Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Phản ứng amin hóa - khử như một quy trình đơn giản cho các receptor phân tử boronic tiềm năng. Sự hiểu biết về cấu trúc siêu phân tử do các tương tác yếu định hướng
Tóm tắt
Việc tổng hợp các receptor phân tử tiềm năng trong phản ứng amin hóa - khử đã được nghiên cứu trong hệ mô hình bao gồm axit (2-formylphenyl)boronic và morpholin. Benzoxaborole có nhóm 3-amine được xác định là trung gian của quá trình tổng hợp và benzoxaborole không có nhóm thay thế là sản phẩm phụ kết quả từ sự khử chất liệu khởi đầu. Những hiểu biết về khả năng phản ứng của các chất khởi đầu cũng như benzoxaborole trung gian đã giúp tăng đáng kể năng suất tổng hợp axit 2-(aminomethyl)phenylboronic. Cấu trúc trạng thái rắn của 2-(piperidylmethyl)phenylboronic acid đã được xác định lại, và mô tả về phân tử cũng như tinh thể được trình bày. Cấu trúc lớp siêu phân tử được định hướng bởi các tương tác yếu C-H…O và C-H…π đã được xác định và phân tích dựa trên hình học và phân tích bề mặt Hirshfeld.
Từ khóa
#amination-reduction reaction #boronic acid #molecular receptors #benzoxaborole #supramolecular structures #C-H interactionsTài liệu tham khảo
T.D. James, M.D. Phillips, S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition (RSC Publishing, Cambridge, 2006) 48, 54–55
A. Sporzyński, A. Żubrowska, A. Adamczyk-Woźniak, In: V.I. Rybachenko (Ed.), Synthetic receptors in molecular recognition (Schidnyj wydawnyczyj dim, Donetsk, Ukraine, 2007) 51–87
W. Tan, D. Zhang, D. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 2629 (2007)
D.G. Hall. (Ed.), Boronic Acids. Preparation, applications in organic synthesis and medicine (VCH, Weinheim, 2005)
A. Adamczyk-Woźniak, M.K. Cyrański, A. Żubrowska, A. Sporzyński, J. Organomet. Chem. 694, 3533 (2009)
A. Adamczyk-Woźniak, M.K. Cyrański, M. Jakubczyk, P. Klimentowska, A. Koll, J. Kołodziejczak, G. Pojmaj, A. Żubrowska, G.Z. Żukowska, A. Sporzyński, J. Phys. Chem. A 114, 2324 (2010)
A. Adamczyk-Woźniak, I. Madura, A.H. Velders, A. Sporzyński, Tetrahedron Lett. 51, 6181 (2010)
A.P. Davis, Nature 464, 169 (2010)
A. Sporzyński, M. Lewandowski, P. Rogowska, M.K. Cyrański, Appl. Organometal. Chem. 19, 1202 (2005)
A. Adamczyk-Woźniak, Z. Brzózka, M.K. Cyrański, A. Filipowicz-Szymańska, P. Klimentowska, A. Żubrowska, K. Żukowski, A. Sporzyński, Appl. Organometal. Chem. 22, 427 (2008)
P.J. Duggan, T.A. Houston, M.J. Kiefel, S.M. Levonis, B.D. Smith, M.L. Szydzik, Tetrahedron 64, 7122 (2008)
M. Lauer, H. Böhnke, R. Grotstollen, M. Salehnia, G. Wulff, Chem. Ber. 118, 246 (1985)
L. Zhu, Z. Zhong, E.V.J. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 127, 4260 (2005)
B.E. Collins, S. Sorey, A.E. Hargrove, S.H. Shabbir, V.M. Lynch, E.V.J. Anslyn, J. Org. Chem. 74, 4055 (2009)
L. Zhu, S.H. Shabbir, M. Gray, V.M. Lynch, S. Sorey, E.V.J. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 128, 1222 (2006)
M.C. Etter, Acc. Chem. Res. 23, 120 (1990)
M.C. Etter, J.C. MacDonald, J. Bernstein, Acta Crystallogr. B46, 256 (1990)
M.A. Spackman, P.G. Byrom, Chem. Phys. Lett. 267, 215 (1997)
M.A. Spackman, D. Jayatilaka, CrystEngComm. 11, 19 (2009)
J.J. McKinnon, D. Jayatilaka, M.A. Spackman, Chem. Commun. 3814 (2007)
V. Kopsky, D.B. Litvin, (Eds.), International Tables for Crystallography, Subperiodic groups (Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002) Vol. E
R.R. Haynes, H.R. Snyder, J. Org. Chem. 29, 3229 (1964)
S.K. Wolff, D.J. Grimwood, J.J. McKinnon, D. Jayatilaka, M.A. Spackman, CrystalExplorer 2.1 (University of Western Australia, Perth, 2007) http://hirshfeldsurface.net/CrystalExplorer