & Furuya, T. (1993). Phytochemistry, 34, 1049–1052. Chen, X., Zhang, J., Liu, J., & Yu, B. (2008). Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 54, 72–75.